30세가 되기도 전에 비틀즈의 인기를 앞서고, 엘비스 프레슬리, 제리 리 루이스 등과의 어깨를 함께 했던 ‘쟈니 캐쉬’의 천재적이고 열정적인 음악 인생과 지독하게도 외롭고, 열정적이었던 그의 사랑이 아름다운 음악에 맞춰 펼쳐진다. 쟈니 캐쉬(호아킨 피닉스)는 어린 시절 부모님의 끔찍한 사랑을 받던 형이 사고로 죽은 뒤 평생을 형의 자리를 대신해 부모님의 사랑을 얻기 위해 노력하며 힘들어한다. 어린 시절부터 노래를 좋아했던 그는 작은 레코드회사에서 처음으로 자신의 앨범을 낸 뒤 순식간에 전 미국 소녀들의 우상으로 떠오르며 스타가 된다. 이미 어린 시절 첫사랑과 결혼한 유부남이었던 쟈니는 역시 가수인 준 카터(리즈 위더스푼)와 투어를 다니다 열정적인 사랑에 빠지게 되고, 이미 온갖 약물중독으로 망가질 대로 망가진 그에게 ‘준’은 ‘쟈니’를 그 자신으로부터 구해줄 수 있는 유일한 사람이 된다.

밥 딜런은 단지 음반 업계에서 사랑받는 포크 가수에 머물지 않고, 우리에게 시적인 가사로 깊이 각인된 존재다. 그의 가사는 모호하고, 그의 음악 스타일은 끊임없이 변했으며, 대중의 관심을 피하는 데 강박적인 태도를 보여왔다. 음악 다큐멘터리의 전설인 "돌아보지 마라"는 훌륭한 콘서트 투어의 기록에 그치지 않고 우리 시대의 가장 영향력 있는 싱어송라이터 중 한 사람인 밥 딜런의 내밀한 초상을 그려낸다.

평화와 사랑의 세대가 갑자기 환멸의 세대가 된 한 시대의 종말을 알린 역사적인 사건인 12월 6일 알타몬트 스피드웨이 프리 페스티벌에서 열린 비참하고 비극적인 콘서트로 정점을 찍은 영국 록 밴드 롤링 스톤스의 유명한 1969년 미국 투어에 대한 상세한 연대기입니다.

혜성처럼 나타나 주옥같은 명곡을 남기고 떠난 뮤지션 로버트 존슨. 사람들은 그의 갑작스러운 죽음을 두고 이렇게 말한다. 그는 블루스를 위해 악마와 거래했던 것이라고!

1970년, 컨트리 가수 조니 캐시가 백악관을 방문한다. 반전운동으로 궁지에 몰린 리처드 닉슨, 그가 여론을 바꾸기 위해 선택한 손님. 하지만 일은 뜻대로 풀리지 않는다.

2002년 10월, 런DMC의 DJ 잼 마스터 제이가 살해된다. 온갖 의문을 남긴 채. 이대로 그를 보낼 수는 없다! 이제 그의 친구와 가족들이 충격적인 사건을 하나씩 되짚는다.

미국에서 온 교환 학생 리사와 영국인 매트는 한눈에 서로 사랑에 빠진다. 21살 리사의 매트에 대한 사랑은 격정적이며 정열적이다. 9번의 공연 실황 장면과 그들이 나누는 아홉 번의 사랑. 흔히 젊은 연인들이 그러하듯이, 이들은 사랑하지만, 미래를 이야기 하지 않는다. 9번의 공연이 끝난 후, 리사는 크리스마스를 앞두고 미국으로 돌아가겠다며 매트에게 기약없는 작별을 고하는데...