Após deixar a cadeia, Jake reencontra o seu irmão Elwood e juntos vão ao orfanato onde foram criados. Lá, descobrem que o local vai fechar se uma dívida de 5 mil dólares ao fisco não for paga. Como a freira que dirige o orfanato não aceita dinheiro ganho desonestamente, Jake e Elwood decidem retomar a The Blues Brothers Band, na intenção de realizar um grande concerto e arrecadar a quantia necessária.

Deloris Van Cartier é uma cantora de um casino de Reno, Nevada, que acidentalmente testemunha um assassinato cometido pelo seu amante, o mafioso Vince LaRocca. Temendo pela vida, consciente de que sabe demasiado, pede ajuda à polícia, que lhe oferece abrigo no programa de protecção a testemunhas. Assim, é enviada para um convento de São Francisco, onde terá de fingir ser uma freira e adaptar-se a um ambiente onde a disciplina e as regras são levadas a sério. Porém, a sua maneira de ser extrovertida e original vai trazer ao convento uma autêntica revolução.

Realizado quando fazia a sua turnê "Blond Ambition" em 1990 na Europa, Japão, Estados Unidos e Canadá. Paralelamente ao show é visto um painel da vida pessoal de Madonna, inclusive seu então namorado Warren Beatty, além de opiniões polêmicas sobre alguns assuntos e o relacionamento com sua família.