Într-o circumstanță tristă, miliardarul alb Edward Cole și mecanicul auto afro-american Carter Chambers se întâlnesc. Ambii au cancer și se află în aceeași cameră într-un spital. Când se dovedește că atât Cole cât și Chambers mai au de trăit doar câteva luni conform prognosticului medicilor, ambii încearcă să smulgă maximul din timpul rămas. O listă de lucruri pe care doresc cu adevărat să le facă înainte ca moartea să fie aproape îi va ajuta să facă față faptului înspăimântător. Datorită resurselor financiare ale lui Cole, bărbații și-au pus în practică planurile, chiar și împotriva rezistenței private. Pe măsură ce călătoresc în jurul lumii, Cole și Chambers ajung să se cunoască mai bine și își dezvoltă un simț al adevăratelor dorințe ale celuilalt pe care doresc să le susțină.

Miles, un scriitor divorțat obsedat de vinuri, se hotărăște să-l invite pe vechiul său prieten și coleg de liceu Jack, un actor de mâna a doua, să viziteze împreună podgoriile Valea Santa Ynez, cu o săptămână înainte de nunta lui Jack. Cei doi formează un cuplu ciudat. Jack este un afemeiat, Miles e un bărbat trist care își face mereu griji. Jack vrea să-și trăiască „ultimele clipe de libertate”, iar pe Miles îl interesează doar perfecțiunea dintr-o sticlă de vin. Jack se mulțumește cu un Merlot ieftin, dar Miles tânjește după gustul perfect al unui Pinot. Singurul lucru pe care par să-l aibă în comun este amestecul de ambiții nerealizate și regretul tinereții pierdute. În scurt timp, Miles și Jack se trezesc “înecați” în vin și femei. Jack se îndrăgoște de o amfitrioană locală și amenință că anulează nunta. Miles trăiește o romantică aventură cu o chelneriță. Cei doi bărbați se îndreaptă periculos și amuzant spre criza vârstei mijlocii.

Îndemnat de soția sa, care voia să-și recupereze copilul înstrăinat de autoritățile statului, un pușcăriaș evadează cu doar patru luni înainte de eliberare. Pe drum ei iau ostatic un polițai, și-l silesc să-i transporte cu mașina acolo unde se află băiețelul lor captiv, deși au pe urme o adevărată caravană de polițai și jurnaliști.