O autor TS Garp (Robin Williams) encara com dificuldade o sucesso da progenitora, Jenny (Glenn Close), famosa ao publicar um livro autobiográfico sobre os problemas enfrentados por ser mãe solteira. A obra se tornou uma espécie de manifesto feminista e ele segue o caminho de luta da matriarca ao tornar-se confidente de um transsexual (John Lithgow).
Chuck é um rapaz problemático que perdeu o pai e não se dá com a mãe. Desejoso de sair de casa e seguir o curso que sonha, sente-se frustrado pelo insucesso escolar. Tudo vai mudar ao conhecer um homem misterioso e desfigurado que vive em isolamento numa casa das imediações.
Mike (Matt Long) volta para sua cidade natal para apresentar a nova namorada, Elisabeth (Jessica Stroup), para sua família e amigos. A moça é muito bem recebida por todos, exceto por Shelby (Misha Barton), ex-namorada de Mike que ainda é completamente apaixonada por ele. Elisabeth acaba sofrendo um acidente causado por Shelby, e se vê nas mãos de uma mulher louca de ciúmes que vai ser capaz de tudo para ter seu ex-namorado de volta.
Al (Freddie Prinze Jr.) e Imogen (Julia Stiles) são estudantes da Universidade de Nova York e se conhecem num bar, onde se apaixonam perdidamente. Al um aspirante a chefe de cozinha que tem como pai um astro da televisão. Já Imogen uma aspirante a artista gráfica. O relacionamento entre eles se desenvolve ao longo de três meses, quando decidem levar o namoro a outro nível de comprometimento um com o outro.
À Francesa segue os passos de Isabel Walker (Kate Hudson), uma típica jovem californiana que vai à Cidade Luz visitar a irmã grávida, Roxeanne (Naomi Watts), que acaba de ser abandonada pelo marido cafajeste, Charles-Henri de Persand (Melvil Poupaud). Paralelamente, Isabel se apaixona pelo diplomata francês Edgard (Thierry Lhermitte), casado e, ainda por cima, tio do marido de Roxy. As duas, em vez de ficarem se lamentando pelo ocorrido, começam a freqüentar acontecimentos sociais na cidade das luzes, onde encontram-se com parisienses e estrangeiros em festas e reuniões. A partir daí, novos romances acontecem.