Trinitá e o seu irmão Bambino prometeram ao seu pai realizar o seu último desejo dado que este se encontrava às portas da morte. E esse desejo não é nada mais, nada menos do que tornarem-se em autênticos bandidos de sucesso com a cabeça a prémio por uma elevada quantia de dinheiro. Eles saem ansiosos para cumprir este último desejo, mas vão se aperceber que não é assim tão fácil quanto parece...

Barry Egan (Adam Sandler) é um pequeno empresário que passa por dificuldades financeiras. Tendo sido criado ao lado de 7 irmãs, a infância de Barry foi difícil e repleta de abusos, deixando-o com medo de amar. Até que entra em sua vida Lena Leonard (Emily Watson), uma misteriosa mulher por quem Barry se apaixona. Mas para ficar ao lado de sua amada Barry precisará viajar para o Havaí e enfrentar uma quadrilha de mafiosos.

Sabrina é filha do chofer da rica família Larrabee. Ela passa dois anos em Paris e volta como uma mulher sofisticada, atraindo a atenção de David, o caçula dos Larrabee, por quem sempre foi apaixonada. Linus, o mais velho, tenta impedir o romance.