Brad elää mukavaa elämää Sacramenton esikaupungissa mukavan vaimonsa ja poikansa kanssa. Reissulla vanhaan opiskelukaupunkiinsa, Bostoniin, Brad ei malta olla vertaamatta elämäänsä opiskelukavereihinsa. Yksi on Hollywood-moguli, toinen hedgerahastosijoittaja, kolmas teknologiayrittäjä ja neljäs poliittinen asiantuntija ja bestsellerkirjailija. Brad kuvittelee mielessään heidän hohdokkaat elämänsä ja yhtäkkiä mukavan keskiluokkainen elämä alkaa näyttää mitättömältä. Niin mitättömältä, että on pakko alkaa esittää suuria kysymyksiä elämästä.
Yhteiskunnallinen satiiri, joka seuraa neljää mustaa opiskelijaa Ivy League –yliopistossa. Muutaman valkoisen opiskelijan järjestämä suosittu mutta myös mustia loukkaava juhla herättää yliopistossa kohua. Pilke silmäkulmassa elokuva tutkii kiistanalaista aihetta rodullista identiteetistä. Samalla se kehittelee universaalia tarinaa oman polkunsa löytämisen merkityksestä elämässä.