Hedwig, cantora de rock`n roll, nasceu homem e se chamava Hansel, cresceu com sua mãe na Alemanha Oriental e passou a maior parte de seu tempo ouvindo a Rádio das Forças Armadas Americanas. Quando tinha apenas seis anos, sua mãe, uma mulher amarga que dava aulas de escultura a deficientes, contou a ele uma história sobre a origem do amor. A história era baseada num mito grego segundo o qual, originalmente, as pessoas eram dotadas de dois pares de braços e de pernas, e de dois rostos. Acontece que os deuses temiam seu poder e, então, Zeus lançou um raio que dividiu as pessoas em duas e as condenou a vagar pela Terra procurando suas metades perdidas. O sentimento que se tinha ao encontrar a outra metade era o amor. Desse dia em diante, Hedwig decidiu que encontraria sua metade perdida.
Camiel é um estudante de Odontologia, gay, filho de uma família conservadora do interior da Holanda. Em Amsterdã, ele é atropelado por Simon, um irreverente proprietário de um Coffee Shop. O acidente cria uma ligação entre esses dois homens de vidas tão diferentes.
Maggie (Cameron Diaz) e Rose Feller (Toni Collette) são duas irmãs que tem em comum apenas o fato de calçarem o mesmo número. Maggie é festeira, detesta estudar, muda constantemente de emprego e acredita que seu melhor talento é atrair os homens. Já Rose é uma advogada bem-sucedida, que trabalha em um dos maiores escritórios da Filadélfia. Aficcionada pelo trabalho, Rose enfrenta problemas com o peso e sempre se sente desconfortável nas roupas que usa. Maggie e Rose, apesar das diferenças, são grandes amigas. Após uma grande briga, elas decidem viajar juntas com a ajuda de sua avó recém-descoberta, Ella Hirsch (Shirley MacLaine), que acreditavam estar morta.
As noites de Manhattan marcam as horas prediletas de Roger Swanson (Campbell Scott), um publicitário oportunista que não consegue separar a vida social da profissional. Roger passeia de festa em festa, fechando negócios e seduzindo mulheres. Mas sua vida muda quando o sobrinho Nick (Jesse Eisenberg), um garoto de 17 anos, decide aprender com os segredos da arte de conquistar as mulheres. Mesmo encontrando-se num momento complicado, pois acabara de terminar um caso antigo com a dona da agência onde trabalha, Roger aceita ser o guia do rapaz, até uma noite em que ele próprio aprenderá uma dura lição.
Uma escola só para garotas fica ao lado de uma academia que funciona só para meninos. Lá, Christine, a garota mais popular da escola, conhece Jim, o menino mais bonito da academia, e se apaixona por ele. Jim começa a namorar outra menina e Christine se recusa a aceitar seu namoro. Ela vai fazer tudo possível para separá-los, sem medir esforços.
Inteligente, bonita e determinada, Alexis é a rapariga dos sonhos de Dustin. Mas após cinco semanas de namoro apenas, Alexis termina a relação com Dustin. Devastado, Dustin recorre ao seu melhor amigo, Tank, especialista em reatar relações. Mestre da sedução (e da ofensa gratuita), Tank é contratado por rapazes que acabaram de ser deixados pelas suas namoradas e oferece-lhes o pior encontro romântico da vida delas – uma experiência tão má que as faz voltar a correr para os braços dos ex-namorados. Mas a magia de Tank parece não funcionar com Alexis, que responde à letra às suas provocações. Tank está perante o maior desafio da sua vida, e rapidamente se vê dividido entre a lealdade ao melhor amigo e uma forte atracção pela ex-namorada dele.
Ruth (Kate Winslet), uma bela jovem australiana, viaja para a Índia em busca de respostas e se encanta por um mundo totalmente novo, misterioso e bem diferente do que ela conhece. Quando notícias sobre seu paradeiro chegam até sua família, esta decide por contratar um detetive para encontrá-la e trazê-la de volta para casa.
Os rappers Dr. Dre e Snoop Dogg protagonizam a comédia The Wash , filme que fala sobre os bastidores de um agitado lava-rápido. Sean (Dr. Dre) e Dee Loc (Snoop Dogg) são colegas de quarto e trabalham no mesmo lava-rápido. Quando seu chefe é seqüestrado, os dois têm de descobrir uma maneira de salvar o lugar, o emprego e o chefe! A dupla também é responsável pela produção executiva e pela trilha sonora do filme.
Lucy Owen (Kate Hudson) é uma cantora que trabalha também como garçonete em um bar de Dublin, na Irlanda. Lucy nunca se apaixonou de verdade, apesar de já ter tido os mais diversos namorados. Até que ela conhece Adam (Stuart Townsend), um rapaz misterioso e aparentemente perfeito, por quem se apaixona. Mas o charme de Adam parece ser irresistível, já que as duas irmãs de Lucy, Laura (Frances O'Connor) e Alice (Charlotte Bradley), também se apaixonam pelo rapaz.