Aos dezessete anos, Justin Cobb ainda chupa o dedo. Ele sabe que isso atrapalha sua vida, mas não consegue evitar. Para ajudá-lo, seu ortodontista Perry Lyman o hipnotiza sem imaginar que agora, sim, começarão os problemas.

Isabella Patterson (Imogen Poots) mora com os pais e trabalha, às escondidas, como garota de programa. Ao ser contratada para acompanhar o diretor teatral Arnold Albertson (Owen Wilson), ela é surpreendida com a proposta feita por ele, de que lhe daria US$ 30 mil caso ela deixasse a prostitução. Isabella aceita a proposta e passa a se dedicar ao seu grande sonho: ser atriz. Ao ser avisada de uma audição para o papel principal de uma nova peça, ela corre para o local onde os testes estão acontecendo. Lá ela não apenas reencontra Arnold como descobre sua verdadeira identidade, bem como precisa lidar com a esposa dele, Delta Simmons (Kathryn Hahn), que é atriz da peça teatral. De quebra, Isabelle e Arnold ainda precisam lidar com Seth Gilbert (Rhys Ifans), também ator, que está interessado em Delta e sabe do caso extraconjugal do diretor.