Los Angeles (EUA). O ano é 1969. Rick Dalton é um ator de “westerns” televisivos que, juntamente com o seu duplo e amigo de longa data Cliff Booth, chega a Hollywood determinado a reavivar a sua carreira. Ali, os seus destinos vão cruzar-se com personagens que marcaram uma época. Entre elas está a jovem Sharon Tate, na altura grávida do cineasta Roman Polanski; e Charles Manson, cujos crimes cometidos por si e pelos seus seguidores chocaram o mundo, mudaram costumes e deram o mote ao fim do movimento “hippie”.

Na Hollywood dos tempos modernos, um grupo de jovens adultos manipuladores e poderosos vive uma vida sem regras. Christian (James Deen) adora utilizar seu status prestigioso nos filmes que produz - que frequentemente incluem atos sexuais a três, dos quais ele participa. Seu namorada, Tara (Lindsay Lohan) já foi uma modelo de renome mas, diante da decadência, preferiu o conforto da vida tumultuada ao lado de Christian.