동 베를린에서 엄마와 단둘이 살고 있는 한셀은 오븐 속에서 락 음악을 듣는 것이 유일한 취미이다. 어느 날 그에게 미국으로 갈 수 있는 기회가 찾아온다. 미군 병사가 그에게 여자가 되는 조건으로 결혼을 제의한 것. 그는 성전환 수술을 받지만, 싸구려 수술의 실패로 그에게는 여자의 가슴 대신 1인치의 살덩어리만이 남게 된다. 몇 년후, 트레일러에 사는 헤드윅은 록 밴드인 앵그리 인치를 조직하여 변두리의 바를 전전하며 노래를 불러 생활한다. 우연히 16세 소년 토미를 만나 사랑에 빠지지만, 토미는 그녀를 배신하고 그녀가 만든 곡들을 훔쳐 세계적인 스타로 발돋움하는데...

앙트완은 12살의 소년. 그에게는 남들이 모르는 즐거움이 있는데 그것은 바로 매혹적인 셰퍼부인이 운영하는 이발소에 가는 일이다. 그녀의 향기와 말투에 반한 앙트완은 머리카락이 길어지기가 무섭게 그녀에게 달려가곤 했다. 어느 날, 저녁 식사도중 아버지가 앙트완에게 진로에 대해 묻자 그는 서슴없이 미용사의 남편이 되겠다고 말한다. 그로부터 40년 후, 미용사의 남편이 될 꿈을 간직한 채 살아가던 앙트완은 우연히 마틸드를 만나게 된다. 그녀는 주인이 은퇴하면서 물려준 이발소의 주인이었고 아주 매력적인 여성이었다. '신념이 있다면 무엇이든지 할 수 있다'는 아버지의 말씀을 되뇌이며 앙트완은 그녀에게 끈질기게 청혼했고, 우여곡절 끝에 결국 그녀는 승낙한다. 미용사의 남편이 되겠다고 하자 아버지는 심장마비로 돌아가셨고 어머니는 앙트완과 인연을 끊겠다고 선언한다. 그러나 앙트완에게 그런것은 안중에도 없었다. 그렇게 결혼한 둘은 십년 동안 단 한차례 사소한 일로 다투었을 뿐 서로를 극진히 사랑하며 함께 살아간다. (그 한차례 다툼도 앙트완에겐 심장마비를 일으킬 수 있을 정도의 큰 사건이었다.) 그러던 어느 폭풍우가 몰아치던 날 둘은 사랑을 나누었고, 마틸드는 폭풍우 속으로 사라진 후 다시는 돌아오지 않았다. 그것이 앙트완이 마틸드를 본 마지막이었던 것이다. 오직 한통의 편지만 남긴 채. '사랑하는 이여, 먼저 떠납니다. 사랑을 남기고 가려구요. 아니 불행이 오기전에 떠나렵니다. 우리의 숨결과 당신의 체취, 모습, 입맞춤까지 당신이 선물한 내 인생의 절정에서 떠납니다. 언제나 당신만을 사랑했습니다. 당신이 날 잊지 못하도록 지금 떠납니다'

캘리포니아 남부의 리치몬드라는 한 고등학교에서 벌어지는 10대들의 방황과 성장을 다룬 영화. 사랑과 섹스에 온통 관심이 쏠려있는 스테이시(제니퍼 제이슨 리)와 마크(브라이언 벡커)는 각각 같은 클래스의 린다(피비 케이츠)와 마이크(로버트 로마누스)를 사귀기 시작한다. 학교에선 아이들에게 지식을 전달하고 훈계를 하려 들지만 아이들의 호기심을 자극하는 것은 약물과 섹스 쪽이다. 언뜻 보기에도 일년 내내 넋이 나가있는 듯한 제프(숀 펜)는 미스터 핸드(레이 왈스톤)라는 남자의 하수인이 되어 사업을 시작하려고 한다. 모든 학생들이 약물에 중독되어 있다고 믿는 미스터 핸드는 학교를 혼란에 빠트리기 시작하는데...

컴퓨터에 있어서는 거의 천재적인 능력을 지니고 있는 루이스(Lewis: 로버트 캐러딘 분)와 뛰어난 두뇌를 가지고 있는 길버트(Gilbert: 안소니 에드워즈 분)는 아담스 대학(Adams College)에 입학, 신입생이 된다. 그리운 부모님과 사랑스런 가정을 떠나 기숙사에 정착한 이들은 상급생 풋볼팀 알파베타(Alpha Betas) 클럽의 기숙사 난동으로 인해 방을 빼앗기고 학교 체육관에서 기거하게 된다. 하지만 그대로 생활할 수는 없는 일. 루이스와 길버트는 몇몇 뜻맞는 친구들과 힘을 합해 허름한 건물을 임대하여 그들과의 새로운 공간을 만든다. 그러나 상급생들의 계속되는 장난에 도저히 해결할 수 없음을 깨닫고 루이스 팀은 공격을 개시한다. 먼저 상급생들이 사귀는 여학생들의 기숙사로 쳐들어가 곳곳에 비밀 카메라를 설치하고 그들의 행동을 낱낱이 공개한다. 또한 상급생들 몰래 그들의 탈의실을 습격, 그들의 옷을 전부 수거하기도 하고 그들의 애인을 유혹하기도 한다. 마침내 램다 램다 램다(Lambda Lambda Lambda) 클럽에 들어 알파베타의 집행부 위원회를 장악한다.

