1930년대 시카고. 도박의 명수인 후커(로버트 레드포드)는 곤도르프(폴 뉴먼)와 손잡고 타락한 갱 두목인 로네건에게서 교묘한 방법으로 돈을 빼앗을 궁리를 한다. 최종 목표는 돈이지만 후커에게는 다른 이유도 있다. 포카와 경마를 좋아하는 로네건을 유혹해 가짜 경마장에서 돈을 빼앗고 다시 기차에서 큰 포커판을 벌이는데...

전 애인의 배신으로 5년간 감옥에서 썩은 데비 오션은 가석방되자마자 믿음직한 동료 루와 함께 새로운 작전을 계획한다. 그들의 목표는 바로 뉴욕 메트로폴리탄 박물관에서 열리는 미국 최대 패션 행사인 메트 갈라에 참석하는 톱스타 다프네의 목에 걸린 1천 5백억 원의 다이아몬드 목걸이, 투생을 훔치는 것. 패션 디자이너 로즈 바일부터 보석 전문가 아미타, 소매치기 콘스탄스와 해커 나인 볼까지, 전격 결성된 각 분야 전문가들이 마침내 실행에 나서는데...

그렘(Grimm: 빌 머레이 분)은 광대로 변장하여 은행을 턴다. 인질들을 잡아 놓고 공범인 루머스(Loomis: 랜디 퀘이드 분)와 자기의 애인인 필라스(Phyllis: 지나 데이비스 분)와 함께 석방된 인질인 것처럼 가장하여 무사히 탈출하는데, 공항으로 가는 길을 몰라서 차를 타고 헤매다가 강도를 만나 은행 턴 돈을 다 털린다. 그러나, 옷 속에 숨긴 돈은 남아 있었고 경찰의 추적을 피하려고 옷을 바꿔 입으려 아파트로 들어간 사이 차를 견인당하고 만다. 고생 끝에 택시를 탔지만 사고가 생겨 경찰의 추적이 이들에게로 집중되는데 도망하다가 도박판에 우연히 말려들게 되어 상황이 더 얽혀 버린다. 경찰이 도박꾼들을 체포하는 사이, 간신히 버스를 잡아 타고 공항 근처에서 내린 이들은 경찰이 남자 2명과 여자 1명의 은행 강도단들을 찾고 있다는 사실을 알게 되는데.

1969년, 뉴욕 브롱스에 살고 있는 안소니 커티스는 이제 막 소년티를 벗어나기 시작했다. 고교 졸업 후 바로 대학으로 진학하는 대신 안소니에게 여러가지 충고를 마다하지 않는 커비 아저씨, 여자 친구 쥬니타 벤슨, 절친한 친구 인 스킵, 호세를 남겨두고 해병대로 입대한다. 월남전에 투입되어 온갖 어려움과 죽을 고비들을 넘기면서 안소니는 인간의 본성에 대한 깊은 회의와 고뇌를 겪게된다. 1972년 크리스마스 시즌에 안소니는 재대와 함께 브롱스로 돌아온다. 하지만 기대와 달리 아무도 안소니를 목숨을 바친 전쟁터에서 돌아온 영웅으로 반겨 주지 않는다.그런 그에게 자신의 딸만이 큰 위로가 된다. 안소니가 월남으로 간 후 후니타가 안소니의 아이를 낳아 미혼모가 되었던 것이다. 안소니는 한동안 정육점에서 일하기도 하지만 곧 직장을 잃고, 세 식구의 살림살이는 궁핍하게 끼니를 이어간다. 이제 그의 생활은 완전히 변해 버렸다. 씩씩한 해병으로 사희에서 한 몫을 하던 그가 이제는 직장도 잃고 쓸모없는 인간이 되어버린 것이다. 돈을 벌어오라고 후니타의 잔소리가 늘어가자 안소니는 돈을 벌 수 있는 방법을 찾아나선다. 그리하여 단 한번의 성공적인 껀수를 치뤄 자기 가족과 가난한 이웃을 위해 '데드 프레지던트'(돈을 지칭하는 속어: 미국 지폐는 이미 세상을 떠난 역대 대통령들의 초상화로 장식돼 있으므로 붙여진 말)를 넉넉히 손에 넣코자 현금 수송차를 터는 일에 가담하는데..

올해도 어김없이 ‘크리스마스 도둑질 쇼’를 즐기려는 울프와 무법자 동물들. 그런데 그러려면 도시 전체의 크리스마스 분위기부터 되살려야 한다. 그것도 한시바삐!

