Um jovem escritor de cartões comemorativos procura desesperadamente a rapariga dos seus sonhos e a sua nova colega de trabalho, Summer Finn, que pode ser "a tal". Mas os 500 dias do seu invulgar relacionamento revelam que o caminho para a felicidade pode ser imprevisível... e inacreditavelmente divertido!

Um comandante de um submarino da Segunda Guerra Mundial encontra-se preso com num submarino decrépito (e cor-de-rosa), e um coa-ajudante e um grupo de enfermeiras do exército.

Jane, mãe de três filhos já crescidos, proprietária de um restaurante / confeitaria em Santa Barbara, tem uma relação amigável com o seu ex-marido, o advogado Jake. Mas quando Jane e Jake se encontram fora da cidade, por ocasião da cerimónia de final de curso do seu filho, as coisas começam a complicar-se. Uma inocente refeição a dois transforma-se no inimaginável: um caso. Com Jake casado com a jovem Agness, Jane é agora "a outra mulher". Apanhado no meio do renovado romance está Adam, um arquitecto contratado para remodelar a cozinha de Jane. Ele próprio em recuperação de um sofrido divórcio, apaixona-se por Jane, mas rapidamente se apercebe que faz parte de um triângulo amoroso. Devem Jane e Jake prosseguir com as suas vidas ou é o amor de facto mais belo numa segunda oportunidade? Certo, certo é que Amar… É Complicado!

Rafi é uma mulher recém-divorciada, ainda traumatizada pelo fracasso de seu relacionamento. Ela acaba se apaixonando por um pintor 15 anos mais novo que ela. O filme mostra o ponto de vista não somente do casal envolvido, mas das pessoas que o cercam, mostrando todas as conseqüências sociais quando duas pessoas se apaixonam.

Eddie Cantrow (Ben Stiller) é um solteirão convicto, que jamais teve coragem de ter um relacionamento sério e duradouro. Isto muda quando ele conhece Lila (Malin Akerman), uma mulher sexy e aparentamente fabulosa. Pressionado por seu pai (Jerry Stiller) e Mac (Rob Corddry), seu melhor amigo, Eddie decide se casar com ela, mesmo conhecendo-a há apenas seis semanas. Porém, quando eles rumam para a lua-de-mel no México, Lila demonstra ser uma pessoa bem diferente da que Eddie conheceu, tornando-se uma mulher insuportável. Irritado com a transformação de sua esposa, Eddie conhece Miranda (Michelle Monaghan), uma jovem por quem se apaixona. Agora ele precisa encontrar um meio de manter Lila afastada, para que possa conquistar Miranda.

Roberto é um advogado jovem e ambicioso, que vai casar com Sara. Toda a sua vida é perfeitamente planejada mas durante uma expropriação que ele é o responsável, encontra-se Micol, uma mulher linda e provocante de uma pequena vila na Toscana. É aí que as coisas começam a ficar complicadas... Fabio, um apresentador famoso, foi o marido perfeito por 25 anos. Em uma noite, numa festa, ele conhece Eliana, uma 'femme fatale' cheia de surpresas. Este caso de uma noite revela-se mais do que ele esperava quando ela se recusa a deixá-lo... Adrian (De Niro)é um professor de história de arte americano que se mudou para Roma, depois de seu divórcio. Ele é amigo de Augusto, porteiro do prédio, cuja filha Viola (Monica Bellucci) está prestes a interromper sua existência pacífica e reacender seu fogo...

Danny gastou 600 dólares num smoking, numa limosine e num quarto de hotel para a noite do baile de formatura! A única coisa que lhe falta é um par para essa noite! Indeciso sobre quem convidar, Danny começa a entrar em pânico quando sabe um dos maiores “nerds” da escola (Bart) conseguiu não só tudo aquilo que Danny atingiu, e ainda mais, Bart tem um par! Uma comédia indie sobre os traumas e anseios presentes na expectativa de uma das noites mais importantes para os adolescentes americanos!

Zack ganha pouco, mas se diverte. Funcionário de um imenso supermercado, o rapaz não está nem aí com a carreira. Promoções e o sucesso fazem parte do currículo de gente irritante como o mauricinho Vince, escolhido todo mês como o funcionário do mês. Chega a hora da disputa mais esperada. Aquele que fizer o maior número de pontos leva para casa um carrão zero quilômetro e prestígio. Muito prestígio. De olhos no corpo estonteante de Amy, a nova funcionária, e na oportunidade de mudar de vida, Zack resolve partir para o tudo ou nada. Essa divertida pendenga terá lances curiosos que farão a platéia rachar de rir.

Roger é um nova iorquino atormentado por ansiedade e uma baixa auto-estima. Para ultrapassar os seus sentimentos de imperfeição, Roger inscreve-se num curso secreto para melhorar a confiança, leccionado pelo ligeiramente ilícito Dr. P (Billy Bob Thornton). Ajudado pelo seu assistente, Lesher (Michael Clarke Duncan), o Dr. P usa métodos pouco ortodoxos, muitas vezes perigosos, mas garante resultados: empregue as suas técnicas e irá libertar o leão que existe dentro de si.

Julia Jones (Alyson Hannigan) é uma garçonete pouco atraente, que trabalha no restaurante de seu pai. Ela sonha em achar o homem de seus sonhos e se casar, mas tem um sério problema de peso, que lhe impede de deixar uma impressão positiva nas pessoas. Mesmo assim ela o acha e o perde em segundos. Assim, vai até um conselheiro sentimental, que manda fazer uma "lanternagem" nela, o que a transforma numa bela jovem. Ela consegue reencontrar e conquistar Grant Comotuafilha (Adam Campbell), que também se apaixona por ela. Eles não desperdiçam tempo e marcam a data do casamento. Enquanto o dia não chega eles lidam com problemas, como os pais dela querendo se intrometer na sua vida e o confronto de Julia com a ex-noiva de Grant, Andy (Sophie Monk), que quer usar sua sensualidade e beleza para evitar que Grant se case.