'Composure' 잡지의 칼럼니스트인 앤디 앤더슨 (케이트 허드슨 분)은 기사를 위해 특별한 임무를 해내야 한다. 여러가지 데이트 중의 실수로 남자에게 버림받는 여자들에 대한 모든 것들을 직접 경험하여 열흘 안에 기사로 만들어야 하는 것이다. 그녀의 임무는 다름아닌 '10일 안에 남자친구에게 차이는 법'에 대한 칼럼을 쓰는 것이다. 그녀가 할 일은 멋진 남자를 찾아, 그녀와 사랑에 빠지게 한 후, 갖은 방법으로 데이트를 망쳐 남자에게 차여야만 하는 것 이다. 앤디의 타겟으로는 불행하게도 잘나가는 광고 회사의 직원인 벤자민 벤 베리(매튜 맥커너히)가 선택된다. 그러나 그는 마침 다이아몬드 회사의 광고 피치를 따내기 위하여 광고주가 지목 하는 한 여성을 10일 안에 자신을 사랑 하도록 만들어야만 하는 상황이었다. 그리고 그 지목 받은 여성은 다름 아닌 칼럼니스트 앤디 앤더슨이다. 이제 이 둘은 각자가 맡은바 임무를 해내려는 그들의 첫 만남에서부터 엉뚱한 데이트가 이어지기 시작한다. 10일 안에 만난 남자에게 버림 받아야 하는 앤디는 모든 남자들이 싫어하는 여자의 모습들을 벤자민에게 보여주며 차이기를 바라고, 벤자민은 반대로 앤디가 자신을 사랑 하도록 만들게 하기 위하여 그녀의 모든 행동을 참고 견디며 열흘을 버틴다. 그러나 인생은 뜻대로 되지 않는 법, 벤자민의 가족들을 만나 즐거운 시간을 보낸 앤디는 그에게 진실한 사랑의 감정을 조금씩 느끼게 되고 벤자민 또한 광고를 따내기 위한 내기이기 보다 진심으로 그녀와의 데이트를 즐기며 그녀를 조금씩 사랑 하게 된다. 그러나 이 둘은 서로에 대한 진심을 알기도 전에 그들의 서로 다른 속내를 알아버리게 되고...

영국에 사는 파키스탄인 오마르는 좌파지식인이자 유명한 저널리스트인 아버지의 뜻에 따르지 않고 삼촌 나세르가 운영하는 세탁소의 관리인이 된다. 어느날 오마르는 삼촌 가족과 식사를 하고 돌아오는 길에 인종차별주의자 집단인 민족전선 갱들과 만나게 되는데 그 안에서 옛 친구 죠니를 만나게 된다. 이를 계기로 죠니 또한 오마르를 도와 세탁소 일을 하게 되면서 둘은 서로에게 꼭 필요한 존재가 된다. 하지만 오마르는 영국 사회에서의 성공을 위해 냉혈한 삼촌 나세르를 닮아간다.

뉴욕의 작은 레스토랑에서 몰래 도망치던 찰리(Charles Driggs: 제프 다니엘스 분)는 사랑스런 악녀 룰루(Audrey 'Lulu' Hankel: 멜라니 그리피스 분)에게 들키고 만다. 긴 여행을 계획한 룰루에게 걸려든 찰리는 꼼짝없이 와일드한 여행을 시작한다. 지극히 평범한 생활만을 해왔던 찰리는 자유 분방한 룰루에게 빠져들고 둘은 이상한 매력에 끌려 사랑을 나누게 된다. 뜨거운 정사를 나누고 홈타운에서 어엿한 부부행세를 하는 그들 아파에 진짜 와일드한 사건이 터진다.

어떻게 호기심 많은 원숭이 조지가 원작의 또 다른 인기 캐릭터인 '노란 모자를 가진 사나이(The Man with Yellow Hat)' 테드를 만났고, 대도시 뉴욕에 가게 되었는지에 대한 소개로 시작한다. 테드는 애착을 가지고 평생 직장으로 여기고 있는 박물관이 사라질 위기에 처하자 자처하여 "자가와의 거상"을 찾으러 아프리카도 떠난다. 우여곡절 끝에 발견한 자가와의 거상은 예상과 많은 차이가 있었고 게다가 아기 원숭이 조지는 테드를 따라 무작정 도시로 오게 된다. 호기심 많은 조지의 좌충우돌 말썽속에 데드는 모든 것을 잃을 위기에 처하게 되는데...

