Βασισμένο στο μυθιστόρημα του Τζον Ίρβινγκ, η ταινία εξιστορεί τη ζωή του Τ. Σ. Γκαρπ και της μητέρας του Τζένης. Ενώ ο Γκαρπ βλέπει τον εαυτό του ως σοβαρό συγγραφέα, η Τζένη γράφει μια φεμινιστική προκήρυξη και βρίσκεται να έλκει κάθε λογής καταπιεσμένη γυναίκα.
Η Τέρι απολαμβάνει την οικογενειακή της ευτυχία με τον άντρα και τις κόρες της στο τέλειο σπιτικό τους, μέχρι τη στιγμή που ο σύντροφός της θα την εγκαταλείψει, χωρίς να αφήσει κανένα σημάδι και να δώσει εξηγήσεις. Τα πάντα θα ανατραπούν και μόνη πλέον θα προσπαθήσει να βάλει σε τάξη τις σκέψεις της και να αντιληφθεί τι ήταν αυτό που έπαιξε καθοριστικό ρόλο στην αναπάντεχη αυτή εξέλιξη. Στη δύσκολη αυτή περίοδο θα έρθει, σαν από μηχανής θεός, ο Ντένι, ένας αλκοολικός, πρώην παίκτης του μπέιζμπολ, ο οποίος θα γίνει μέλος της καθημερινότητάς της και θα τη βοηθήσει να ανακάμψει...
Η Βίβιαν είναι μια μπερδεμένη έφηβη. Μεγαλώνει χωρίς τη μητέρα της, η οικογένειά της μετακομίζει συνεχώς, ενώ έχει αρχίσει να την απασχολεί και το σεξ. Όταν η ξαδέλφη της, Ρίτα, έρχεται να μείνει μαζί τους, η ζωή της Βίβιαν αλλάζει ριζικά.
Van Wilder είναι αιώνιος φοιτητής εκ πεποιθήσεως. Βρίσκεται ήδη επτά χρόνια στο κολέγιο και δεν εννοεί να αποφοιτήσει! Αντιμετωπίζει τις σπουδές σαν μια καριέρα και μάλιστα επιτυχημένη. Τα σχέδιά του θα ανατραπούν όταν, για κακή του τύχη, ο πατέρας του αποφασίζει να του κόψει την ετήσια «επιχορήγηση». Η ειδικότητα του ήρωά μας είναι η οργάνωση επιτυχημένων και τρελών πάρτι. Ο Van συλλαμβάνει ένα πρωτοποριακό σχέδιο για τη σωτηρία του. Οργανώνει πάρτι με σκοπό την εξεύρεση πόρων. Με τον τρόπο αυτό εξασφαλίζει τα προς το ζην χωρίς να θυσιάσει τη διασκέδαση. Στον αντίποδα του Van Wilder βρίσκεται η Gwen, μια σοβαρή φοιτήτρια και δημοσιογράφος της σχολικής εφημερίδας. Της έχουν αναθέσει - παρά τις αντιρρήσεις της - να γράψει ένα άρθρο για τον «βασιλιά Van Wilder». Για τις ανάγκες του ρεπορτάζ θα μπει στη ζωή του, για να ανακαλύψει τελικά την αλήθεια πίσω από το μύθο.
Το καλοκαίρι του 1939, ο Γουίν Μπέρι, ένας νεαρός φοιτητής του Χάρβαρντ, πιάνει δουλειά σε ένα πολυτελές ξενοδοχείο στις ακτές του Μέιν. Εκεί ερωτεύεται ένα νεαρό κορίτσι του Φρόιντ, ενός εκκεντρικού ηλικιωμένου ο οποίος του χαρίζει και ένα μικρό αρκουδάκι. Ο Β` Παγκόσμιος Πόλεμος ξεκινά, ο Γουίν πηγαίνει και επιστρέφει ζωντανός. Με τη γυναίκα του αποφασίζουν να κάνουν παιδιά. Με το πέρασμα του χρόνου, ο Γουίν αποφασίζει να αγοράσει ένα παλιό σχολείο και να το κάνει ξενοδοχείο. Έτσι, το πρώτο ξενοδοχείο New Hampshire γεννιέται.
Όταν ένας πρώην κατάδικος και σχεδιαστής κινουμένων σχεδίων ήταν ακόμα πίσω από τα σίδερα, κατάφερε να δραπετεύσει δημιουργώντας δημιουργώντας τον Πονηρό Κόσμο, μια σειρά κινουμένων σχεδίων με πρωταγωνίστρια μια φιλήδονη μέγαιρα με το όνομα Χόλι Γουντ. Όμως, ο δημιουργός των καρτούν βρίσκεται αιχμάλωτος των ίδιων του των φαντασιώσεων, όταν η Χόλι βυθίζει τον Τζακ στον κόσμο της, με σκοπό να τον αποπλανήσει και να καταφέρει έτσι να ζωντανέψει η ίδια. Ωστόσο, η Χόλι παίρνει ανθρώπινη μορφή στο Λας Βέγκας και δίνει το έναυσμα για μια καθολική καταδίωξη, ένα κυνηγητό που απειλεί να καταστρέψει και τους δύο κόσμους.
Ο Δρ Πιτ Νιούμανς είναι ένας πετυχημένος σεξο-θεραπευτής, του οποίου οι πρακτικές είναι αφοσιωμένες να βοηθούν τον κόσμο να ξαναβρίσκει τους σεξουαλικούς παλμούς του. Όταν οι γιατροί του ανακαλύπτουν όγκο που έχει καθυστερήσει την εφηβεία του για 15 χρόνια, ο Πιτ ξεκινάει μέσα σε ένα διάστημα εβδομάδων να περνάει αυτά που φυσιολογικά θα έκανε κατά την εφηβική ηλικία. Αλλαγές συμπεριφοράς, αλλαγές στη φωνή, ακμή και ανεξέλεγκτες ορμές χαρακτηρίζουν τώρα τον γιατρό, καθώς πασχίζει να ανταπεξέλθει ταυτόχρονα ως ένας 15χρονος, κι ένας 30χρονος απεγνωσμένος να γίνει ολοκληρωμένος άντρας ώστε να κερδίσει το κορίτσι των ονείρων του.