I Halloweenland hersker den uberegnelige gresskarkongen Jack Skellington. Han overvåker produksjonen av alt det redselsfulle, uhyggelige og overraskende som de eksporterer til "den virkelige verden" hvert år. Rutineoppgavene kjeder Jack, men en dag endrer alt seg - ved en tilfeldighet åpner han døren til Julelandet. Han blir fra seg av begeistring, og bestemmer seg for å ta kontroll over julen. I følge med sine entusiastiske innbyggere fra Halloweenbyen sender han julenissen på ferie og skaper en, etter sin oppfatning, ny og forbedret versjon av julen.

Vi møter hovedpersonene først sommeren 1914, når de får nyheten om at de skal ut og kjempe for sine respektive fedreland. De er utplassert for å plaffe hverandre ned, men julaften 1914 kryper tyske, franske og britiske soldater frem fra skyttergravene, og velger i stedet å dele julebudskapet –med hverandre. Filmen er basert på faktiske begivenheter, og er grundig dokumentert i brev fra soldatene.

Det er noe som mangler i Lucys liv. Selv om hun har leilighet, en katt, nære venner og jobb på t-banen, har hun ikke en egen familie. Derfor jobber hun alltid i høytider og ferier. Så forelsker hun seg i den høye mørke fyren hun ser hver dag på jobb. Han vet imidlertid ikke hvem hun er, inntil den dagen han blir overfalt og faller ut på t-banesporet, og hun redder ham fra en sikker død. Når hun besøker ham på sykehuset blir hun tatt for å være hans forlovede, og med drømmemannen i koma, hvorfor nekte på det? Familien hans tar henne til seg med det samme og inkluderer henne i julefeiringen. Den eneste som blir mistenksom er drømmemannens bror, som hun etterhvert føler seg veldig tiltrukket av.

Joe Fox og Kathleen Kelly bor og arbeider få kvartaler fra hverandre på Manhattan. De handler i samme butikk, går til samme kaffebar, arbeider begge i bokbransjen og har begge kjærester. Joe og Kathleen har aldri truffet hverandre - tror de. Sannheten er at de på kveldstid fører lange, åpenhjertige samtaler på internett - som NY152 og Shopgirl. Hverdagen er ikke like hjertevarm. Kathleen hater nemlig Joe og alt han står for. Som multimillionær og sjef for bokkjeden Fox Books er han en stor trussel for Kathleens lille bokhandel The Shop Around the Corner som hun arvet etter moren. Når Fox Books' åpner en ny filial i nabolaget, skjønner hun straks alvoret. Hennes tro på personlig service og filosofi om bøker som fantasiføde for barn trues av Fox Books' rabatterte bøker og egen espressobar. Kathleen gir seg ikke uten kamp. Hun søker støtte hos gamle kunder, holder appeller og rakker ned på Joe offentlig.