Bob Harrris ( Bill Muray) je filmová hviezda, prichádzajúci do Tokia natočiť reklamu na whisky. Charlotte ( Scarlett Johansson) je mladá žena, ktorá je v Tokiu spolu so zaneprázdneným manželom, ktorý pracuje ako fotograf. Osudy Boba a Charlotte sa jednej noci pretnú v jednom z luxusných hotelových barov. Práve tu sa začína utvárať zvláštne priateľstvo. Behom pár dní poznávajú Tokio i samých seba.

Teena Brendonová trpí poruchou sexuálnej identity. Preto si zmení svoje meno na Brandon. Potom ukradne auto a uteká pred spravodlivosťou. V obrovských zmätkoch, ktoré sprevádzajú jej premenu za muža, sa zoznámi s Lanou. Táto romantická známosť však trvá iba krátko, pretože polícia Brandona zatkne. Celá pravda vyjde najavo, keď Brandona dajú do ženského väzenia. Vzťah medzi nimi dvoma naruší až Lanina rodina.