Nezvyklá romantická komédia o láske a osude prináša príbeh mladého reklamného textára, ktorý až doteraz zúfalo a bezúspešne hľadal dievča svojich snov. A teraz to vyzerá, že by jeho nová kolegyňa Summer Finnová mohla byť tou pravou. Ale 500 dní ich nekonvenčného vzťahu dokazuje, že cesta ku šťastiu môže byť nepredvídateľná a nekontrolovateľná - jeden z nich je totiž nenapraviteľný rojko a druhý moderný cynik.
Jane je matka troch detí, vlastní prosperujúcu pekáreň v Santa Barbare a po rozvode práve znova uzatvára priateľský vzťah so svojím exmanželom Jakeom. Po spoločne strávenom čase zistí, že Jake sa oženil s oveľa mladšou Agness a Jane je pre neho ďalšou ženou na obzore. Do ich dobrodružstva sa zapletie aj Adam, architekt na kuchyne, ktorého najala Jane. Adam si čoskoro uvedomí, že sa stal rohom ľúbostného trojuholníka. Jane a Jake má ísť radšej vlastnou cestou, alebo skutočná láska je najkrajšia na druhýkrát.
Fotografka Rafi (Uma Thurman) je veľmi atraktívna 37-ročná žena. Po rozvode rieši sklamania z mužov so skúsenou terapeutkou Lisou (Meryl Streep). Tá jej poradí, aby si našla takého muža, ktorý jej vráti chuť do života. A tak sa Rafi zoznámi so šarmantným Davidom (Bryan Greenberg). Fantastický milenec je o 14 rokov mladší. Na pravidelných sedeniach s terapeutkou Rafi žiari šťastím a pri konverzácii zabieha až do tých najintímnejších detailov mileneckého vzťahu. Lisa je spokojná s pozitívnym vývojom klientky. Jej spokojnosť s vyliečenou Rafi skončí v tej chvíli, keď zistí, že ten ideálny muž je jej jediný syn! Ľahké to asi nebude, pretože skúsená psychologička musí vyhľadať sama pomoc v terapeutickej ambulancii…
Eddie má 40 rokov a už pekných pár rokov odoláva útokom vlastného otca a najlepšieho kamaráta, ktorí ho usilovne tlačia do ženenia. Nie žeby Eddie nemal dostatok príležitosti, no každá z jeho známosti mala nejakú „zásadnú“ chybu. Vzhľadom k tomu, že aj on začína pociťovať, že mu uchádza vlak, zabudne na ostražitosť a svoj najnovší objav – blonďatú ekologičku Lilu požiada o ruku, bez toho aby si ju preveril. Skutočnosť, že chýb má manželka viac, ako by bolo zdravé však zistí až na svadobnej ceste do mexického letoviska, kde sa romantický založená manželka premení v neznesiteľnú kreatúru, ktorá hovorí ako dlaždič, zbožňuje extrémne sexuálne polohy a navyše má veľmi temnú minulosť. Nešťastie nechodí nikdy samo a v tomto prípade ho doprevádza krásna Miranda, ktorá disponuje všetkým, po čom Eddie vo vzťahu túži a navyše je nezadaná.
Rosalee Futchová, mladá žena z malého konzervatívneho vidieckeho mesta v Západnej Virgínii, pracuje ako predavačka v obchode s potravinami a je posadnutá hviezdnou slávou. A raz dostane obrovskú šancu - v súťaži vyhrá RANDE s hollywoodskym krásavcom Tadom Hamiltonom. Celú súťaž v bulvárnom denníku si vymysleli Hamiltonov agent Richard Levy a jeho manažér, ktorý sa tiež volá Richard Levy, aby napravili Tadovu zlú reputáciu. Ale sa prerátajú, pretože pri stretnutí s Rosalle zrazu Tad zistí, aký je skutočný svet a život a dokonca sa rozhodne, že chce s ňou žiť na vidieku v ústraní. Kým pre Rosalee je to splnenie jej najväčšieho tajného sna, jej najlepšiemu priateľovi a kolegovi Petovi Monashovi to vnesie do života nevídaný zmätok. Pete ju totiž tiež hlboko, beznádejne - a tajne - miluje. Tadove plány, pravdaže, nechce prekaziť len on, ale aj agent a manažér.
Zamestnanci obchodného domu Super Club súperia každý mesiac o titul „Zamestnanec mesiaca“. Odmenou pre víťaza je jeho fotka na stene slávy v zamestnaneckom kútiku.
Hlavnou postavou príbehu je Julia Jonesová, ktorej rodičia vyžadujú, aby si našla niekoho, kto má rovnaké korene ako oni. A vzhľadom na to, že jej rodina dáva slovu multikulturalizmus celkom nový rozmer - otec je Afroameričan, matka indiánka a sestra Japonka - nie je táto úloha ľahká. Julia skrátka nemôže vyhovieť všetkým.