자동차 회사의 리콜 심사관으로 일하는 주인공(에드워드 노튼)은 일상의 무료함과 공허함 속에서 늘 새로운 탈출을 꿈꾼다. 그는 비행기에서 자신을 비누 제조업자라고 소개하는 타일러 더든(브래드 피트)을 만난다. 집에 돌아온 주인공은 아파트가 누군가에 의해 폭파되었음을 발견하고, 타일러에게 도움을 청해 함께 생활하게 된다. 어느 날 밤 타일러는 주인공에게 자신을 때려달라고 부탁한다. 사람은 싸워봐야 진정한 자신을 알 수 있다는 것이다. 결국 이들은 매주 토요일 밤 술집 지하에서 맨주먹으로 격투를 벌이는 파이트 클럽을 결성하기에 이르는데...

오대수는 어느 날 술이 거나하게 취해 집에 돌아가는 길에 누군가에게 납치, 사설 감금방에 갇히게 된다. 중국집 군만두만을 먹으며 8평이라는 제한된 공간에서 그가 할 수 있는 일이라곤 텔레비전 보는 게 전부. 1년이 지났을 무렵, 뉴스를 통해 나오는 아내의 살해소식. 게다가 아내의 살인범으로 자신이 지목되고 있음을 알게 된 오대수는 복수와 탈출을 위해 감금방 한쪽 구석을 쇠젓가락으로 파기 시작한다. 감금 15년을 맞이하는 해, 마침내 사람 몸 하나 빠져나갈 만큼의 탈출구가 생겼을 때, 어이없게도 15년 전 납치됐던 바로 그 장소로 풀려나 있는 자신을 발견하게 된다.

스코틀랜드 에딘버러의 뒷골목에 살고 있는 렌튼, 스퍼드, 벡비, 식보이, 토미는 아무런 희망 없이 하루하루를 살아간다. 이들에게 있어 유일한 즐거움은 마약을 하는 것이다. 이들은 마약을 사기 위해 강도 행각을 벌이고, 아기가 마약을 먹고 죽는 상황까지 벌어지게 된다. 그 후 백화점을 털던 스퍼드는 실형을 선고 받고, 렌튼은 끔찍한 과정을 거쳐 마약을 끊고 취직을 한다. 건실하던 토미는 에이즈로 죽고, 벡비는 장물아비로, 식보이는 포주 노릇을 한다. 하지만 이것도 잠시, 이들은 다시 모여 마약을 팔아 큰 돈을 챙기고 렌튼은 친구들이 잠든 사이에 돈가방을 들고 혼자 달아나는 사건이 벌어지는데...

비참한 삶을 살고 있는 해롤드는 자살을 시도하는 등 자신만의 세계에 갇혀 살고 있다. 그러던 중 해롤드는 똑같이 자신만의 세계에 살고 있지만 인생 최고의 시간을 보내고 있는 80세의 모드라는 여성을 만나게 된다. 정반대의 두 사람은 서로의 차이가 중요하지 않다는 것을 깨달아가며 가장 친한 친구가 되어가는데...

뉴욕의 크리스마스, 성공한 의사 빌 하퍼드와 그의 아름다운 아내 앨리스는 빌의 친구 지글러가 여는 크리스마스 파티에 참석한다. 파티에서 두 사람은 각각 이성으로부터 강한 성적 유혹을 받는다. 그 다음날 앨리스는 빌에게 숨겨왔던 비밀을 털어 놓는다. 여름 휴가 때 우연히 마주친 한 해군 장교의 매력에 반해 그에게 강한 충동을 느껴 그와 하루밤만 보낼 수 있다면 남편과 딸 모두를 포기할 수 있을 것만 같다는 것이 그 내용이다. 평소에 아내를 정숙한 여자라 믿어 왔던 빌은 커다란 충격을 받는다. 그날 밤 환자의 부음 소식을 듣고 집을 나선 그는 앨리스가 장교와 정사를 나누는 환상에 시달린다. 얼마 후 빌은 대학 동창인 닉으로부터 부자들의 비밀 섹스 파티에 대한 이야기를 듣게 되고 닉의 반대를 무시한 채 파티장에 찾아간다. 그러나 빌의 위장 침입이 곧 밝혀지는데...

