Lawrence Jamieson (Michael Caine) é um trambiqueiro de classe, que vive na Riviera francesa seduzindo milionárias americanas de meia idade. Seu estilo de vida passa a ser ameaçado após a chegada de Freddy Benson (Steve Martin), um vigarista folgado e bem menos sofisticado que também quer aplicar golpes no local. Após muita insistência Freddy consegue convencer Jamieson a lhe ensinar alguns truques, mas logo ambos passam a disputar os mesmos alvos. Cansados da disputa, eles resolvem fazer uma aposta: quem conseguir US$ 50 mil da primeira milionária que aparecer no local vence, com o derrotado tendo que deixar a Riviera.

O time de basebol Wolves fica cozinhado quando eles acham que foram comprados por um tal de KC Higgins, um provável "Cabeça de Bagre", que pretende ter uma atuação ativa na gestão da equipe. Mas KC se revela uma grande surpresa. É uma bela mulher que realmente entende de beisebol. O segunda base Dennis Ryan cai imediatamente de amores por ela. Mas seu companheiro de quarto e playboy Eddie O'Brien tem suas próprias ideias de como lidar com a nova senhora proprietária e alguns jogadores desagradáveis ​​têm suas próprias ideias sobre como lidar com Eddie.

Um playboy inglês, assumidamente mulherengo, descobre as consequências do seu estilo de vida livre e descomprometido quando chega a Nova Iorque. «Alfie» é um remake de um filme homónimo, dos anos 60. Nesta versão, Jude Law substitui Michael Caine.