Αφού αφήνει το Παρίσι για να πάει διακοπές στην Ιταλία, ο Αντουάν έχει ατύχημα με το αυτοκίνητο. Θα πέσει πάνω του ο Λεοπόλντ, διευθυντής εταιρίας εισαγωγών-εξαγωγών. Ως αποζημίωση, ο Λεοπόλντ προτίθεται να δανειστεί το αμάξι ενός αμερικανού φίλου και να συνοδεύσει τον Αντουάν από τη Νάπολη στο Μπορντό, με όλα τα έξοδα πληρωμένα. Αυτό που δεν γνωρίζει όμως ο Αντουάν, είναι ότι ο νέος του φίλος είναι αρχηγός εγκληματικής οργάνωσης και η Κάντιλακ στην οποία βρίσκονται είναι γεμάτη ναρκωτικά, κλεμμένο χρυσάφι και διαμάντια, συμπεριλαμβανομένου το μεγαλύτερο διαμάντι του κόσμου. Το γνωρίζει όμως μια ομάδα ιταλών μαφιόζων, που αναζητά την ευκαιρία να τους το αδειάσει.
Όταν ο Μαξ δίνει μια παράλογη υπόσχεση στη φίλη του, οι πιθανότητές του να την εκπληρώσει φαίνονται μηδαμινές όταν τον τραβάει ο πατέρας του, Γκούφη, που συνέχεια τον ρεζιλεύει, σε ένα ταξίδι σε όλη τη χώρα.
Μετά από τέσσερα χρόνια σχέσης, χωρίς την πολυπόθητη πρόταση γάμου, η Άννα Μπρέιντι (Έιμι Άνταμς), διακοσμήτρια διαμερισμάτων προς ενοικίαση, αποφασίζει να πάρει την κατάσταση στα χέρια της. Επενδύοντας στην αρχαία ιρλανδική παράδοση που θέλει τις γυναίκες να κάνουν πρόταση γάμου στους άνδρες κάθε 29η Φεβρουαρίου (Leap Day), η Άννα αποφασίζει να ακολουθήσει τον καρδιολόγο φίλο της Τζέρεμι (Άνταμ Σκοτ), από την Βοστόνη, στο Δουβλίνο και να ναι εκείνη που θα ζητήσει το χέρι του. Απλό κι εύκολο! Για κακή της τύχη, η Άννα ταλαιπωρημένη από αναξιόπιστες αεροπορικές εταιρίες και κακές καιρικές συνθήκες, αναγκάζεται να μείνει στην άλλη πλευρά της Ιρλανδίας. Εκεί θα ζητήσει τη βοήθεια ενός ανέμελου, αλλά δύστροπου σεφ, του Ντέκλαν (Μάθιου Γκουντ), για να μπορέσει να διασχίσει τη χώρα. Καθώς οι 2 τους τσακώνονται στο Σμαραγδένιο Νησί, θα ανακαλύψουν κάτι που έπρεπε να ήξεραν ήδη: ο δρόμος για την αγάπη μπορεί να σε ταξιδέψει σε μέρη που δεν περίμενες.
Τη δεκαετία του `50, η γοητευτική Anne Deveraux ξεκινάει ένα ταξίδι με σκοπό να βρει έναν πλούσιο άντρα για να ξεκινήσει μια νέα ζωή μαζί του και με τα δύο παιδιά της.
Ο Oscar και ο Felix έχουν 17 χρόνια να συναντηθούν μέχρι που μαθαίνουν ότι τα παιδιά τους παντρεύονται! Έτσι, οι δυο άσπονδοι φίλοι θα συναντηθούν και πάλι και θα ξεκινήσουν μαζί ένα θεότρελο ταξίδι προς την Καλιφόρνια για να παραβρεθούν στο γάμο των παιδιών τους.