기억상실증에 걸린 청부살인업자 황지명은 창녀인 동업자 가흔 외엔 아무 연고가 없는 고독한 킬러였고 가흔은 동업자인 이 킬러에게 사랑을 느끼게 된다. 황지명은 완벽한 사업을 위해선 사적인 감정이 개입되어선 안된다는 생각에 가흔과 만나는 걸 철저히 피했다. 하지만 가흔은 그런 황지명을 그리며, 일방적인 사랑의 감정을 가슴에 묻어둔다. 다섯살때 말을 잃게 된 하지무는 하나뿐인 가족인 아버지를 모시고 친구도 직장도 없이 살아가던 중 남의 가게에 숨어들어가 폭력적인 방법으로 장사를 한다. 사랑이란 걸 몰랐던 그에게 어느 날 실연당한 여인 챨리를 만나 왠지 모를 사랑의 감정을 싹틔운다. 황지명은 의식적으로 가흔을 피하기 위해 낯선 창녀에게 몸을 맡기고 가흔과의 동업을 끝내려고 한다. 가흔은 사랑하는 이를 보내는 아쉬움에 마지막 일을 부탁하는데 그것은 가흔이 또 다른 살인청부업자에게 자신을 배신한 황지명을 살해하기 위한 앙갚음이었다. 하지무 역시 첫사랑인 챨리로부터 배신당한 아픔을 뒤로한 채 일본인이 경영하는 식당에서 일하면서 새로운 삶을 개척해 나가려 한다.

19세기 말 프랑스 파리 물랑루즈의 아름다운 뮤지컬 가수 샤틴(니콜 키드먼 분)은 자신의 신분 상승과 성공을 위해 야심을 가지고 있다. 클럽의 매니저로부터 스폰서를 구하고 있던 샤틴은 우연한 기회에 젊고 이상에 사로잡힌 시인 크리시티앙(이완 맥그리거 분)을 만난다. 부루조아적 삶에 지쳐 자신의 기득권을 포기하고 물랑루즈라는 신비의 세계에 합류한 크리시티앙은 샤틴을 만나는 순간 운명적인 사랑에 빠진다. 크리시티앙은 샤틴을 위해 자신을 헌신해 간다. 하지만 샤틴에게는 누구도 모르는 슬픈 운명이 놓여있는데.

친절하고 상냥한 아릉다운 아가씨 신데렐라는 맘씨 나쁜 새 엄마와 시기심 많은 언니들의 구박을 받으면서도 희망을 잃지 않았다. 친구들이라고는 거스와 자크같은 생쥐뿐이지만 그들은 무슨 일이든 신데렐라를 도왔고, 왕자님의 무도회가 열리던 날에는 착한 요정이 나타나 신데렐라에게 아름다운 드레스와 호박으로 만든 마차를 준비해 주었을 때에도 말이 되어 신데렐라와 동행한다. 궁정의 무도회에 참석해서 멋진 왕자님을 만난 신데렐라. 하지만, 시계가 12시를 가리키자 마법은 풀려나고 신데렐라는 유리구두 한짝을 떨군 채 왕자님에게 인사도 못하고 도망치듯 궁전을 빠져나오는데...

꽃보다 아름답고 별처럼 순수한 여인 테스는 어려운 집안 살림 때문에 부유한 더버빌 가에 하녀로 보내진다. 하지만 그녀에게 반한 주인 아들 알렉에게 강제로 순결을 빼앗기고 원치 않는 관계에 빠진다. 그를 피해 고향으로 돌아온 테스는 새로 일하게 된 농장에서 목사의 아들 앤젤을 만나 운명적 사랑을 느끼지만 지울 수 없는 과거 때문에 괴로워 하는데…

빈민가의 청소년 마티와 그의 친구인 록키와 클라이드, 록키의 동생인 샘과 그의 여자친구인 밀리는 어느 화창한 날 강으로 보트여행을 떠난다. 그러나, 단순히 샘을 괴롭히는 뚱보 조지를 혼내주기위한 의도였던 여행은 점점 일생에서 지워버리고 싶은 기억으로 변해가는데..

아버지와 단둘이 사는 고등학교 학생 앤디(Andie: 몰리 링왈드 분). 그녀는 매사에 성실하여 이따금씩 학교친구들의 시기를 받기도 하는 우등생이다. 더키(Duckie: 존 크라이어 분)는 앤디의 절친한 친구로 그녀에게 사랑을 느끼지만 그녀의 반응은 그저 친구 일뿐. 그런 그녀가 우연히 부유한 가정의 아들 브레인(Blane: 앤드류 맥카시 분)을 만나게 되면서 사랑이란 감정에 눈뜨게 되지만 둘사이 성장과정의 차이로 쉽게 융합될 수 없어 방황하게 된다. 한편 평소 앤디에게 열등감을 갖고있던 블레인의 친구 스테프(Steff: 제임스 스페이더 분)가 둘 사이를 방해하는데.

