싱글이라 서러운 게 아니다. 또 혼자냐는 잔소리가 지겨울 뿐. 우연히 만난 동병상련 남녀, 명절용 파트너로 계약 체결! 사귀는 척만 하기로 했는데, 자꾸 생각이 난다.

9년간의 결혼 생활을 막 끝낸 라피(우마 서먼)는 상담사 리사 (메릴 스트립)을 찾아가 지친 마음을 위로 받는다. 그러던 중 라피는 우연히 알게 된 데이브(브라이언 그린버그)와 서로 첫 눈에 반한다. 자기보다 어려도 한참 어린 나이가 마음에 걸리지만 그와의 짜릿한 만남을 놓치기 싫은 라피. 새로운 인생을 즐기라는 리사의 적극적인 지지에 용기를 얻은 그녀는 생애 최고의 로맨스를 과감히 시작한다. 데이브와의 열정적이고 도발적인 연애사를 모두 털어놓으며 행복해하는 라피의 모습에 리사는 진심으로 기뻐하며 그녀를 응원한다. 그러던 어느 날 리사는 라피의 새 연인이 자신의 아들이라는 뜻밖의 사실을 알게 되고. 상담사와 엄마라는 난처한 입장에 처하게 된 리사와 이런 상황을 까맣게 모른 채 쑥쑥 사랑을 키워가는 라피와 데이브. 완벽해 보였던 이들의 로맨스는 어떤 클라이막스로 치닫게 될까?

잘 나가는 형 덕에 늘 주눅이 들어 살던 톰은 어느날 망원경으로 이웃집 소녀를 구경하다 형에게 들키게 된다. 형 크레이그는 톰에게 자신과 비슷한 복장을 입히고 자신의 차까지 주면서 그 소녀와의 만남을 주선해준다. 그러나 이상하게도 데이트 내내 톰에겐 이상한 상황들이 벌어지는데...

1989년, 버락은 시카고 법률사무소에 여름방학 기간 동안 미셸이 변호사로 일하는 사무실의 인턴으로 일을 하고 있다. 데이트 신청을 하는 버락을 늘 거절하던 미셸이 드디어 데이트를 허락한다. 마치 아무일 없을 것처럼 무덤덤하지만 속으로는 애가 타는지 담배를 연신 물어 대는 버락, 약속한 첫 데이트 날이 다가 오는데…

진정한 사랑을 꿈꾸지만 현실에서는 주구장창 데이트 앱만 들여다보는 유치원 교사 피터. 데이트 앱에서 매칭된 엘리와 만나 황홀한 하룻밤을 보내지만 다음 날 아침 엘리는 홀연히 사라진다. 상심한 피터에게 룸메이트 잭슨과 여동생 미아는 다른 앱을 이용하라는 조언을 하고, 그렇게 새로운 데이트 상대를 구한 피터의 눈앞에 엘리와 똑같은 초록색 옷을 입은 여자가 등장하는데...