셔머 고등학교의 토요일 아침. 문제아들이 벌로 토요일에 등교하게 된다. 부모에게 늘 인정받지 못하고 무시당하자 불량배가 된 존(John Bender: 쥬드 넬슨 분), 승부에 집착하는 아버지(Andy's Father: 론 딘 분) 때문에 동료 선수를 괴롭힌 레슬링 선수 앤디(Andrew Clark: 에밀리오 에스테베즈 분), 성적 때문에 스트레스를 받다가 자살 기도까지 한 천재 브라이언(Brian Johnson: 안소니 마이클 홀 분), 부모의 주도권 다툼에 가정에서 만족을 얻지 못하고 사치와 낭비로 소일하는 부잣집 딸 클레어(Claire Standish: 몰리 링왈드 분), 부모의 주의를 끌기 위해 이상 성격을 나타내는 알리슨(Allison Reynolds: 앨리 쉬디 분) 등이 한 교실에 모인다. 담임인 버논 교사(Richard Vernon: 폴 글리슨 분)는 학생들에게 자기 자신에 대해 글짓기를 하라고 시킨다. 다섯명의 문제아들은 토요일 하루를 같은 교실에서 다투고 논쟁하고 화해하면서 꼭 닫았던 마음의 문을 열고 서로 좋은 친구가 된다. 고민거리는 서로 달랐지만 공통점은 가정의 불화와 부모의 기대에 대한 중압감이 원인이었음이 밝혀진다. 드디어 헤어질 시간. 이들은 '토요일의 아이들'이라는 제목으로 담임에게 편지를 남긴다. 교사가 편견을 갖고 한사람 한사람에게 문제아 딱지를 붙이는 것 그것이 바로 문제라는 것.

베트남의 한 전적지. 전우들끼리 농담을 주고 받는데서부터 시작된다. 갑자기 공격 명령이 떨어지고 병사들은 갑작스런 전투에 우왕좌왕한다. 전투 중에 제이콥(팀 로빈스 분)은 칼에 찔려 정신을 잃고만다. 20년 후 뉴욕, 제이콥은 지하철 안에서 눈을 뜬다. 텅빈 지하철 속을 헤매고 다니지만 승객들은 그에게 눈길조차 돌리지 않는다. 열차에서 내리려는 그의 눈 앞에 한 여인에게 달려있는 황금빛 꼬리가 발견되고 자신을 둘러싼 괴물의 존재를 인식하기 시작한다. 지하철에서 겪은 공포의 순간 이후 베트남에서의 악몽은 현실의 삶을 지배한다. 아들의 죽음과 전우들의 환상 등이 제이콥의 정신세계를 지배하고 끔찍한 강박관념에 시달린다. 자신을 짓누르는 상화에서 벗어나기 위해 과거의 전우들을 찾아 나서지만 그들의 갑작스런 사고만을 알게 될 뿐이다. 심상치 않은 징후들 속에서 제이콥은 자신과 베트남 참전 당시의 부대에 어떤 거대한 음모가 도사리고 있음을 느끼고 진실을 찾아 나선다. 그러나 곳곳에서 미스테리만이 발견되고 괴물의 존재, 악령의 환영들이 그를 둘러싼다. 과연 제이콥을 둘러싼 미 국방부의 비밀과 그의 삶과 죽음은 어떻게 연관된 것일까?

중년의 잘 나가는 건축가 잭. 그는 늘 같은 꿈을 꾸며 눈을 뜬다. 19살 때 죽은 어린 동생에 대한 기억. 오랜만에 아버지와 통화를 한 잭은 문득 어린 시절을 떠올린다. 미국 텍사스, 오브라이언과 아내는 세 아들과 함께 단란한 가정을 이룬다. 언제나 자애로운 사랑으로 아이들을 대하는 엄마와 달리 엄격하기만 한 아버지 오브라이언은 아이들에게 경외의 대상이자 두려움의 대상이다. 맏아들인 잭은 권위적인 아버지와 자꾸 부딪히게 되고 두 사람 사이엔 미움과 분노가 자리하게 되는데...

70년대 독일, 깔끔하고 정력적인 사업가이자 독신남인 50세의 중년신사 레오폴드는 20세기의 꽃다운 청년 프란츠를 유혹해 집에 데려온다. 이내 서로에게 급속도로 빠져드는 두 사람. 시간이 흐른 후, 프란츠는 레오폴드의 ‘집사람’이 되어가고 레오폴드는 이런 프란츠가 마땅치 않다. 점점 둘의 관계가 언쟁으로 치닫는 가운데, 레오폴드는 출장을 떠난다. 그사이 집으로 찾아온 프란츠의 옛 애인인 안나는 함께 가정을 꾸리자고 제안하고 갈등을 느끼던 프란츠는 짐을 꾸린다. 바로 이 때 예정보다 일찍 도착한 레오폴드, 그의 옛 애인 베라까지 가세하면서 이들은 기묘한 사각관게에 빠져들게 되는데…

911 전화 교환원으로 좌천된 경찰관 조 베일러(제이크 질렌할). 큰 산불의 발생으로 정신 없는 어느 날, 한 여인의 전화를 받은 조는 직감적으로 그 여인에게 무슨 일이 있다는 것을 알게 되고, 기지를 발휘에 여성의 현재 상황과 인적사항에 대한 정보를 알아낸다. 전과가 있는 전 남편에게 강제로 끌려 어디론가 가고 있다는 것, 집에는 지금 어린 아이만이 있다는 것을 알게 된 조는 전 남편의 집과 아이의 집에 경찰을 보내고, 한편으로는 수화기 너머의 진실이 밝혀지고 심판의 순간이 올 때까지 그녀를 구하기 위한 추적에 매달린다.

