Schon lange hat die Familie McCallister den Urlaub in Europa geplant, und alle sind bereit, am nächsten Morgen endlich loszufliegen. Doch leider verschlafen alle, und alles wird sehr hektisch und unübersichtlich, weil sie das Flugzeug nicht verpassen wollen. Irgendwo über dem Atlantik stellen sie fest, dass sie Kevin, den jüngsten Sohn der Familie, zu Hause vergessen haben. Und der muss nun alleine klar kommen, und das Haus gegen Einbrecher und böse Nachbarn verteidigen.
Als Natalie (Nina Dobrev) den Mann ihrer Träume auf einer Dating-App kennenlernt, beschließt sie kurzerhand, ihn über die Weihnachtsfeiertage zu besuchen. In der Hoffnung, ein wahres Weihnachtswunder zu erleben, macht sich Natalie auf den Weg. Anstatt ihn zu überraschen, wird die allerdings überrascht – und zwar unangenehm: Josh (Jimmy O. Yang), den sie vor Ort trifft, ist ein schamloser Betrüger, der sich online als ein anderer ausgegeben hat. Natalie muss eingestehen, dass sie auf sein Fake-Profil hereingefallen ist. Der gut aussehende Typ von seinen Profilfotos, Tag (Darren Barnet), lebt allerdings auch in der Stadt, nur wenige Straßen weiter – und der charmante Lügenbold verspricht seiner verärgerten Angebeteten, die beiden zu verkuppeln. Einzige Bedingung: Sie soll sich über die Feiertage als seine Freundin ausgeben...
Und wieder ist Weihnachten bei der Familie McCallister, wieder ist Ferienstimmung angesagt – diesmal soll’s ins sonnige Florida gehen. Aus den Erfahrungen des chaotischen letzten Jahres hat man gelernt; diesmal kann alles verlorengehen – wenn nur Kevin mit am Flughafen ist. Doch es kommt, wie es kommen muß: Die Familie sitzt in der Maschine nach Florida und Kevin gerät auf den Flieger in die Stadt mit der Statue. Das ist ein Heidenspaß für den liebenswerten frechen Bengel, denn New York ist eben immer noch DIE Stadt überhaupt. Eine schöne Bescherung für den kleinen Kevin – wenn da nicht die “nassen Banditen” wären, die ausgerechnet zur gleichen Zeit ihr unfreiwilliges Zuhause verlassen haben, um in der Stadt der Städte ihr neues, fieses Glück zu suchen. Und die beiden sind noch immer mächtig sauer auf den gewitzten Jungen aus Chicago.
Stephanie Beck arbeitet in der Firma ihres Vaters und muss in dessen Auftrag eine neu erworbene rustikale Hütte besichtigen. Ihr Vater möchte die alte Hütte in ein neues, modernes Hotel verwandeln. Während Stephanie ihrer Arbeit nachgeht, verfällt sie immer mehr der weihnachtlichen Magie dieses Ortes und auch dem Charme von Brady. Es wird ihr bewusst, dass es falsch ist, diesen wunderschönen Ort und damit die Magie um Weihnachten zu zerstören, und sie versucht ihren Vater von seinem Vorhaben, dort einen neuen touristischen Hot Spot aufzubauen, abzubringen.