Una madre viuda se encarga de la educación de su violento hijo sola. Pero cuando parecía que todo estaba perdido, un soplo de esperanza llega al conocer a su misteriosa nueva vecina: una mujer que se integra ella misma en la vida de la madre y su hijo propocionando a la madre el apoyo que anhelaba.

Se basa en los testimonios de los supervivientes del drama ocurrido en la Escuela politécnica de Montreal, el 6 de diciembre de 1989. La película cuenta los hechos a través de los ojos de Valérie y Jean-François, dos estudiantes cuya vida dio un vuelco cuando un hombre entró en la escuela con la idea de asesinar al mayor número de mujeres posible.

La película se centra en la historia de la entrevista de cinco días entre el reportero de la revista Rolling Stone David Lipsky y el aclamado novelista David Foster Wallace, que tuvo lugar justo después de que se publicara la novela épica y revolucionaria de Wallace en 1996: "La broma infinita".

C.S. Lewis (Anthony Hopkins) es profesor de Literatura en Oxford y un escritor de gran reputación, pues entre sus obras se encuentra la saga de "Las crónicas de Narnia". Sin embargo, es soltero y vive con su hermano de forma casi monacal, totalmente desconectado de la realidad y encerrado en el mundo de la enseñanza y de los libros. Un día, empero, irrumpe en su vida Joy Gresham (Debra Winger), una poetisa estadounidense divorciada y gran admiradora suya, que está de viaje por Inglaterra con su hijo (Joseph Mazzello) y desea fervientemente conocerlo en persona.

Hank Chinaski envía sus poemas y relatos a revistas literarias, que rechazan siempre su trabajo. Para pagar su modesto alojamiento y su adicción al alcohol, realiza trabajos eventuales como obrero, portero o taxista. Su principal objetivo nunca fue ganar dinero para vivir lujosamente; lo que a él le gusta es apostar en el hipódromo, poder amar a dos mujeres (Jan y Laura) tan aficionadas al alcohol como él, observar las pequeñas cosas y, sobre todo, escribir. Cuando Jan lo abandona por otro hombre, Hank recibe la inesperada llamada de una prestigiosa revista literaria.

El viudo Burke Ryan es un exitoso autor de libros de autoayuda que enseña cómo enfrentarse al dolor, pero es incapaz de seguir sus propios consejos. De mala gana, Burke vuelve a Seattle, ciudad que abandonó tras morir su mujer, para impartir una serie de conferencias y cerrar un importante acuerdo publicitario. Allí conoce inesperadamente a Eloise Chandler, una florista algo desencantada con el amor que asiste a sus seminarios y que, poco a poco y sin proponérselo, se convierte en la única persona capaz de ayudar a Burke a ayudarse a sí mismo; a la vez que él cada vez será más indispensable para Eloise.