Τοποθετημένο σε ένα παράλληλο σύμπαν, το φιλμ ακολουθεί την ερωτική ιστορία της όμορφης Κίμπερλι και του καθωσπρέπει Ντελ, από την πρώτη τους συνάντηση σε ένα νεκροταφείο και καθόλη την εξάχρονη πορεία τους. Μια μπροστά και μια πίσω στον χρόνο, τους παρακολουθούμε σε πέντε κομβικά για τη σχέση τους σημεία: την πρώτη συνάντηση, έναν καβγά σε γάμο φίλου στο Παρίσι, μια συζήτηση για χωρισμό όταν ο Ντελ μετακομίζει στη Νέα Υόρκη, μια επανασύνδεση στην Καλιφόρνια μέσα σε τρένο και την «εισβολή» του Ντελ στο σπίτι της Κίμπερλι στο Χόλιγουντ.
Ο Τιμ Λιπ είχε πάντα όνειρα να δει τον κόσμο, αλλά μένει στην επαρχία του Γουινσκόσιν πουλώντας ασφάλειες ζωής και με τον ίδιο δεσμό που είναι από νεαρός. Τώρα, όμως, και μετά από 34 χρόνια ζωής, πρέπει να ταξιδέψει ως την Άιοβα για ένα συνέδριο ασφαλιστικής. Από την πρώτη στιγμή που πατάει το πόδι του εκεί, είναι φανερό πως δεν έχει ιδέα από μοντέρνα ζωή. Τα μπλεξίματα δεν αργούν να έρθουν.