故事发生在芝加哥，描写一对受过高等教育的中产阶级黑人情侣，爱情生活的起起落落。达瑞（劳伦斯泰特，「何苦坠入情网」）是个才华洋溢的年轻诗人，妮娜（妮雅朗）则是位美丽聪明的摄影师，两人都在芝加哥过著玩世不恭的自由生活。一日，两人在酒吧中一见锺情，第一次约会开始就打得如火如荼，但双方都不确定这到底是真爱，还是只有三分钟热度。他们都觉得自己在情感上很脆弱，禁不起对爱情许下承诺，根据以往的经验，两人都否定了这段爱情。为了试验达瑞斯的用情有多深，妮娜决定展开一连串复杂的爱情考验...这对欢喜冤家是否能破镜重圆呢？
喧闹的中学校园里，一群中学生正为了爱情和兼职忙得不可开交。高大帅气的布拉德（祖德·莱茵霍尔德 Judge Reinhold 饰）颇受欢迎，同时也是连锁快餐店的出色员工，但他和女友的关系似乎走到了尽头。布拉德的妹妹史黛丝（詹妮弗·杰森·李 Jennifer Jason Leigh 饰）对爱情充满憧憬，在好友琳达的劝说下对亲近男青年跃跃欲试。冲浪小子杰夫（西恩·潘 Sean Penn 饰）整日嗑药浑浑噩噩，令古板的教师头大如斗。和史黛丝在同一座商场兼职的瑞特性格羞涩，想要接近史黛丝却始终笨拙，瑞特好友迈克自诩把妹达人，为瑞特连续出谋划策却把史黛丝勾搭到了手。史黛丝连续经历没有意义的混乱两性关系，终于留意到瑞特的可爱之处。而布拉德在遭遇失业打击后再难觅得称心工作。夏夜漫漫，年轻人的故事好笑又略显苦涩……
电影的主人公是一个自诩为情圣的中年白领Roger ，对男女之事，他总是能说的头头是道，让听客没法反驳。事实上一副大男人派头的他却是女老板的性玩物，被甩了也只能忍气吞声，此时他16岁的外甥 Nick 到访，得知 Nick 还是个没恋爱过的纯情小男生后，他的热情又上来了，决定传授“追女”绝招给 Nick ，经过一个晚上的夜生活后他才发现对于女人要什么甚至自己要什么，他远远没有了解。
从两个冤家天使下凡开始，他们下凡的任务是在人间撮合一对看似没有可能成事的男女，男方代表是罗拔，女方代表是莎莲。男的生活潦倒，既失恋又失业，只有一个还未实现的梦想是成为一个作家；女的生活空虚，没有梦想，只有一个既有钱又冷酷的富豪父亲。罗拔在下落人间的天使的帮助下将莎莲标心，但荒谬的地方在于莎莲要处处指点罗拔要怎样做才算是绑票，就在这个绑票的过程中，二人的关系便产生了微妙的变化。
欣和卓士在派对上一见钟情，遂一同乘车回家，路上两人都思考着共度良宵的利弊，欣是个未满三十的迷人女郎，刚辞了服装设计师一职，不想再有什么约束，更别说恋爱了，但这次不同，卓士是个野生动物摄影师，三天后就回伦敦，这么短的时间能发生什么呢？没有感情纠缠，出了问题也不用再面对他，只要和他尽情享受一夜情……
玛丽（莉莎·库卓 Lisa Kudrow 饰）最近有点烦，因为他遭到了制片人尼克（杰西·布拉德福特 Jesse Bradford 饰）的“勒索”，尼克声称自己手中掌握着玛丽失散已久的儿子的下落，而交换情报的条件则是由他将玛丽与儿子重逢的场面拍摄下来…… 查理（史蒂夫·库根 Steve Coogan 饰）和他的同性情人吉尔（大卫·萨克莱夫 David Sutcliffe 饰）也遇到了点麻烦，一系列不太显眼的迹象让查理开始怀疑起了吉尔对自己的忠诚。朱迪（玛吉·吉伦哈尔 Maggie Gyllenhaal 饰）亦站在人生的十字路口前，她不知道自己和男友奥迪斯（杰森·雷特 Jason Ritter 饰），以及男友父亲弗兰克（汤姆·阿诺德 Tom Arnold 饰）之间的关系该何去何从，未来又在哪里……
对于神秘的印度，出生在澳大利亚的女孩露丝（凯特·温丝莱特 Kate Winslet 饰）一直心驰神往，一次激动人心的印度之旅后，露丝不惜违背父母的意愿滞留在此地以完成自己长久以来的梦想。为了心爱的女儿能够回到身边，露丝的父母雇佣了一个名叫沃特斯（哈威·凯特尔 Harvey Keitel 饰）的男子，让他以精神辅导师的身份接近露丝，以达到劝说她回家的目的。在隐秘的小屋里，露丝和沃特斯开始了为期三天的心灵疗程，而在这三天里，两人的心灵之间发生了难以用语言叙述的激烈碰撞，随之产生了奇妙的化学反应。在抗拒与顺从之间，在欲望和克制之中，情感渐渐失控的两人能够为心灵找到最终的归宿吗？
詹姆斯、希瑟和埃利斯、雷妮是两对年轻的夫妇，各自都对夫妇相处之道缺乏经验，婚后不久就出现了危机，于是他们开始寻求解决的办法：尝试进行换偶以修复即将破碎的关系。然而一切并不像他们所想的那么简单，婚姻和性的背叛让他们的关系更是雪上加霜，嫉妒、怨恨随之而来，还好几个人冷静下来思考目前的关系，终于发现了各自的最爱。原来生活不只是性和早餐那么简单……
两个格格不入的水兵接获任务，要把一个囚犯由羁留中心运返监狱。原本以为是例行公事，谁知囚犯原来是个顽强的性感美女，不惜代价要逃走，甚至可以牺牲色相。
一个小心眼的商人，他有两个有些缺心眼的侄子整天沉迷于电子游戏。他们整天的消遣，不关心社会。商人觉得侄子们在浪费生命，想要关掉游戏厅。但是侄子们展开了一个保护游戏厅的计划……
在伦敦期间，在罗马假日，两个男人——艺术指导马克斯和夜总会的钢琴手朱利奥试图分享他们小小的肮脏冒险——与看似极容易得手的小女子多拉上床，却有了意外的收获......