‘University Challenge’에 출연하는 것이 어릴 적부터 꿈이었던 ‘브라이언 잭슨’은 브리스톨 대학에 입학하자 바로 그 대회를 준비하는 클럽에 지원하게 되고 필기시험과 인터뷰를 거치면서 최종 대회에 나갈 수 있는 자격을 획득하게 된다. ‘브라이언’은 이 클럽에서 함께 대회를 준비하게 된 동기 ‘앨리스’를 보고 첫눈에 반하게 된다. 그녀의 마음을 얻기 위해 더욱 열심히 대회를 준비하게 된 ‘브라이언’은 단지 대회에 나가는 것만이 아니라 우승을 해서 ‘앨리스’에게 프로포즈를 하겠다고 결심한다. 그리고 대학에 들어와 만나게 된 또 한명의 그녀 ‘레베카’. 신념과 자기 주관이 뚜렷한 ‘레베카’는 금발에 배우 지망생인 미모의 ‘앨리스’와는 전혀 다른 스타일로 ‘브라이언’은 대화가 통하는 즐거움을 느끼게 하는 ‘레베카’에게 자기의 여러 고민과 ‘앨리스’에 대한 애정을 이야기하는 등 비밀이 없는 사이가 되어 간다.

워싱턴 DC 종합병원에서 인턴으로 일하던 성형외과 전공의 젊은 청년 벤(Dr. Benjamin Stone: 마이클 J. 폭스 분)은 비버리힐스의 유명한 성형외과에 취직이 되어 빨간 56년도형 콜쉐어의 스피드스터를 몰고 대륙횡단의 길을 떠난다. 돈과 늘씬한 미녀가 기다리는 비버리힐스 생각에 신나게 차를 몰아대는 벤이 그만 실수로 길을 잘못 들어 어느 시골 마을에 들어선다. 이 마을은 자랑할 것라고는 호박밖에 없어서 미 남부의 호박의 수도라는 별명이 붙은 싸우스 케롤라인의 '그레이'라는 작은 마을이다. 벤은 마을에 들어서자 한가롭게 거니는 소떼를 피하려다가 그는 그만 남의 집 울타리를 무수는 바람에 재판을 받게 된다.

심술꾸러기 날라리에 공주병도 모자라 남 엿 먹이는 것이 취미인 제시카. 고등학교 졸업을 앞둔 그녀는 치어리더 경연대회 우승과 졸업파티의 퀸이 되기 위해 눈에 보이는 것이 없다. 친구들과 어울려 쇼핑을 간 제시카는 한 골동품 가게에서 황금빛이 요사스럽게 감도는 귀걸이 하나를 구하게 된다. 하지만 그 요상한 귀걸이는 사람의 몸을 바뀌게 하는 주술이 걸린 귀걸이. 공교롭게도 주유소에서 마주친 지저분한 좀도둑 클라이브가 제시카가 흘린 귀걸이 한 짝을 손에 넣게 된다. 아침이 되니 좀도둑 클라이브의 몸으로 바뀐 제시카. 가장 친한 친구 에이프릴을 찾아가지만, 누가 알아 볼 수 있으랴, 이 더-티한 남자가 제시카라고... 하지만, 둘만의 비밀을 알고 있는 이 이상한 남자가 자신의 친구 제시카라는 것을 믿게 된 에이프릴. 그녀 ? 혹은 그의 몸을 되찾기 위해 동분서주하게 되고... 아...하지만 여자도 아닌, 그렇다고 남자도 아닌 제시카는 가는 곳 마다 게이 취급을 받으며 사고만 일어나는데...

광고 카피라이터 로저 스완슨은 스스로 여자에 관한한 자신이 최고의 달인이라고 믿고 있다. 어느날 10대 조카 닉이 갑작스레 방문하고 그에게 여자꼬시기의 비법을 전수해달라고 부탁한다. 하지만 비법전수를 위해 닉과 함께 거리로 나간 로저는 오히려 자신이 아직도 여자에 관해 배울 것이 너무나 많다는 것을 깨닫는다.