홍콩의 최고 도둑 금강(스파이더맨/킹콩: 허관걸 분)은 비밀리에 깽들이 다이아몬드를 거래하고 있는 빌딩에 침입 다이아몬드를 훔쳐 대기 중이던 죠에게 넘겨준 후 그곳에 흰장갑 한 짝을 떨어뜨리고 기묘하게 사라진다. 다이아몬드를 빼앗긴 깽 몬티는 국제적인 도둑인 진짜 희장갑(화이트 글로브)에게 의뢰하자 가짜에 대한 분노로 이를 승낙한다. 한편 홍콩 경시청은 이 사건을 위해 미국에서 대머리 형사 반장 알버트(코작: 맥가 분)를 불러다가, 최고 왈가닥 여형사 하동시(호양/왈가닥: 장애가 분)과 함께 연합 작전을 수행한다. 첫대면부터 티격태격 싸운 이들은 내키지는 않지만 부부로 가장하여 하동시 집에 기숙하며 사건을 해결하기로 한다. 한편, 스파이더 맨은 멍텅구리(죠: 석천 분)를 통해 그와 친한 두 여자의 몸에 숨긴 장소를 문신해 놓았다는 것을 알아내고, 멍텅구리는 적대 관계에 있는 매드맥스 일당에 의해 죽음을 당한다. 알버트 일행에게 잡힌 금강은 구속 시키지 않는 조건으로 다이아몬드 찾는 것과 흰장갑의 체포에 협조할 것을 제안 받지만 거절하다가 하동시의 여동생 딩동에게 홀딱 반해서 적극 이들을 돕게 된다. 항상 다투기만 하던 알버트와 하동시도 어느덧 정이 들어 서로 사랑하게 된다. 마침내 두 여자의 몸에 새긴 장소를 알아내는 도중 위험한 고비에 처하나 금강이 다이아몬드의 비밀을 알고 있기에 그때마다 흰장갑의 도움을 받게 된다. 드디어 바닷 속에 숨겨진 다이아몬드를 건져올리며 그들은 어느덧 뜨거운 우정을 느끼게 된다. 그 순간 흰장갑의 습격을 받게 되자, 금강은 리모트 자동차로 이들을 격파하지만 흰장갑의 총에 알버트가 쓰러지고 이에 분노한 금강은 흰장갑을 끝까지 쫓아서 그를 수장시킨다. 알버트의 죽음에 슬퍼하던 금강은 알버트에게 속은 것을 알고는 달리는 앰블런스 안에서 알버트에게 분풀이를 하다 차에서 떨어져 알버트를 들쳐 업은 채로 사나운 개에게 쫓기게 된다. 티격태격 다투어도 최가박당이라는 말처럼 최고의 명콤비가 된 것이었다.

록키 산악 공원 구조 대원으로 일하던 게이브(실베스터 스텔론)는, 조난 당한 동료 핼의 연인 새라를 구조하다가, 죽인데 가책을 느끼고 사랑하는 동료 구조원 졔스 곁을 떠난다. 일년 후, 덴버에서 자리잡은 게이브는 졔스를 데릴러 산으로 돌아온다. 아직도 친구 연인을 죽게했다고 괴로워 하지만, 산을 보는 순간, 뜨거운 정을 느끼지 않을 수 없었다. 그러나 졔스는 게이브를 따라 산을 떠나지 않겠다고 거절한다. 하는 수 없이, 게이브는 혼자 덴버로 돌아간다. 그러나 게이브가 떠나기 직전, 폭풍우가 몰아치는 산에서 조난자가 구조를 요청 해오는데...

소문난 도둑 대니 오션은 뉴저지 감옥으로부터 출소한 후 채 24시간이 되기도 전에 '한탕'을 구상한다. 그는 최상급 라스베가스 호텔 세 곳의 카지노로부터 1억 5천만불을 터는 희대의 범죄를 계획하고, 작업에 동참할 11명의 멤버를 모은다. 목표로 삼은 카지노들은 품위를 갖춘 동시에 냉혹한 기업가인 테리 베네딕트의 소유. 드디어 세계 챔피온 타이틀 매치가 벌어지는 밤, '사상 최대의 작전'은 시작된다.

조 무어는 보석 도둑이다. 어느날 그의 범행 장면이 감시 카메라에 찍히면서 인생이 꼬이기 시작한다. 그의 장물 버그먼은 돈을 주지 않고, 그의 아내는 버그먼의 젊은 부하와 사랑에 빠져 그를 배신하려 한다. 무어와 그의 파트너 바비, 핑키는 자신들이 파산했고, 배신당했으며, 갈취당했음을 알게 된다. 이들은 어쩔 수 없이 버그먼이 계획한 마지막 도둑질을 하게 되는데...

교도소 동기인 조 블레이크(브루스 윌리스 분)와 테리 콜린스(빌리 밥 손튼 분)는 화창한 어느날 교도소 영내에 있던 레미콘 차를 타고 유유히 탈옥한다. 그들의 목표는 멕시코의 아카폴코에 근사한 호텔을 여는 것. 조의 사촌동생인 스턴트맨 하비가 가세하면서 은행털이범 3인조의 본격적인 작전이 시작된다. 밤에 영업목록에 올린 은행의 지점장 집을 찾아가 하룻밤을 함께 지낸 후 다음날 아침 지점장을 데리고 은행에 들어가 돈을 빼앗는 독특한 방침 덕분에 사업은 승승장구한다. 그러던 따분한 결혼생활에 지친 변호사 부인 케이트(케이트 블랑쳇)가 우연히 이들 은행털이에 가세하는데...

