멕시코 군대 장군의 자동차 운전사로 근무 중인 ‘마르코스’는 그의 부인과 함께 한 어린 아이를 유괴하여 몸값을 요구하려 했으나 아이가 갑자기 사망하면서 상황은 비극으로 치닫는다. 어느 날, ‘마르코스’는 자신이 모시고 있는 장군의 딸 ‘아나’와 성관계를 맺으며 자신의 절망스런 상황을 그녀에게 모두 고백하는데...
홍콩의 한 선착장, 하얀 정장 차림의 엠마뉴엘(실비아 크리스텔 분)이 남편이 있는 마카오로 향하는 배에 올라탄다. 특등선실을 예약했던 엠마뉴엘은 3등선실로 배정된 것에 항의하지만 선원들의 무관심으로 어쩔 수 없이 낯선 사람들 속에서 밤을 보내게 된다. 이국의 낮선 밤, 옆 침대의 한 여성을 알게 되고 그녀들의 첫경험을 듣게 된다. 세 명의 필리핀 여자에게 강간당한 첫 경험으로 인해 동성과의 잠자리를 즐긴다는 그녀, 엠마뉴엘은 서로를 자극하며 탐닉하게 된다. 남편의 숙소에 도착한 엠마뉴엘은 두달만에 격렬한 밤을 보내게 된다. 부부이면서도 서로를 구속하지 않는 두 사람은 서로 성생활에 개방되어 다른 사람과의 경험을 꺼림끽 없이 얘기해 줄 정도다. 폴로 경기장에서 남편의 경기를 지켜보던 엠마뉴엘은 온몸에 문신을 한 남자를 만나면서 격정적인 감정에 휩싸이게 된다. 그녀는 또 안나 마리라는 소녀를 알게 되고 자신이 지켜보는 가운데 남편과 사랑을 나누게 하는데...
영화는 감독 토드 베로우의 로드 아일랜드 디자인 학교 재학 시절의 경험을 바탕으로 한다. 뉴 잉글랜드 명문 미술학교에 입학한 조와, 제니퍼는 가까워 진다. 그들은 마약과 일탈에 빠져든 부유한 학생들로 넘쳐나는 캠퍼스에서 다양한 경험을 한다.
어린 시절을 보냈던 집으로 11년 만에 돌아온 바이올렛(Violet: 제이미 프레슬리 분)은 함께 자란 조이 그리어(Joy Greer: 메간 에드워즈 분)의 환대 속에 그 집에서 지내기로 한다. 우아함이 돋보이는 내부 인테리어, 어릴 적 추억을 고스란히 전해주는 예쁜 바비 인형들. 모든 것이 흡족한 조이의 집에 머물게 된 바이올렛은 그리어가의 가정부로 일했던 레베카(Rebecca: 아데나 메세이 분)의 딸이다. 과거 조이의 아버지인 이반 그리어(Ivan Greer: 마이클 데스 바리스 분)는 아내 몰래 레베카와 섹스를 즐기는데 어느날 우연히 그 사실이 밝혀지자 레베카는 딸과 함께 그 집을 떠나게 되고 바이올렛은 단짝이었던 조이와 헤어지게 된다. 19살, 어엿한 숙녀로 자란 바이올렛과 조이는 오랜만에 만난 반가움에 온 집안이 떠들썩하지만 이반은 바이올렛이 그의 집에 머문다는 것이 달갑지 않다. 이반은 조이의 간절한 바람과 대학에 입학했다는 바이올렛의 말을 믿고 끝내 허락한다. 한편 교내 테니스 선수인 조이는 얼마남지 않은 시합을 앞두고 꼭 이겨야 한다는 강박관념에 잔뜩 긴장한다. 조이의 여린 심성을 교묘히 이용하는 바이올렛은 밤마다 야하게 차려입고 외출을 하곤한다. 게다가 조이가 없는 사이 그녀의 남자 친구 마이클에게서 온 편지를 몰래 읽고서 마이클이 한때 마약 문제가 있다는 것을 알아내고 그를 유혹하는데.
릴리는 미술공부를 하기 위해 LA로 온 예술학도. 처음으로 부모의 곁을 떠나 자신만의 공간을 가지게 된 그녀는 그녀와 마찬가지로 자신들만의 예술 영역을 만들어가고 있는 개성이 강한 학생들과 함께 지내게 된다. 새로운 세상에 발을 디딘 릴리는 호기심으로 충만되어 이제껏 경험하지 못한 생활에 과감히 도전, 과거의 얌전하고 순진하기만 했던 자신으로부터 변화하고자 하는데. 우연히 방청소를 하던 중 잡동사니 가득 찬 상자를 발견하게 된다. 높은 굽의 구두, 과감하게 장식된 목걸이와 드레스, 그리고 한권의 일기장. 그 일기장에는 그녀가 느끼지 못했던 온갖 감정들이 그대로 묘사되어 있다. 릴리는 그 일기장을 통해서 서서히 또 다른 자신을 만들어 나가기 시작한다. 우선 적극적으로 자신의 미술공부에 정열을 쏟는데 그녀의 미술 담당 도날드는 그녀의 도전적인 성격에 점점 끌리게 되고 그녀 역시 자신에게 매료되어 가는 도날드를 마다하지 않는다. 그의 집에서 베이비 시터로 아르바이트를 하게 되면서 그녀와 도날드 사이에서는 이상한 기운이 돌기 시작하고, 그리고 또 한명의 남자. 릴리는 같은 수업을 듣는 그레이든의 무한한 상상력과 섹시한 마스크에 점점 끌린다. 그러나 그들 사이에는 점점 더 릴리에 대한 깊은 정열을 쌓아가고 있는 펄프 선생이 자리잡고 있었다.