전 세계의 문화와 경제를 움직이는 뉴욕에 테러의 그림자가 드리워지기 시작한다. 뉴욕 한복판에서 버스 승객을 인질로 잡고 협상을 요구하는 정체 불명의 테러 집단이 나타난 것이다. FBI 요원인 허브(덴젤 워싱턴)는 테러 집단과 협상하기 위해 버스로 접근하던 중 버스가 무참하게 폭파되는 광경을 목격한다. 이에 허브는 테러 집단을 응징하기로 결심한다. 한편 정부는 버스 테러가 아랍인들에 의해 일어난 것이라고 단정해 뉴욕시에 비상계엄을 선포하고 군병력을 투입한다. 이제 테러의 정체를 밝히기 위하여 FBI, CIA, 계엄군이 첨예하게 대립하고 뉴욕은 더욱 위험한 상황에 놓이는데...

브루클린 브릿지 아래로.........1876년, 시와 낭만 그리고 자유를 사랑하는 로맨틱한 남자 레오폴드는 여자에겐 관심이 없어 여지껏 노총각 신세를 면치 못하고 있다. 그의 작은 아버지는 그런 그를 매일 타박하고 결혼중매에 열을 올린다. 어느 날, 신부감을 물색하는 파티장에서 낯선 남자- 스튜어트가 자신을 따라다니는걸 눈치채고 그를 쫓아가다 브루클린 다리 밑으로 떨어지는데..... 낭만과 현실의 충돌.........2001년 뉴욕, 변심한 전 애인 스튜어트의 밑층에 사는 케이트는 어느 날 갑자기 스튜어트의 아파트에 나타난 레오폴드를 보며 괴짜 내지 미치광이 쯤으로 밖에 생각하지 않는다. 그도 그럴 것이 그는 자신이 19세기의 공작이라며 온갖 느끼한 매너와 시대착오적인 격식을 차리기 때문. 그는 내 전생의 남자.........한편, 스튜어트가 아파트 엘리베이터 고장으로 낙마, 졸지에 병원신세를 질 동안, 사랑에 지쳐 일에 빠진 케이트는 레오폴드로부터 세상에서 가장 품위있는 여왕대접을 받지만 좀처럼 마음을 열게 되질 않는다. 그러나 어느 날 아침, 레오폴드가 차린 정성스런 아침 식사를 대접받고 서러운 눈물을 흘리게 되는데.....

실수로 수수께끼 가방 교환을 다른 사람과 하게 되어 다시 찾는 과정을 그리고 있는 이야기.

숨돌릴 틈 없이 새로운 환자가 밀려드는 뉴욕 시립병원 응급실. 벌거벗은 채 밤거리를 질주하다 쓰러졌다는 환자를 맡게 된 기아는 도무지 종잡을 수 없는 증상에 당황한다. 중년의 나이, 대머리, 심각한 망상증을 보이던 그는 결국 사망하고, 환자의 시체는 물론 그에 관련된 모든 의료기록이 감쪽같이 사라져 버리는 사건이 발생한다. 마약 중독자에 무연고 부랑자로 추정되는 그 환자가 사라진 미스터리에 대해 병원측에서는 아무도 관심을 갖지 않는데...

뉴욕의 리버티 섬에 인간의 형상을 한 우주선(에디 머피 분)이 착륙한다. 소금 고갈로 에너지 위기를 겪고 있는 닐 행성을 구해줄 바닷물 흡수기를 찾아서 지구로 온 것이다. 1인치 크기의 대원들에 의해 조종되는 우주선은 도시 곳곳을 탐색하다가 초등학생 조쉬와 살고 있는 싱글맘 지나(엘리자베스 뱅크스 분)의 자동차에 부딪히고 만다. 이 사건을 계기로 '데이브 밍챙'이란 이름을 갖게 된 우주선 캡틴(에디 머피 분)은 지나를 사랑하게 되고, 지구인들의 생활과 문화에 빠져든다. 이에 넘버 2가 우주선의 통제권을 장악하고 지구를 위협하는 임무를 수행하려고 나서는데...

척스는 한 번 꼬신 여자는 계속해서 만날 수 있다고 믿는다. 21일 안에 세 명의 전 여자친구를 다시 만나는 것으로 그의 이론을 증명해보라고 친구들이 도전장을 내밀었을 때 그는 흔쾌히 받아들인다. 그는 자신의 믿음을 확인하기 위해 나서지만 다시 만난 세 명의 여성은 학생 시절 이후 삶의 방향이 크게 바뀐 것을 알게 된다. 새로운 지위를 얻은 이 여성들을 향한 도전은 오래된 법칙인 오카포의 법칙의 불변성을 증명하고 내기에서 이기려는 척스의 노력을 점점 더 힘들게 만든다.