Com tanto problemas a atormentá-lo, George Bailey está decidido em acabar com tudo de vez, embora seja véspera Natal. Enquanto os Anjos conversam sobre George, a sua vida passa em retrospectiva. Mas quando George está prestes a saltar de uma ponte, é salvo por Clarence, o seu Anjo da Guarda, que lhe mostra como seria a cidade se ele não tivesse feito tantas coisas boas. Será que Clarence consegue convencer George a regressar à sua família e esquecer o suicídio?
Agora Seremos Felizes é muito mais que um musical. É a encantadora história de uma família na virada do século, repleta de magias e recordações. Judy Garland é Esther Smith, uma garota da agitada cidade de St. Louis que, junto com sua família, tem que se mudar para Nova York. Como se não bastasse deixar todos os seus amigos para trás, ela ainda irá perder a sensacional feira da cidade. Esther precisa fazer alguma coisa para evitar essa tragédia!
Um adolescente encontra-se a reviver o mesmo miserável dia de Natal vezes sem conta.