Чичо Фестър открива истинската любов в лицето на Деби новата бавачка на Адамс, наета да се грижи за най-новото попълнение на семейството, Пуберт. Деби има очи само за парите на Фестър, но първо трябва да го отдели от останалата част от семейството, а Сряда и Пъгсли са изпратени на летен лагер.
Очарователен, забавен и изпълнен с празнично настроение, "Мечо Пух: Сезони на щедрост" е пълнометражно Дисни приключение за семейството, приятелите и истинския смисъл на празничния дух. Приключението започва в един мразовит ден в Голямата гора, когато Пух, Прасчо, Тигър и Зайо тръгват да търсят зимата - любим сезон, който очевидно са пропуснали. И започва щуро търсене на идеалните съставки за весело прекарване на Деня на благодарността, после и за Коледа, когато ще ги изненада скъп приятел. Тази прекрасна история, в която са включени пет неустоими песни, ще изпълни сърцата ви с празничен възторг, подправен със странностите на Пух. "Мечо Пух: Сезони на щедрост"е чудесен начин цялото семейство да се наслади на прелестите на зимата.
След смъртта на съпруга си - беден, но достоен мъж, трудолюбивата Мери Басет се бори, за да отгледа дъщерите си Тили и Прюдънс, както и сина си Соломон в скромна ферма в Ню Хемпшир. С наближаването на Деня на благодарността наближава и датата, на която Мери трябва да изплати дълга си към г-жа Хопкинс. Тя се притеснява, че няма да може да осигури на децата си празника, който заслужават. Тогава Тили, която мечтае да стане писателка, съставя план. Тя пише писмо с молба за помощ до Изабела Каудуел - жена от висшето общество, която е и нейна баба. Изабела се е отказала от всякакъв контакт със семейството на Мери, след като дъщеря й се омъжва за мъж под нейното ниво.
Филмът разказва за Джак - нормален семеен мъж, на когото му се налага да се справи със своята нахална сестра-близначка Джил. Когато тя пристига на гости за Деня на благодарността, Джак прави всичко възможно да й попречи да не развали празника. Но нещата стават още по-неконтролируеми, когато тя отказва да си тръгне и решава да заживее с Джак и неговото семейство.