심리학의 권위자 Dr 톤은 사람들을 14일간 임시감옥에 가둬놓고 그들이 어떻게 변해가는가에 대한 실험을 위해 참가자를 모집한다. 임시감옥은 미로와 같으며 곳곳에 카메라를 설치하고 실험자들의 모습을 감시할 수 있다. 연구자들은 이들 사이에 일어나는 일에 개입하지 못하고 관찰만 할 뿐이다. 엄격한 심리테스트를 거쳐 선발된 20명은 전직기자인 택시운전자 타렉, 7년간 한 번도 지각을 해 본적이 없는 항공사 직원 베루스, 엘비스 모창가수 등으로 12명의 죄수와 8명의 간수로 나뉘어 14일간의 역할을 수행하면 된다. 처음엔 즐거웠던 실험이 시간이 지나갈수록 사람들은 진짜 간수와 죄수가 되어 간다. 분위기는 점점 험악해져 금지되었던 폭력이 난무하고 결국 통제할 수 없는 상황이 된다.

매력적인 금발의 소녀 로라는 겉으로 보기엔 무척 밝고 명랑해 보이지만, 12살 때부터 실체를 알 수 없는 밥이라는 괴한에게 계속해서 겁탈을 당해오고 있다. 그녀는 자신을 학대하듯 방황과 번민의 늪 속에 빠져 마약과 섹스에 몸을 던지는 처절한 이중 생활을 하고 있는 중이다. 그러던 어느날, 자신과의 유일한 대화 창구였던 일기장의 내용 중 2장이 찢겨나간 것을 발견한 로라는 점점 구체적으로 다가오는 밥의 실체를 느끼며 공포에 떠는데...

1923년 영국 리치몬드 교외의 어느 하루. 버지니아 울프(니콜 키드먼 분)는 오늘도 집필 중인 소설 과 주인공에 관한 이야기로 머릿속이 가득하다. 그녀는 자신을 너무나 사랑하는 남편 레나드의 보호를 받으며 언니의 방문을 기다리고 있다. 저녁 식사 시간을 앞둔 버지니아는 무작정 집을 뛰쳐나가 런던행 기차역으로 간다. 그러나 급하게 그녀를 쫓아온 남편과 팔짱을 끼고 집으로 다시 돌아간다. 잠시동안이라도 벗어나고 싶었다는 사실을 털어놓지 않은 채 기차표를 품 안에 고이 간직하고서... 1951년 미국 LA의 어느 하루. 버지니아 울프의 소설 에 빠져있는 로라(줄리안 무어 분). 둘째를 임신한 채 세살난 아들 리차드와 함께 남편의 생일 파티를 준비하고 있다. 그녀의 오늘은 어제와 다를바 없이 평온하다. 오늘도 남편은 그녀를 깨우지 않기 위해 자신의 생일날 아침을 손수 차린다. 아들 리차드와 함께 남편의 생일 케이크를 만들던 로라는 갑자기 자신의 일상에 염증을 느끼고 아들을 맡겨놓은 채 무작정 집을 나선다. 호텔방에 누워 자살을 생각하던 그녀. 그러나 다시 부랴부랴 남편과 아들이 기다리고 있는 자신의 집으로 돌아와 케이크를 만든다. 둘째를 낳은 후엔 자신의 인생을 찾아 떠나겠다고 다짐하면서. 2001년 미국 뉴욕의 어느 하루. ‘댈러웨이 부인’이라는 별명으로 불리는 출판 편집자인 클래리사(메릴 스트립 분). 그녀는 지금 옛애인인 리차드(에드 해리스 분)의 문학상 수상을 기념하는 파티를 준비하고 있다. 어린 시절 자신을 버린 엄마 로라(줄리안 무어)에 대한 상처를 가슴에 묻고 살아온 리차드는 지금 병으로 죽어가고 있다. 꽃도 사고 음식도 준비하고 파티를 위한 만반의 준비를 마친 클래리사는 리차드를 찾아가지만, 그는 그녀와의 행복했던 추억을 이야기하며 클래리사가 보는 눈 앞에서 5층 창 밖으로 뛰어내리고 마는데.

