1936년, 고아가 된 아홉 살 에디는 엄마의 장례식에서 떠돌이 성경 세일즈맨 모세 프레이의 손에 맡겨진다. 목사님과 동네 아주머니들이 모세에게 미주리에 있는 친척집에 에디를 데려다 달라고 부탁했던 것. 하지만 양심 없는 3류 사기꾼인 모세는 에디를 내세워 속임수로 200달러로 번 뒤 에디를 기차에 태워 보내려 한다. 한편 모세가 자신의 아버지라고 생각하는 에디는 200달러가 자신의 돈이라며 모세에게 빚을 갚으라고 요구한다. 결국 미주리까지 자동차 여행을 같이 하게 된 두 사람은 티격태격하는 사이 정이 들게 되는데...

뉴욕 드랙 퀸(여장남자) 컨테스트에서 우승한 세명의 드랙퀸 비다(패트릭 스웨이지 분) 녹시마(웨슬리 스나입스 분), 치치(존 레귀자모 분)는 뉴욕 패션의 여장 차림으로 꿈도시 헐리웃을 향해 돌진했다. 하지만 이 세 명은 가는 도중 몹쓸 경찰관의 검문에서부터 컬쳐(사회) 쇼크의 현장인 폭소가 시작된다. 경찰관의 그곳을 차 때려 눕힌 세 여장 남자들은 신더스 빌에 고장난 차를 고치기 위해 도착한다. 주민들의 놀라운 시선 속에 이들은 서커스단이 방문한 듯한 흥겨움과 연속되는 폭소 사건을 일으키며 신더스빌을 온통 축제와 흥분으로 불사른다. 이 여행이 만든 또하나의 기적은 남편에게 매맞고 살던 전형적인 가정주부 앤(Carol Ann: 스터커트 채닝 분)에게도 찾아왔다. 삶의 의미를 잃고 살던 앤은 그들을 만나 용기를 얻게 되고 새로운 인생을 출발한다. 여자인줄 알고 그들에게 사랑을 느끼는 청년들과 이별을 뒤로 하고 그녀들은 헐리웃 드랙퀸 컨테스트 대회에서 우승한다.

자동차 정비사 카터(모건 프리먼)는 대학 신입생 시절, 철학교수가 과제로 내주었던 ‘버킷 리스트’를 떠올린다. 하지만 46년이 지난 지금, 죽기 전에 꼭 하고 싶은 일들을 적어보는 ‘버킷 리스트’는 잃어버린 꿈이 남긴 쓸쓸한 추억에 불과하다. 재벌 사업가 에드워드(잭 니콜슨)는 돈 안 되는 ‘리스트’ 따위에는 관심 없다. 기껏해야 최고급 커피 맛보는 것 외에 자신이 원하는 게 무엇인지 생각할 수도 없다. 우연히 같은 병실을 쓰게 된 두 남자는 너무나 다른 서로에게서 너무나 중요한 공통점을 발견하게 된다. ‘나는 누구인가’를 정리할 필요가 있다는 것, 얼마 남지 않은 시간 동안 ‘하고 싶던 일’을 다 해야겠다는 것! ‘버킷 리스트’를 실행하기 위해 두 사람은 병원을 뛰쳐나가 여행길에 오른다. -세렝게티에서 사냥하기, 문신하기, 카레이싱과 스카이 다이빙, 눈물 날 때까지 웃어 보기, 가장 아름다운 소녀와 키스하기, 화장한 재를 깡통에 담아 경관 좋은 곳에 두기… - 목록을 지워나가기도 하고 더해 가기도 하면서 두 사람은 많은 것을 나누게 된다. 인생의 기쁨, 삶의 의미, 웃음, 통찰, 감동, 우정까지….

슬픈 첫사랑의 아픔을 간직한 47세의 불문학자 험버트(제레미 아이언스). 뜨거운 여름, 강의차 미국 뉴잉글랜드에 들른다. 샤롯트(멜라니 그리피스)라는 미모의 미망인의 집에 거처를 마련한 그는 그녀의 딸 로리타(도미니크 스웨인)를 본 순간, 아찔한 사랑에 빠진다. 결국 험버트는 로리타의 곁을 떠나지 않기 위해 샬롯의 프로포즈를 받아들이고 그녀와 결혼한다. 그러던 어느날, 로리타에 대한 마음을 기록한 그의 일기장을 샬롯이 발견하고, 그 충격에 거리로 뛰쳐나가 교통사고로 죽고 만다. 어머니의 죽음을 알게 된 로리타는 자신을 버리지 말라고 험버트에게 매달리는데...

30대의 결혼 12년차 부부 조안나(오드리 햅번 분)와 건축가인 남편 월라스(앨버트 피니 분)는 결혼 생활의 위기에 봉착해 있다. 이들은 모든 문제점들을 안고 여행을 떠나며 영화가 전개됨에 따라 과거와 현재를 오고 가며 여행 중에 이루어진 그들의 첫 만남, 사랑에 빠지는 과정, 까다롭고 괴팍한 미국 부부와 그 딸과 함께 했던 신혼 여행 그리고 여행 중에 표출된 부부간의 갈등 그리고 그 문제들이 어떻게 해결되어 지는지 보여 주고 있다. 12년 전 유럽으로 배낭여행을 떠난 학생 월라스는 우연히 같이 여행을 하게된 합창부의 아름다운 학생 자키(재클린 비셋 분)와 눈이 맞지만, 조안나를 제외하고 모든 여학생들이 수두에 걸리자 조안나와 유럽의 이곳 저곳을 여행하다 사랑에 빠져 결혼하게 된다. 이제 결혼한 부부 월라스와 조안나는 괴팍한 성격의 미국 부부와 그 딸과 함께 엉망진창이 되어 버리는 신혼여행을 한다. 그리고 또 하나의 로드 여행에서 건축사인 월라스는 우연한 기회에 유럽 갑부의 취업 제안을 받게 되고 조안나는 일에만 몰두하는 남편과 점점 갈등과 거리를 느끼게 된다. 여행이 계속 진행되면서 두 부부가 각각 어떻게 외도의 길까지 접어들게 되는지 보여준다. 부부간의 갈등과 외도에도 불구하고 두 사람의 사랑을 확인한 이들은 풀리지 않는 결혼의 실마리를 풀기 위해 또 하나의 여행을 시작하며 영화가 시작한 곳에서 막을 내린다.