2005년, '밀약'이란 제목으로 이 영화의 모태가 된 2권짜리 추리소설이 우리나라에 번역 출간된 적도 있다. 8년 전 연쇄살인범에게 아내를 잃은 벡에게 아내가 살아 있을 수 있다는 내용의 메일이 도착한다. 지푸라기라도 잡는 심정으로 아내의 자취를 쫓는 그에게 새로운 사건이 나타나고, 모든 정황은 벡을 범인으로 몰고 간다.

어려운 가정 형편 때문에 백만장자 어니스토의 정부로 살고 있지만 여배우가 되고 싶은 꿈을 버리지 않는 레나(페넬로페 크루즈)는 실력있는 감독 마테오를 만나 오디션을 본다. 레나의 신선한 매력을 눈 여겨 본 마테오는 그녀를 여주인공으로 캐스팅하고, 레나는 뛸듯이 기뻐하지만 그녀의 연인인 어니스토는 그녀가 다른 사람들과 어울리는 것이 신경 쓰인다. 촬영이 진행될수록 자신이 꿈꾸던 세계를 만난 레나와 그녀의 매력에 사로잡힌 마테오는 서로의 진정한 모습을 발견하고 어니스토의 눈을 피해 사랑을 나눈다. 레나의 변화를 직감한 어니스토는 그녀를 감시하지만, 어니스토의 집착이 심해질수록 레나와 마테오의 격정적인 사랑은 더욱 더 깊어진다. 서로에게 운명 같은 진실한 사랑을 확인하게 된 레나는 어니스토에게 결별을 통보하고 마테오과 몰래 떠나기로 결심하지만, 어니스토는 그녀를 쉽게 놔주지 않는데…

슬픈 첫사랑의 아픔을 간직한 47세의 불문학자 험버트(제레미 아이언스). 뜨거운 여름, 강의차 미국 뉴잉글랜드에 들른다. 샤롯트(멜라니 그리피스)라는 미모의 미망인의 집에 거처를 마련한 그는 그녀의 딸 로리타(도미니크 스웨인)를 본 순간, 아찔한 사랑에 빠진다. 결국 험버트는 로리타의 곁을 떠나지 않기 위해 샬롯의 프로포즈를 받아들이고 그녀와 결혼한다. 그러던 어느날, 로리타에 대한 마음을 기록한 그의 일기장을 샬롯이 발견하고, 그 충격에 거리로 뛰쳐나가 교통사고로 죽고 만다. 어머니의 죽음을 알게 된 로리타는 자신을 버리지 말라고 험버트에게 매달리는데...

짝사랑 상대에 대한 은밀한 상상으로 가득한 올 A 모범생의 블로그. 하지만 블로그가 학교 전체에 공개되자 그녀의 일상은 하루아침에 뒤바뀌고 만다.

아버지와 단둘이 사는 고등학교 학생 앤디(Andie: 몰리 링왈드 분). 그녀는 매사에 성실하여 이따금씩 학교친구들의 시기를 받기도 하는 우등생이다. 더키(Duckie: 존 크라이어 분)는 앤디의 절친한 친구로 그녀에게 사랑을 느끼지만 그녀의 반응은 그저 친구 일뿐. 그런 그녀가 우연히 부유한 가정의 아들 브레인(Blane: 앤드류 맥카시 분)을 만나게 되면서 사랑이란 감정에 눈뜨게 되지만 둘사이 성장과정의 차이로 쉽게 융합될 수 없어 방황하게 된다. 한편 평소 앤디에게 열등감을 갖고있던 블레인의 친구 스테프(Steff: 제임스 스페이더 분)가 둘 사이를 방해하는데.

최초로 합성수지를 발명해낸 레오 베이클랜드의 손자이자 베이라이트사의 상속인인 브룩스와 결혼해 오랜 시간 꿈꾸던 부와 명예를 한꺼번에 얻게 된 바바라. 모든 것을 누린 듯 보이지만 자신을 조롱거리로 여기는 상류층 사람들과 계속되는 남편의 무관심으로 인해 그녀의 삶은 독한 술과 위험한 정사로 채워진다. 한편 부서질듯한 불안한 정서를 가진 그들의 유일한 아들, 안토니와 기댈 곳 없는 바바라는 점점 더 많은 것을 의지하게 되고 서로에게 연민을 느끼며 정상적인 모자관계 이상의 친밀한 유대감을 형성하게 되는데..