1867년 영국의 작은 해변 마을 ‘라임’. 런던 출신의 아마추어 고생물학자 찰스 스미스(제레미 아이언스)는 약혼녀 어네스티나 프리먼과 해변을 산책하던 중 파도가 휘몰아치는 방파제에 한 여자가 서 있는 모습을 목격하고 약혼녀의 만류에도 방파제로 뛰어가 여자에게 위험하다고 소리친다. 여자의 이름은 사라 우드러프(메릴 스트립). 마을 사람들은 그녀를 ‘프랑스 중위의 여자’라고 경멸하지만 찰스는 사라의 강렬한 첫인상에 마음이 끌리고, 그녀가 몰인정하고 도덕적으로 완전무결함을 강조하는 폴트니 부인의 가정교사가 되자 연민을 느낀다. 찰스의 이런 감정을 눈치챈 사라는 처음에는 약혼녀가 있는 찰스를 밀어내지만 어느덧 해변 으슥한 곳에서 만나달라는 편지를 보내고 자신의 불행한 처지를 털어놓는다. 사라는 한 프랑스 중위를 사랑했지만 자신은 중위에게 그저 즐기기 위한 여인 중 한 명이었음을 깨닫고 스스로를 벌하기 위해 오명을 쓰고 살아왔음을 고백한다. 찰스는 부유한 사업가의 외동딸 어네스티나 프리먼과 자신의 마음을 통째로 뒤흔들어놓는 사라 사이에서 갈등한다. 그러던 어느 날 사라가 라임에서 쫓겨날 위기에 처하고, 찰스는 사라를 돕기 위해 그녀를 런던으로 보낸다. 런던에서 다시 만난 두 사람은 서로의 사랑을 확인하고, 라임으로 돌아온 찰스는 약혼녀와 파혼한 후 다시 사라에게 돌아가지만 사라는 이미 종적을 감춘 뒤다. 그로부터 3년 후 사라의 행방을 찾았다는 연락이 온다. 알고 보니 미술가로 성공해 온전히 살아가고 있는 사라가 자신이 있는 곳을 일부러 알려온 것이다. 찰스는 억압에서 벗어나기 위해 자신을 이용했던 사라에게 분노를 쏟아내지만, 자신을 아직도 사랑한다면 용서해 달라는 사라의 간청에 그녀를 용서한다.

작곡가 콜 포터(케빈 클라인 분)와 린다(애슐리 주드 분)는 파리의 한 살롱에서 만나자 마자 사랑에 빠져 1년 후에 결혼한다. 미모와 재력을 겸비한 린다는 든든한 후원과 조언을 통해 그를 성공으로 이끈다. 또한 양성애자인 콜 포터가 남자들과 관계를 계속하고 있음을 알면서도, 두 사람의 진정한 사랑을 의심하지 않는다. 하지만 콜 포터는 광란의 파티와 아름다운 남자들에게 점점 더 빠져들어가고, 린다는 오래도록 간절히 원했던 아기를 가질 수 없게 된다. 이에 두 사람은 새 출발을 결심하고 할리우드로 생활의 터전을 옮긴다. 콜 포터는 뮤지컬 영화로 대대적인 성공을 거두지만, 다시 시작된 그의 방탕한 생활에 지친 린다는 혼자서 파리로 떠난다. 그러던 어느 날 아침, 승마를 하다가 말에서 떨어진 콜 포터는 치명적인 부상을 당하고, 두 다리를 절단해야 하는 상황에 처한다. 그들 돌보기 위해 파리에서 돌아온 린다는 다리 절단 수술을 거부한다. 피아노를 연주하며 음악을 만드는 그의 다리를 잘라내는 것은 인생의 의미를 앗아가는 사형선고와 다름 없다고 판단했기 때문. 이후 콜 포터는 고통 속에서도 창작활동을 계속하고, 드디어 ‘Kiss Me, Kate’라는 뮤지컬로 생애 가장 큰 성공을 거둔다. 하지만 불치의 병에 걸린 린다의 상태는 점점 악화되는데….

노르웨이의 어느 바닷가 여름 별장, 성공한 중년의 작가 다비드가 그의 40년 연인 사라를 초대한다. 죽음을 앞둔 다비드는 사라에게 두 사람의 40년 연애사를 담은 마지막 작품을 함께 완성해주기를 부탁한다. 발칙하고 도발적이었던 20대, 사랑과 인생이 충돌하는 30대, 사랑하지만 여전히 상대방을 이해하지 못하는 40대, 그리고 50대 지나온 사랑의 시간을 떠올리는 두 사람, 그들은 여전히 마음 깊이 서로를 사랑한다.