1971년, 베트남 전쟁에서 미국의 패색이 짙어진 무렵, 저널리스트인 라울 듀크는 사막에서 벌어지는 오토바이 경주의 취재를 위해 라스베가스로 떠나라는 지시를 받는다. 그는 그의 변호사이자 친구인 곤조와 함께 라스베가스로 떠나기 위한 준비를 갖춘다. 그 준비란것은 바로 빨간색 컨버터블 자동차와 카세트, 그리고 온갖 종류의 환각제들이다.

의문의 옛 연인에게서 온 분홍색 편지, 내게 19살 짜리 아들이 있다고?! 독신을 굳건하게 고수하는 ‘돈(빌 머레이)’은 사귀고 있던 애인 ‘쉐리(줄리 델피)’에게 결별선언을 당하고도 무심히 TV만을 응시하다 잠이 들 뿐이다. 이렇듯 나른하고 무기력한 생활을 청산하려 들지 않는 그에게 수수께끼 같은 발신인 불명의 분홍색 편지가 우편으로 도착하고, 그 편지로 인해 ‘돈’은 자신의 과거를 돌아보지 않을 수 없게 된다. 이름을 밝히지 않은 옛 연인으로부터 온 편지에는 ‘돈’에게 19살 난 아들이 있으며 그 아들이 아버지를 찾아 떠났다는 내용이 써 있었다. 수수께끼의 단서, 잊었던 여인들의 추억을 찾아 떠나다! 가장 가까운 친구이자 이웃이며 아마추어 탐정을 자처하는 ‘윈스턴(제프리 라이트)’이 꼭 이 ‘수수께끼’를 조사해야 한다고 들들 볶는 바람에, 주저주저하면서도 ‘돈’은 수수께끼의 단서를 쥐고 있을지 모르는 네 명의 옛 연인(프랜시스 콘로이, 제시카 랭, 샤론 스톤, 틸다 스윈튼)을 찾는 여정에 나선다. 독특한 개성을 지난 네 명의 여인들은 갑자기 찾아온 ‘돈’을 보고 놀라지만 그녀들 역시 ‘돈’에게 놀라움을 선사한다. 점차 ‘돈’은 무방비로 자신의 과거, 그리고 결과적으론 자신의 현재와 마주하게 되는데…

서른 두살의 노처녀 브리짓 존스(Bridget Jones: 르니 젤위거 분). 칼로리와의 전쟁에 몰두하고 완벽한 남자를 만나겠다는 희망을 간직한 그녀. 어김없이 새해가 다가오고 그녀는 엄마의 성화로 부모님 댁에서 수다스럽고 참견하기 좋아하는 이웃들과 함께 명절을 보내야 한다. 브리짓은 파티장에서 잘나가는 인권 변호사 마크 다아시(Mark Darcy: 콜린 퍼스 분)를 소개받는데, 두 사람은 서로에게 아무런 매력도 느끼지 못한다. 더구나 마크는 브리짓을 가리켜 골초에 알콜 중독자라고 입방아 찧는 사람들의 얘기를 듣게 된다. 모욕감을 느낀 브리짓. 그녀는 일기를 쓰면서 새해 결심을 굳게 다진다. 그 중 한가지, 최고의 남자를 만나 멋진 데이트를 즐기겠다는 것. 브리짓이 점찍은 상대는 같은 출판사에 근무하는 직장 상사, 다니엘 클리버(Daniel Cleaver: 휴 그랜트 분). 서로 장난스럽고 은밀한 메일을 주고받으면서 둘의 관계는 직장 상사와 부하 이상으로 발전한다. 하지만 브리짓과 다니엘은 마크와 자주 마주치게 되고 곧 이상한 삼각관계가 만들어진다. 다니엘은 브리짓과 데이트를 즐기면서도 다른 여자와 말썽을 일으키고, 브리짓은 예전에 다니엘이 마크의 여자를 가로챘다는 것을 알게 된다. 다니엘을 잊으려는 브리짓에게 마크는 자신의 진실된 감정을 고백하는데...

