Tudo começa num frio e tempestuoso dia no Bosque dos Cem Acres, quando Pooh, Piglet, Tigre e o Coelho decidem tirar o melhor partido da sua estação preferida, o Inverno. Isto leva-os à laboriosa busca dos ingredientes perfeitos para um fantástico banquete e, finalmente, para a chegada do Natal no qual receberão uma visita surpresa de um amigo muito especial.
Tom e Jerry vão parar em uma terra fantástica que ganha vida com a magia do Natal, ao som de "O Quebra-Nozes", de Tchaikovsky.
Ralphie está crescido nesta sequela do favorito das festividades anuais, na qual ele tem de lidar com o Natal e tudo o que o acompanha, desta vez como pai.
Os Buddies recordam ao filho do Patas Natal, Patas Patinhas, o verdadeiro significado do Natal.