호모인 모리나(윌리암 허트 분)는 반도덕 범죄자로 기소되어 복역 중, 감방 동료로 발렌틴(라울 줄리아 분)이라는 진보주의 정치범을 맞게 된다. 섬세한 감성의 모리나는 매일 밤 어둠 속에서 나찌 장교와 프랑스 레지스탕스 여인의 비극적 사랑을 담은 영화 이야기를 들려주며 고문으로 처참하게 망가진 발렌틴의 상처를 어루만져준다. 모리나에 대한 거부감이 연민으로 바뀌면서 둘 사이에는 우정이 싹트고, 발렌틴이 육체와 정신의 건강을 되찾고 모리나를 이해할 즈음에는 사랑의 감정이 싹튼다. 모리가 출감하는 날 발렌틴은 동지이자 연인인 리디아(안나 마리아 브라가 분)에게 메세지를 전해줄 것을 부탁한다. 모리나는 자신이 미행당하는 것을 알면서도 발렌틴에 대한 애정으로써 약속 장소로 향한다.

새학기를 맞는 희망으로 부푼 가을 캠퍼스. 자유로운 캘리포니아를 떠나 뉴잉글랜드의 명문 웰슬리에 새로운 미술사 교수로 오게 된 캐서린 왓슨(줄리아 로버츠) 역시 기대감에 들떠있지만, 보수적인 분위기에 젖어있는 학생들은 캐서린의 자유분방한 사고방식을 반길 마음은 털끝만큼도 없다. 미모와는 달리 냉정하기 짝이 없는 베티(커스틴 던스트), 똑똑함에서 둘째 가라면 서러울 조안(줄리아 스타일스), 프리섹스 물결에 빠진 지젤(매기 질렌홀), 자신이 연주하는 첼로의 아름다운 선율과는 달리 연애에는 쑥맥인 콘스탄스 역시 마찬가지. 하지만 결혼만이 여자 인생의 최고목표가 아니라는 캐서린의 자유롭고 진취적인 주장은 정물화 같던 그녀들에게 차츰 추상화의 생동감을 깃들게 하는데...

16살 먹은 고등학생인 토드(Todd Bowden: 브래드 렌프로 분)는 역사 시간에 배운 유태인 대학살에 대해 궁금한 점이 너무 많다. 우등생인 그는 특유의 호기심으로 유태인 대학살에 대해 보다 더 심층적인 공부를 하기 위해 인터넷을 찾고 유태인 대학살에 대해 아주 자세히 알게 된다. 공부를 하면 할 수록 그의 호기심은 더해만 가고 그러던 중 그곳에서 본 사진 속의 나치 친위대원이 전에 버스에서 우연히 마주친 동네 할아버지 커트(Kurt Dussander: 이안 맥켈렌 분)라는 것을 알게 된다. 커트 할아버지는 나치라는 것을 속이고 미국으로 이민 와서 토드가 살고 있는 마을에서 조용히 살고 있었던 것이다. 경찰에 신고를 하면 모든 것이 끝이 날 상황. 하지만 유태인 대학살에 대해 많은 궁금증이 남아있는 토드는 커트 할아버지를 경찰에 신고하지 않는 대신 예전의 나치 친위대원으로서 참가한 유태인 대학살에 대해 알고 있는 모든 것을 말해 달라고 한다. 늙고 힘도 없으며 자신의 인생이 달린 치명적인 약점으로 말미암아 어떤 저항을 할 수 조차 없는 커트. 그는 이 위험한 제안을 어쩔 수 없이 받아들이고 자신의 과거에 대해 이야기하기 시작한다. 과거를 숨기고 조용히 살아왔던 그였지만 무엇엔가 홀려 엄청난 만행을 저질렀던 악몽과 같은 과거를 다시금 떠올리자 점차 자신 안에 잠재되어 있던 악령이 부활함을 느낀다. 토드와 커트는 무엇인가가 잘못 되어가고 있음을 느끼고 이런 둘의 만남을 그만 두려한다. 하지만 예기치 않은 인물의 등장으로 상황은 새로운 국면을 맞이하는데.

영화는 마약을 매개로 만나게 된 스파이더, 로스, 그리고 쿡이라 불리는 사나이 세 사람이 벌이는 이야기이다. 이들은 마약을 통해 만났지만 특별히 그와 관련한 직업에 종사하는 것도 아니며, '화이트 트래쉬(백인 쓰레기)'의 모습을 보여주는 캐릭터들이다. 감독은 이들 세 사람과 그들의 주변 인물들의 행태를 통해 아메리카의 어두운 측면을 살펴나간다. 약을 제조하며 3류 모텔에서 레슬링 중계나 보는 쿡, 가끔 스트립 클럽에서 일하는 그의 연인 니키, 그리고 폰섹스나 하며 떠벌리기나 하는 스파이더와 별 생각없는 그의 연인 쿠키, 지저분하며 할 일없이 여기저기 빈둥거리다가 여자를 꼬시고 그 여자에게 기이한 집착을 보이는 로스. 이들은 모두 어딘가 한 군데 이상 부족하며 상실한 채로 살고 있는 인물들이다.

뉴욕대학에서 음악공부를 하고 싶은 평범한 고등학생 에릭은 여름방학이 시작되자 어린 시절부터 함께 지낸 여자 친구 매기와 함께 유원지 식당에서 파트 타임으로 일을 하게 된다. 그곳에서 오하이오 주립 대학에 다니는 게이 대학생 로드를 알게되면서 로드와 에릭은 서서히 가까워지고 에릭은 점점 자신이 게이일지도 모른다고 생각하는데..

뉴욕 브루클린 소방서의 자랑거리인 소방관 척(아담 샌들러)과 래리(케빈 제임스)는 둘도 없는 죽마고우. 바른생활 맨인 싱글 대디 래리와는 달리, 척(아담 샌들러)은 여자들과의 데이트만이 유일한 관심사인 초절정 작업맨이다. 불의의 사고에 대비해 두 아이를 위한 생명보험 가입 조건으로 결혼이 필요해진 래리는 어느 날, 화재 현장에서 척의 생명을 구해주게 되고, 이를 대가로 척은 래리와 ‘男男 커플’ 부부로 위장하게 된다. 하지만 시 공무원이 둘 사이를 의심하면서, 이들은 자신들이 부부임을 변론하기 위해 인권 변호사 알렉스(제시카 비엘)를 찾아가게 된다. 섹시할 뿐 아니라 성격까지 좋은 완벽한 여자 알렉스에게 한눈에 반하게 된 척. 이 때부터 척과 래리의 강철같던 30년 우정은 흔들리고, 이들의 ‘위장 부부 생활’은 최대의 위기를 맞게 되는데...