화려한 콤비플레이, 최첨단장비 사용, 기막힌 타이밍으로 언제나 단 하나의 증거조차 남기지 않고 사라지는 전설의 커플 맥스와 롤라. 은퇴를 결심한 이들은 이미 수중에 넣은 첫번째에 이어 나폴레옹의 두번째 다이아몬드를 마지막 타겟으로 최후의 한탕을 노리고 이들의 움직임을 예감한 FBI 스탠은 맥스의 발을 묶어두고 삼엄한 경계속에 다이아몬드 이송을 준비한다. 그러나 맥스와 롤라의 완벽한 전략 앞에 스탠은 다시 한번 무너지고 마지막 한탕에 성공한 이들은 승리의 전리품을 들고 유유히 은퇴의 길에 오르는데... 지상최대의 휴양지 캐러비안에서 천국의 나날을 보내는 맥스와 롤라. 환상의 바닷가재조차 물리기 시작할 무렵 이들 앞에는 그들의 은퇴를 위장이라 믿는 FBI요원 스탠이 찾아와 캐러비안에 정박할 크루즈에 맥스와 롤라가 손에 넣지 못한 나폴레옹의 세 번째이자 마지막 인 다이아몬드가 전시 될 것이라고 얘기하며 이들을 유혹한다. 더 이상의 게임을 원하지 않는 롤라, 단조로운 섬의 생활을 싫증 내던 맥스, 7년간 그들을 쫓아 캐러비안에 찾아든 스탠! 그리고 맥스에게 자신을 대신해 보석을 훔칠 것을 종용하는 갱스터 헨리까지... 최후의 승리를 향한 프로들의 마지막 배팅이 시작된다!

한적한 밤거리. 낡은 자동차 주변을 꾸부정한 사내가 어슬렁거리고 있다. 그의 뒤로 등장하는 또 한 사내가 있으니, 밤을 무색케할만큼 '광'나는 눈에 번쩍이는 콧수염이 범상치 않은, 그의 이름은 바로 '코지모'. 경찰차가 지난 후 유리창을 깨부수고 간신히 차안에 들어갔는데... 아하! 이때 하필 울리는 크락숀 소리! 재수없는 인간은 뒤로 넘어져도 코가 깨진다고 했던가! 되돌아오는 경찰차에 실려 코지모는 감옥으로 직행하고 만다. 그리고 그곳에서 늑대처럼 억울함을 짖어대던 그에게, 종신형을 선고받은 룸메이트가 팔자고칠 얘기를 하나 들려준다. "체스터가에 있는 옛날 벽돌건물 알아?" 멍청이 군단과 동업을...? 30만달러짜리 금고 위치를 접수한 코지모는 그의 애인 '로잘린'을 불러, 침대밑에 숨겨둔 만 5천 달러로 대신 덮어쓸 놈을 구해오라고 한다. 그녀는 자동차도둑의 공범이었던 '토토'를 찾아가 부탁하지만, 동네 강아지도 웃던 인생을 위해 누가 대신 옥살이를 살아주랴! 토토는 '베이즐'을, 베이즐은 '레온'을, 레온은 '라일리'를, 라일리는 '페로'를 추천하면서 코지모가 신신당부한 금고의 비밀은 급기야 '콜린웃의 오합지졸 일당'에게 알려지고 마는데! 돈이라곤 씨가 말린 일당들은 어떻게든 팔자 한 번 고쳐보자는 희망에, 코지모의 돈에 각자의 쌈짓돈 천 달러를 모아 울며겨자먹기로 페로에게 건넨다. 결국 페로를 설득하는데 성공하지만, 출소는 커녕 코지모는 6개월 형을 더 살게되고, 페로는 코지모로부터 금고의 모든 비밀을 접수한 후, 형 집행정지로 풀려난다. 그러나 돌아온 집엔 배신한 댓가의 몰매가 기다리고, 급기야 페로는 그들에게 동업을 제안한다. '오매불망 쨍하고 해뜰날'만 기다리며 나름대로 치밀한 계획을 세우는 페로와 그의 일당들. 그 와중에 탈옥한 코지모는 성난황소처럼 페로에게 복수하려고 날뛰고, 기상천외한 일들이 벌어지는데.. 과연 30만달러가 든 금고의 문은 이들 중 누구에게 광명의 길을 열어줄 것인가...!!!

6월절을 축하하기 위해 비토는 처가집에 간다. 그곳에 모인 식구들은 장인, 장모, 비토의 아내 로즈, 그리고 아들 아담이다. 석방된 제시는 손자 아담과 술집에서 늦게까지 술을 마시며 이야기를 나눈다. 계획을 추진하는 세 부자. 기술적이고 복잡한 일은 MIT 출신의 아담이, 밀어붙이는 일은 제시가, 모든 공구는 기술자 비토가 맡아서 계획을 추진한다.

돈도 직업도 없는 희망 없는 세상. 은행강도단은 한탕에 목숨을 건다 연쇄 은행털이는 매번 성공하고 베니셔 은행강도단으로 명성도 얻는다. 경찰의 추적이 시작되지만 모든 것은 최후의 계획을 위한 속임수였다. 모든 예측은 무너진다. 마지막 반전을 목격하라!