구두 가게에서 일하는 평범한 청년 ‘막스’는 화려하고 아름다운 연극 배우 ‘리자’를 처음 본 순간 운명적 사랑을 직감한다. 결국 연인 사이가 된 두 사람은 행복한 시간을 공유하지만 어느 날, 홀연히 사라져버린 리자 때문에 갑작스러운 이별을 맞이하게 된다. “왜 아무 말 없이 사라졌는지 궁금해. 리자는 왜 날 떠났을까?” 리자를 향한 그리움을 묻어둔 채 새로운 직장, 새로운 여자친구와 평범한 나날을 보내고 있는 막스. 우연히 들른 레스토랑에서 리자의 흔적을 발견하게 되면서, 막스의 일상은 다시 한번 흔들리기 시작하는데..

1940년대 미국. 제니 필즈(글렌 클로즈 분)는 간호종군 시절에 얻은 외아들 가프(로빈 윌리엄스 분)와 인습을 타파하는 독립적인 삶을 살아간다. 아버지에 대한 그리움과 환상을 품고 자란 가프는 첫사랑 헬렌의 마음을 사로잡기 위해 글을 쓰기 시작한다. 어머니와 뉴욕에 온 가프는 곧 작가로 크게 성공하고 마침내 헬렌과 결혼한다. 자서전을 낸 제니 필즈는 60년대 격동기를 맞아 페미니즘의 선봉자로 떠오르고, 힘들고 상처 입은 사람들의 대모가 되는데.

1867년 영국의 작은 해변 마을 ‘라임’. 런던 출신의 아마추어 고생물학자 찰스 스미스(제레미 아이언스)는 약혼녀 어네스티나 프리먼과 해변을 산책하던 중 파도가 휘몰아치는 방파제에 한 여자가 서 있는 모습을 목격하고 약혼녀의 만류에도 방파제로 뛰어가 여자에게 위험하다고 소리친다. 여자의 이름은 사라 우드러프(메릴 스트립). 마을 사람들은 그녀를 ‘프랑스 중위의 여자’라고 경멸하지만 찰스는 사라의 강렬한 첫인상에 마음이 끌리고, 그녀가 몰인정하고 도덕적으로 완전무결함을 강조하는 폴트니 부인의 가정교사가 되자 연민을 느낀다. 찰스의 이런 감정을 눈치챈 사라는 처음에는 약혼녀가 있는 찰스를 밀어내지만 어느덧 해변 으슥한 곳에서 만나달라는 편지를 보내고 자신의 불행한 처지를 털어놓는다. 사라는 한 프랑스 중위를 사랑했지만 자신은 중위에게 그저 즐기기 위한 여인 중 한 명이었음을 깨닫고 스스로를 벌하기 위해 오명을 쓰고 살아왔음을 고백한다. 찰스는 부유한 사업가의 외동딸 어네스티나 프리먼과 자신의 마음을 통째로 뒤흔들어놓는 사라 사이에서 갈등한다. 그러던 어느 날 사라가 라임에서 쫓겨날 위기에 처하고, 찰스는 사라를 돕기 위해 그녀를 런던으로 보낸다. 런던에서 다시 만난 두 사람은 서로의 사랑을 확인하고, 라임으로 돌아온 찰스는 약혼녀와 파혼한 후 다시 사라에게 돌아가지만 사라는 이미 종적을 감춘 뒤다. 그로부터 3년 후 사라의 행방을 찾았다는 연락이 온다. 알고 보니 미술가로 성공해 온전히 살아가고 있는 사라가 자신이 있는 곳을 일부러 알려온 것이다. 찰스는 억압에서 벗어나기 위해 자신을 이용했던 사라에게 분노를 쏟아내지만, 자신을 아직도 사랑한다면 용서해 달라는 사라의 간청에 그녀를 용서한다.

1965년 뉴욕. 파격적인 전시로 현대 예술의 개념을 뒤흔든 앤디 워홀(가이 피어스)은 한 사교파티에서 자유롭게 춤을 추는 에디 세즈윅(시에나 밀러)을 발견한다. 앤디는 뉴욕으로 건너와 패션모델을 하고 있는 그녀가 자신이 꿈꾸는 새로운 예술의 뮤즈가 될 것을 직감한다. 앤디는 에디를 자신의 작업이 이루어지는 팩토리로 초대한다. 그의 실험영화 주연으로 발탁된 에디는 그의 예술적 동반자이자 뮤즈로서 유명해진다. 하지만 에디는 자신이 피사체일 뿐, 팩토리의 일원은 아니라는 소외감을 느끼기 시작하고, 그런 그녀 앞에 빌리(헤이든 크리스텐슨)라는 록스타가 나타나는데...