Als Kind musste Hal seinem sterbenden Vater versprechen, dass er bei Frauen auf perfekte Rundungen, statt auf innere Werte achtet. Kein Wunder, dass der erwachsene Hal nur einem Frauentyp nachsteigt: dem Superweib! Auch wenn er sich unwiderstehlich findet, so ist er (klein, dick, erfolglos) nicht gerade das, was Frauen schwach macht. Als ihm jedoch ein Persönlichkeits-Guru mittels Hypnose zu einer "neuen" Sehweise verhilft, stehen ihm schwergewichtige Veränderungen ins Haus. Hal's neue Traumfrau heißt Rosemary, ist witzig, klug, schön... und sie steht auf ihn! Dank seiner neuen Wahrnehmung bleibt ihm allerdings eine XXL-Winzigkeit verborgen: 300 Pfund Lebendgewicht!

John Tucker, sportlich und gutausehend, charmant und Kapitän der Basketballmannschaft, hat alle Chancen bei den Frauen und das nutzt er schamlos aus. Eine ist ihm nicht genug, auch zwei reichen ihm nicht, so fährt er gleich dreigleisig und datet sowohl die Möchtegern-Reporterin Carrie, die Cheerleaderin Heather und die überzeugte Veganerin Beth gleichzeitig. Doch als die drei hinter sein Spiel kommen, sinnen sie auf Rache. Mit Schulneuling Kate wollen sie seinen Ruf ruinieren und sein Herz brechen. Kate wurde von ihrer alleinerziehenden Mutter aufgezogen und hat gesehen, wie viel Schmerz Betrug hervorrufen kann, daher sagt sie dem Unterfangen mit größter Freude zu. Doch als sie beginnt, selbst Gefühle für den Playboy zu hegen, kommt der ganze Plan gehörig ins schaukeln...