Der einfache Porträtfotograf Buster versucht sich als Nachrichtenfilmer, um seine große Liebe Sally für sich zu gewinnen.

Holidate - Sloane und Jackson hassen es, in den Ferien Single zu sein, in denen sie ständig von ihren Familien beurteilt werden. Als sich diese beiden Fremden treffen, verpflichten sie sich, für jeden festlichen Anlass im kommenden Jahr das „Holidate“ des anderen zu sein.

Ausgerechnet der stille Duncan trifft Hallie, als sie ein Einkaufscenter besucht. Nicht ahnend, wer sie ist, spricht er sie mutig an. Und schon haben sich beide Hals über Kopf ineinander verknallt. Doch als Duncan seine Flamme zur abendlichen Verabredung abholen will, steht er plötzlich mitten im Weißen Haus. Und nicht nur das. Der Präsident bittet Duncan zu einem Gespräch. Als Hallie und ihr Verehrer endlich starten können, haben sie zwei nervige Bodyguards im Schlepptau. Duncan und Hallie beschließen, die Kerle los zu werden. Das geht leichter, als sie dachten. Doch kaum sind sie "schutzlos", fangen die Probleme auch schon an. Duncans Auto wird gestohlen, Fahrradfahrer machen ihnen Probleme und der Präsident wird verhaftet, weil er sich auf die Suche nach seiner Tochter begibt.

Alles läuft prächtig für Tom: die Eltern sind weggefahren, und sein Bruder Craig kommt zu Besuch und arrangiert für den Kleinen das langersehnte Rendezvous mit Geena. Überdies wird Tom von Craig noch mit Kreditkarte, Bargeld und Craigs Traumcabrio ausgestattet. Der Abend mit Geena gestaltet sich allerdings anders, als Tom sich das vorgestellt hat. Auf kleine Katastrophen und fatale Verwechlungen mit Bruder Craig folgt die Erkenntnis, zwei mysteriöse Leichen im Kofferaum zu transportieren und überdies von der chinesischen Mafia gejagt zu werden. Tom soll sich im Besitz einer Vase von unschätzbarem Wert befinden. Die Rettung erfolgt erst in letzter Minute.

Es ist ein sonniger Sonntagmorgen in Chicago im Jahr 1989, als sich der junge, selbstbewusste Jurist Barack Obama auf den Weg zu der attraktiven Anwältin, seiner ehrgeizigen Vorgesetzten, Michelle Robinson macht – für ihr erstes Date, wenn es nach ihm geht! Für Michelle ist es ein Treffen unter Kollegen und so lässt sie sich anfangs widerstrebend aber auch ein wenig amüsiert darauf ein, begleitet Barack nicht nur zu der verabredeten Gemeindeversammlung, sondern auch in eine Ausstellung. Und in den Park. Und zum Mittagessen... Aus einem Termin wird ein ganzer, wunderbarer Sommertag. Michelle ist mehr als auf der Hut und kann doch nicht umhin, sich von dem unwiderstehlich frechen Charme des geistreichen Barack beeindrucken zu lassen. Als es Abend wird, haben sich die beiden – die noch nicht ahnen, welcher Weg vor ihnen liegt – als Kämpfer für dieselbe Sache erkannt. Und ineinander verliebt.