William è un ragazzino come tanti, timido, insicuro, confuso. Ha un'enorme passione per la musica che lo porterà a scrivere sulle prestigiose pagine di "Rolling Stones", la celebre rivista musicale che, ignorando la sua età ma colpita dalla sua perspicacia, gli offre di seguire e documentare la tournè di una rock band in ascesa, gli Stillwater.
Siamo nel 1965 e la radio delle forze armate in Vietnam ha un nuovo d. j., Adrian Cronauer, che diventa in breve amatissimo dai soldati per la sua alluvionale e irriverente irruenza; per lo stesso motivo invece i superiori lo detestano. Adrian conosce la giovane Trinh, ma la ragazza lo tiene a distanza. Si salverà dai vietcong, ma capirà l'avversione che gli americani suscitano nella popolazione.
Rob Gordon, proprietario a Chicago del Championship Vinyl, anomalo negozio di dischi pop, è scaricato dall'amata Laura. L'abbandono lo porta a un bilancio dei suoi fallimenti sentimentali, e a crescere. Dal romanzo (1995) di Nick Hornby, sceneggiato in quattro tra cui J. Cusack, anche coproduttore. Strutturata su monologhi spiritosi e un po' autolesionistici, detti dal protagonista guardando in macchina, l'aguzza e garbata commedia si sviluppa a 2 livelli: il negozio con i due maniacali amici-commessi (il calvo Louiso e il frenetico Black) e la sfilata, in flashback o al presente, delle Top Five, le cinque fanciulle che, secondo lui, gli hanno spezzato il cuore.
La star del rock Dewey Finn, dopo una carriera fatta di alti e bassi, viene fatto fuori dalla sua band ed è costretto ad affrontare una marea di debiti e una grave depressione. Quasi per caso si ritrova quindi a fare da insegnante di musica in una scuola.
Siamo negli anni Sessanta. John Miller, Terry Fields, Steve Bilander e Curt Menderson sono quattro amici arrivati al confine tra l'adolescenza e la vera giovinezza. Il pensiero più importante per loro è di avere una ragazza di sera, ma naturalmente non c'è rosa senza spine. Tra spavalderia, entusiasmo di vivere, maturità millantata e ben più sincera maldestraggine, le loro aspettative e le loro insicurezze vengono collaudate da una serie di situazioni che trovano il loro coronamento nel più classico dei duelli automobilistici.
Will è un single, vicino ai quarant’anni: vive di rendita e il suo unico scopo nella vita sembra essere continuare a non fare niente, impiegando la maggior parte del suo tempo a cercare nuove conquiste femminili. Infatti un giorno si reca ad un incontro di genitori single, fingendosi “ragazzo-padre” solo per conquistare qualche donna sola: invece si troverà suo malgrado coinvolto nella vita di una di queste, e soprattutto di suo figlio, Marcus.
Matt, un geologo ricercatore in missione al Polo ricorda una relazione con una donna. Lei è Lisa, studentessa americana a Londra che incontra Matt a un concerto. I due danno così inizio a un rapporto che si basa esclusivamente sul sesso e sulla musica. La partecipazione a concerti (con le nove canzoni che scandiscono le stazioni di questa relazione) è l’unica variante ai loro accoppiamenti.