Jack Skellington é o Rei das Abóboras na cidade de Halloween mas está entediado após anos a repetir sempre as mesmas coisas na Noite das Bruxas. Certo dia, por acaso, descobre a cidade do Natal e fica tão impressionado que decide trazer o espírito natalício para as festas do Halloween.
Nos anos 40, um menino chamado Ralphie Parker tenta convencer os seus pais, professor e o Pai Natal, que uma espingarda de ar Red Ryder Range 200 é o presente perfeito de Natal.
Neste período de férias, Clark Griswold (Chevy Chase) prometeu ao seu clã que iria curtir o mais tradicional e divertido Natal de todos os tempos. Antes que possam cantar Noite Feliz, há 25 mil luzes no teto, um peru explosivo na mesa de jantar, além de uma equipe da SWAT cercando o local.
O desastrado Mr. Hulot passa férias num hotel próximo a um balneário francês, provocando a habitual onda de catástrofes encarada com estranheza e simpatia pelos outros veraneantes, burgueses em busca de descanso.
Um Grinch (Jim Carrey) que odeia o Natal resolve criar um plano para impedir que os habitantes da pequena cidade de Quemlândia possam comemorar a data festiva. Para tanto, na véspera do grande dia, o Grinch resolve invadir as casas das pessoas e furtivamente roubar delas tudo o que esteja relacionado ao Natal.
O Natal é uma altura mágica em que tudo pode acontecer. E, a Annie Reed, uma jornalista com os pés bem assentes na terra, algo está prestes a acontecer. Quando se dirige de carro para casa do seu noivo, na véspera de Natal, Annie ouve um programa de rádio que irá mudar a sua vida. Jonah, um rapazinho de oito anos, preocupado com o seu pai, que ficou recentemente viúvo, telefona para um programa de rádio ao vivo. Persuadido a falar ao telefone, Sam, o pai de Jonah, fala no amor que sentia pela sua falecida mulher, e de como o tempo que passavam juntos era pura magia. Annie sente-se tão tocada por este sentimento que decide que tem de conhecer Sam. Porém, há alguns problemas. Sam está em Seattle, Annie em Baltimore... e Sam nem sabe que Annie existe!
Meredith Morton (Sarah Jessica Parker) é uma elegante executiva nova-iorquina, acostumada a enfrentar desafios. Entretanto o pior de todos está por vir, quando aceita o convite para passar o Natal junto à família do seu namorado, Everett Stone (Dermot Mulroney). Com hábitos muito diferentes dos seus, a família de Everett não causa nenhuma simpatia em Meredith. A recíproca é verdadeira, sendo que Sybil (Diane Keaton), mãe de Everett, antipatiza de cara com Meredith. Ao contrário da maior parte da família Ben (Luke Wilson), o irmão de Everett, tenta consolar Meredith de alguma forma. Diante das dificuldades, Meredith pede a sua irmã Julie (Claire Danes) que a encontre para ajudá-la a passar o Natal.
Um homem de negócios (Arnold Schwarzenegger) chega atrasado na aula de caratê do seu filho, que recebeu a faixa azul. Para tentar compensar, ele promete ao menino que lhe dará qualquer coisa que ele peça no Natal. O garoto então pede o "Turbo Man", o brinquedo sensação do momento e sonho de todas as crianças. Acontece que já é véspera de Natal e o brinquedo não existe em lugar nenhum, assim como todos os estoques já estando esgotados. Ele então se propõe a cumprir a promessa, não importando o quanto isto lhe custe, mas, além de se meter em uma série de complicações, ainda tem de ser mais esperto que um carteiro, que tem o mesmo objetivo dele e igualmente obstinado no seu intento.
Scott Calvin (Tim Allen) tem ocupado o cargo de Papai Noel por oito anos e alguns o consideram o melhor substituto possível para o bom velhinho. Porém, as coisas não andam muito bem para ele: Scott está perdendo peso inexplicavelmente e seu filho, Charlie (Eric Lloyd), este ano entrou para a lista dos "meninos maus" e, por isso, não deverá ganhar presente no Natal. Temendo que isso de fato ocorra, ele decide voltar para casa para ver o que acontece com o filho e deixa um substituto no Pólo Norte para resolver alguns assuntos para ele. O problema é que o Papai Noel substituto começa a fazer mudanças arbitrárias, como alterar as definições de "bom" e "mau". Isso pode mudar totalmente as listas de presentes e, especialmente, pode acabar com o Natal. Para evitar o pior, Scott precisa voltar e retomar seu posto.
O Natal está chegando e Gasparzinho só pensa em festejar. Mas Kibosh, o manda-chuva do mundo dos fantasmas, dá um ultimato ao fantasminha camarada: como não tem assombrado ninguém ultimamente, ou ele deixa alguém aterrorizado na noite de Natal ou será banido para um lugar nada amistoso. Mas, por mais que se empenhe, o máximo que o simpático Gasparzinho consegue provocar é risos. E se não conseguir ajuda vai ter mesmo um Natal de arrepiar.