잘 생긴 외모에 환한 미소, 쿨한 성격과 유머 감각까지 갖춘 청년 데니. 그러나 그는 앞을 못 보는 시각장애인이다. 데니는 지금까지 가족들의 보살핌 속에 살아왔으니 이제부터라도 스스로 삶을 살아나가야겠다고 결심하고, 먼저 여자친구를 만들 생각을 한다. 인기는 많지만, 눈이 보이지 않아 여자들과 데이트도 제대로 한 번 못해 본 데니는 담당의를 만나러 갔다가 비서로 근무하는 인도 여자 리자를 만난다. 처음에는 문화적 차이와 장애 때문에 서로를 이해하지 못하고 어려움을 겪지만, 둘은 곧 서로를 사랑하게 된다. 그러나 리자에게는 이미 집안에서 정해준 결혼할 남자가 있었고, 부모님의 반대에 부딪힌 리자는 데니에게 헤어지자고 말한다. 충격으로 방황하던 데니, 그러나 점점 리자가 자신의 운명의 상대임을 확신하게 되고 그녀를 되찾아올 작전을 꾸미는데…

영국 케임브리지 대학의 촉망 받는 교수로 돈, 명예, 연애까지 남부럽지 않은 완벽한(?) 싱글라이프를 만끽하는 리처드(피어스 브로스넌 분). 그는 제자이자 섹시한 미국인 여대생 케이트(제시카 알바 분)와 엔조이 열애를 즐기던 중 우연히 만난 케이트의 언니 올리비아(셀마 헤이엑 분)에게 이전 여자들과는 다른 사랑의 감정을 느낀다.하지만 케이트의 갑작스런 임신으로 함께 미국 캘리포니아로 떠나 사랑스런 아내와 아들, 여자 사람친구가 된 올리비아와 함께 행복한(?) 나날을 보낸다. 하지만 그것도 잠시 어느 날 케이트의 이혼 선언, 해고 통보, 추방명령이 한번에 날아드는데…

인간이 되고 싶어하는 만화 세계의 섹시걸 홀리(킴 베이싱어)는 교통 사고를 당해 만화 세계로 건너온 해리스(브래드 피트)에게 접근한다. 하지만 해리스가 전혀 관심을 보이지 않자 그녀는 쿨 월드의 만화 작가 잭(가브리엘 번)에게 접근한다. 잭은 홀리의 섹시함에 반해 사랑을 나눈다. 잭과 사랑을 나눈 후 인간이 된 홀리는 여러 남자들한테 교태를 부리던 중 만화세계로 돌아가려고 하는 자신의 모습을 발견하고 당황한다. 홀리는 빌딩 옥상에서 만화세계 주인공이 인간세계를 드나들 수 있는 유일한 기구인 스파이크가 빛나고 있는 것을 발견하고 옥상 위로 올라간다. 한편 해리스는 인간이 된 홀리를 만화세계로 잡아오기 위해 인간 세계로 내려온다. 해리스는 홀리를 잡기 위해 옥상에서 줄다리기를 하다가 그만 홀리의 잔꾀에 속아 밑으로 떨어진다.

재치만점의 사랑상담으로 최고의 인기를 구가하고 있는 연애 박사 엠마 로이드(우마 서먼)는 빵빵한 재력에 다정다감하기까지 한 로맨티스트 리처드(콜린 퍼스)를 약혼자로 둔 뉴욕 최고의 셀러브리티. 모두가 부러워하는 그녀에게 말 못할 엄청난 러브 태클이 찾아왔으니, 서류 상에선 그녀가 이미 결혼한 몸이란 것! 해피 웨딩을 목전에 두고 터진 난감한 상황을 해결하기 위해, 엠마는 의문의 신랑을 찾아 나서고 그 배후에는 상상도 못한 비밀이 숨겨져 있는데!

션은 룸메이트이자 친한 친구인 디 록에게 자신이 일하는 세차장 '더 워시'에서 함께 일하자고 제안한다. 두 사람이 친구라는 것을 모르는 사장 워싱턴 씨는 션에게 디 록을 담당하라고 맡기지만 디 록은 션이 근무시간에는 여자를 쫓아다니는 등 충실하지 못하다는 것을 눈치챈다. 어느 날 워싱턴 씨가 갱단에게 납치당하고, 둘은 그의 몸값을 구해야할 처지에 놓인다.

데이비드는 사라와 5년간 사귀고 있다. 구속받는것을 싫어하는 데이비드. 그녀를 사랑하지만 도무지 그녀와의 결혼은 할 수가 없다. 그것은 바로 그가 어렸을 때, 식구들과 비행기를 타고 휴가를 갔다가 만났던 소녀에게 그의 반쪽임을 느끼고, 그 후로 운명 같은 사랑을 믿었기 때문이다. 그런 사실을 모르는 여자친구는 데이비드가 결혼을 미루자 일 때문에 뉴욕에 다녀올 동안 서로 생각할 시간을 갖자고 말하고, 결국 유능한 그녀는 사장에게 스카우트 제의를 받게 되면서 둘은 헤어진다. 여자친구와 헤어지게 된 데이비드는 본격적으로 평생을 함께 하고픈 반쪽을 찾아나선다.