Cuando los estudiantes de la escuela primaria de South Park, Stan, Kyle, Cartman y Kenny, deciden entrar a escondidas a ver una película canadiense no apta para menores, su vocabulario sufre un cambio brutal. La indignación de los padres, tras el devastador impacto que sufren sus inocentes y jóvenes mentes al ver la película, da lugar a una incondicional guerra entre Estados Unidos y Canadá. Inesperadamente, los chicos se ven inmersos en una crisis debiendo arriesgar sus vidas en nombre de la libertad de expresión.
Will Hayes (Ryan Reynolds) es un papá de treinta y pico años en pleno divorcio. Su hija (Abigail Breslin) de diez años le pregunta por su vida antes de casarse, quiere enterarse de cómo se conocieron sus padres, de cómo se enamoraron. Para contestar a Maya, Will rememora el pasado de un joven idealista que aprende los tejemanejes de la política en una gran ciudad, y le cuenta que conoció a tres mujeres. Desesperado, intenta construir una versión “tolerada” para su hija y cambia los nombres de las protagonistas. Maya tendrá que adivinar con cuál de las tres acabó casándose. ¿Quién es su madre? ¿Emily (Elizabeth Banks), la novia de universidad de Will? ¿O quizá sea su amiga de siempre, su confidente, la apolítica April (Isla Fisher)? Aunque también podría ser una ambiciosa e inconformista periodista llamada Summer (Rachel Weisz). Maya empieza a unir las piezas del rompecabezas romántico de su padre y entiende que el amor no es fácil ni simple.
Ronna (Sarah Polley) necesita dinero, Simon (Desmond Askew) quiere pasar el fin de semana en Las Vegas. Por su parte, Adam (Scott Wolf) y Zack (Jay Mohr), aunque no quieren meterse en líos están a punto de embarcarse en una aventura que no acabará hasta que amanezca.
Peter LaFleur (Vince Vaughn), es el propietario del gimnasio Average Joe's, el cual está por quebrar. La clientela del gimnasio es muy escasa, y está compuesta por Steve "el Pirata", un hombre que se cree pirata; Justin Redman, un chico escuálido que sueña con impresionar a una animadora que está a años luz de sus posibilidades; Gordon Pibb, un hombre obeso aficionado a los deportes más raros; Owen, un joven sin muchas luces; y Dwight Baumgarten, un engreído sabiondo que en realidad no tiene ni idea de nada. Al humilde gimnasio de Peter, le echa el ojo White Goodman (Ben Stiller), estrella del mundo de los deportes y egocéntrico propietario del Globo Gym, el resplandeciente templo del fitness.
Romy (Mira Sorvino) y Michelle (Lisa Kudrow) son amigas desde la época del instituto. Cuando reciben una invitación para asistir a una fiesta de antiguos alumnos, se sienten avergonzadas porque son muy conscientes de lo grises y anódinas que son sus vidas. Sin embargo, en lugar de quedarse en casa, deciden inventarse una vida apasionante y acudir a la reunión. (FILMAFFINITY)
Camille es una bella profesora de teología en una universidad protestante de Toronto, y está comprometida con Martin, también teólogo, llevando ambos una ejemplar vida cristiana. Pero Camille no está del todo satisfecha con su vida, y cuando pierde a su mascota en un trágico accidente de coche Camille se siente devastada. En una lavandería, todavía deprimida, conoce a Petra, una joven que trabaja en un circo y de la que Camille se siente atraída, cambiando la visión convencional del mundo y del amor que tenía hasta ese momento.
Un grupo de amigos establece un plan para un crimen perfecto.