O filme conta a história de uma gorducha que não passa no teste de direção porque está muito distraída flertando, e depois transando com o instrutor, um machão, que depois de transar com a namorada conta para os outros caras todos os detalhes da intimidade do casal, o que faz com que ela acabe com a relação e Johnny, o cara mais bonito da turma, que namora a menina mais linda da cidade, mas que na verdade é um gay mal resolvido. Ele não consegue assumir a sua relação com Steve.

Durante a Segunda Guerra Mundial, Brendan Behan, um rapaz republicano de 16 anos, viaja da Irlanda para Liverpool. Ele tem como missão plantar uma bomba, mas antes de conseguir cumprir sua missão é revistado, preso e levado para Borstal, um reformatório situado na cidade de East Anglia, Inglaterra. Lá, o jovem é forçado a viver com aqueles que via como inimigos. Tal confrontação faz surgir nele um forte conflito interior e provoca uma reavaliação traumática e reveladora que mudará sua vida para sempre.