Ip Man ja hänen perheensä asuvat nyt Hong Kongissa Foshanista pakenemisen jälkeen. Eletään 1940-luvun loppua ja tulevaisuus ei vaikuta kovinkaan valoisalta. Perheen taloustilanne on heikko, sillä vaikka Ip Man taistelutaidoiltaan ja -tiedoiltaan on parempi kuin monet muut Hong Kongin mestarit, ei hänellä ole mainetta, joten oppilaiden hankkiminen on todella vaikeaa. Ip Manin harjoittelutilaan saapuu kuitenkin Wong Leung, haastaja, jonka mestari voittaa helposti. Nuori haastaja kuitenkin palaa takaisin, mutta tällä kertaa tuo mukanaan myös muutaman ystävän. Näin Ip Manin koulu saa alkunsa. Mutta ongelmat eivät lopu tähän. Wong Leung ajautuu ongelmiin toisen koulun oppilaiden kanssa ja myös Ip Man joutuu jälleen taistelemaan. Samalla Ip Man tapaa Hong Kongin taistelulajikoulujen yhtymän johtajan, Hung Chun-namin, joka valaisee Ip Mania koulun perustamisesta. Usean haasteottelun jälkeen Ip Man saa luvan perustaa koulunsa, mutta ongelmat eivät lopu tähän.

Leipääntynyt reportteri Kim Baker päättää tehdä elämänmuutoksen, jättää toimistotyönsä New Yorkissa ja lähtee vaaralliseen tehtävään Afgnistaniin. Kaukana kotoa, kulttuurishokissa ja mukavuusalueensa ulkopuolella Kim ystävystyy seikkailullisen reportterin, tiukan everstin ja hurmaavan kuvajournalistin kanssa, jotka auttavat häntä navigoimaan uudessa ympäristössä. Kaaoksen keskellä Kim laittaa kaiken peliin löytääkseen seuraavan ison jutun - ja löytää todellisen voimansa.