소설가가 되기 위해 번듯한 직장을 박차고 나온 자비에! 하지만, 그의 소설을 받아주는 출판사는 한군데도 없다. 집세를 위해 잠시라고 굳게 다짐한 에로영화 대본만 벌써 3년째다. 30대가 되면 뭔가 심오한 인생의 문제를 거창하게 고민하며 폼나게 살 줄 알았건만 고민 중 팔할은 여전히 여자문제다. 지겨운 일상의 반복이던 ‘자비에’ 인생에 봄이 온 걸까? 슈퍼모델 ‘셀리아’의 자서전 대필 청탁 이후 ‘셀리아’는 물론 백화점에서 만난 매력녀 ‘알리샤’ 그리고 예전의 룸메이트 ‘웬디’까지… 멋진 여자들과의 미끈한 연애가 술술 풀려나간다. 특히, ‘웬디’의 재발견은 놀랍기만 하다. 소심녀였던 ‘웬디’가 이렇게 멋지게 돌아오다니… 강같이 넘치는 연애를 위해 부지런히 런던과 파리 쌍트 페테르부르크를 오가는 ‘자비에’. 언제쯤 꼭 맞는 그녀를 찾을 수 있을까?

1929년 런던. 런던 경시청의 바쁜 형사 프랭크 웨버는 여자 친구 앨리스 화이트보다 자신의 일에 더 관심이 많은 듯합니다. 자신이 무시당하고 있다고 느낀 앨리스는 우아하고 예의 바른 예술가와 데이트하는 데 동의하고 자신의 멋진 아파트로 초대합니다.

로버트 맥두겔(Robert MacDougal: 숀 코너리 분)은 유명 화가 및 위대한 예술가들의 고가의 작품만을 골라서 훔치는 도둑으로 유명하다. 뉴욕의 렘브란트 작품 도난 사건 때도 그가 유력한 용의자로 지목되었으나, 증거를 남기지 않는 그의 능숙한 솜씨는 그의 범행을 아직도 전설로만 남아 있게 만든 사람이다. 아름다운 미모를 겸비한 도둑 버지니아 베이커(Gin Baker: 캐서린 제타 존스 분)는 맥두겔 때문에 램브란트 그림 도난 사건으로 졸지에 2천4백만 달러라는 거액을 손해 보게 된다. 버지니아 베이커는 보험회사 조사 담당관인 크루즈(Cruz: 윌 패톤 분)의 제안으로 미술품 전문털이범 맥두겔에게 접근한다. 맥과 베이커는 함께 범행을 모의, 베르포드 성의 가면무도회에 참석, 귀한 중국가면을 훔친다. 그러나 맥두겔의 진짜 목적은 훔친 가면을 그린(Conrad Greene: 모리 체킨 분)이라는 사람에게 건네주고 그 대가로 말레이시아 국제 은행을 털기 위한 암호를 얻으려는 것이다. 두 사람은 밀레니엄의 새해를 몇일 앞두고 말레이시아로 날아간다. 마침내 밀레니엄 밤 밀레니엄 버그를 방지하기 위해 은행의 컴퓨터를 잠시 멈춘 사이 맥과 베이커는 수십억 달러의 돈을 계좌 이체 시키는데 성공하는데.

간절히 원했던 것이 욕망이 되고, 결국 그것이 파멸을 부른다! 믿음직스러운 그대의 이름은, 윌리 스탁 미국 메이슨 시티의 곧고 신념 강한 재정관인 윌리 스탁. 윌리 스탁은 학교 건설 입찰 비리를 고발하여 유명세를 얻게 된다. 그 유명세를 이용하려던 사람들로 인해 자극받은 윌리 스탁은 스스로 루지애나 주지사 선거에 나가 힘있고 부패한 자들을 처단하고자 결심한다. 하지만 윌리 스탁 역시 권력의 유혹에 빠져드는데… 윌리 스탁은 거침없는 언변과 관중을 집중시키는 카리스마로 많은 사람들의 지지를 받게 되었고 마침내 주지사로 당선된다. 하지만 시민들을 위한 공약을 지키기 위해서는 기득권층의 세금을 크게 올려야 했고 이 때문에 그는 권력층과 부유층에 대립할 수밖에 없게 된다. 결국 기득권층의 사람들은 그를 탄핵하기로 결정한다. 윌리 스탁은 자신의 자리를 지키기 위해 점점 그들처럼 비열해지는데…