Dva nezadaní už mají po krk toho, že jsou na svátky vždycky sami, a tak uzavřou dohodu a na všech oslavách v roce si navzájem dělají doprovod. Pak ale přeskočí jiskra.

V létě roku 1989 pracoval student právnické fakulty Harvardovy univerzity Barack Obama jako koncipient v jedné chicagské advokátní kanceláři. Tam se seznámil s mladou právničkou Michelle Robinsonovou, s níž měl jít na setkání komunity. Když se však ráno sejdou, řekne jí, že schůzka je až ve čtyři hodiny odpoledne a do té doby chce vyplnit čas vzájemným poznáváním. Michelle se nejprve zdráhá, protože pracují společně, ale nakonec souhlasí. Společně navštíví výstavu afrického umění v místním uměleckém centru a při procházce parkem si vyměňují příběhy o dospívání. Na komunitním setkání Obama pronese strhující projev, který je publikem včetně Robinsona přijat s nadšením. Večer se podívají na promítání filmu Spika Leeho Udělej správnou věc a před zmrzlinárnou se poprvé políbí, čímž završí své první rande.

Po rozchodu s nevěrným přítelem se zoufalá třicátnice sejde se šesti bývalými partnery, aby konečně našla toho pravého.