Amanda Peet e Dermot Mulroney são as estrelas desta comovente comédia romântica que retrata os obstáculos insuperáveis que se podem colocar entre um casal e o incrível poder que o amor exerce numa relação a dois.Quando a vida lhe prega uma inesperada partida. Griffin (Mulroney), um wockaholic divorciado, decide focar-se no lado bom das coisas e no que de melhor a vida tem para nos dar - O AMOR. Ele começa a aproveitar todo o seu tempo até ao limite e quando conhece Phoenix (Peet), uma linda e solitária mulher que parece determinada a evitar relações amorosas, Griffin abre o que de mais genuíno existe no seu coração e Phoenix simplesmente não lhe resiste. A química entre Griffin e Phoenix é perfeita... e quando os dois descobrem que partilham o mesmo segredo, encontram não só o conforto que precisam nos braços um do outro mas também uma incontestável felicidade e alegria em cada momento que estão juntos.

O filme começa com um executivo cinematográfico apresentando-o. Ele explica que o filme em si não tem uma história centrada, mas que simplesmente mostra Jerry Lewis como Stanley, um mensageiro, que se mete em absurdas situações, se safando delas de uma cena para outra. Stanley não fala, exceto por alguns segundos antes do desfecho do filme.

A adolescente Holly está cansada de se mudar de casa toda vez que sua mãe, Jean, arruma um namorado novo. Para tentar afastá-la do último "mala" que conheceu, Holly tem uma ideia genial: um admirador secreto imaginário.