A Princesa Anne embarca numa turnê por diversas capitais europeias e que é altamente explorada pela imprensa. Quando ela e a sua comitiva real chegam em Roma, ela começa a se rebelar contra o seu horário extremamente regrado. Uma noite Anne dá uma escapulida do seu quarto, pula na traseira de um camião de entregas e escapa do seu luxuoso confinamento. No entanto, um sedativo que ela foi forçada a tomar mais cedo começa a fazer efeito, e logo a princesa está prestes a dormir num banco público. Ela é encontrada por Joe Bradley, um repórter de um jornal americano correspondente em Roma. Ele leva-a até o seu apartamento. Na manhã seguinte, Joe corre para cobrir a conferência de imprensa da princesa Anne, sem saber que ela está a dormir no seu sofá. Na hora em que ele percebe a sua boa sorte, Joe promete ao seu editor uma entrevista exclusiva com a princesa.

Honey Daniels, é uma bailarina sensual afro-latina que trabalha num bar e simultaneamente dá aulas de hip-hop num centro de juventude. Honey sonha vir a ser coreógrafa de vídeos musicais e um dia, quando conhece um famosos realizador, pensa ver a sua oportunidade chegar. Com o desencadear da relação, Honey percebe que o seu sonho tem um preço muito alto. O realizador pede-lhe em troca favores sexuais, mas Honey recusa. É assim que o realizador, que não aceita um “não”, vai fazer de tudo para sabotar a sua carreira e afastá-la do negócio.

Ashley Albright (Lindsay Lohan) é uma socialite de Manhattan, que é também a pessoa mais sortuda de Nova York. Até que um dia, em um baile de máscaras, ela conhece Jake Hardin (Chris Pine), que é a pessoa mais azarada da cidade. Eles se beijam e, misteriosamente, este ato faz com que a sorte deles seja invertida.

Um casal, cuja relação atravessa um período conturbado, ganha a lotaria e decide manter o compromisso... pelo menos até que a morte os separe.

Gigli (Ben Affleck) é um pequeno criminoso, que recebe como missão sequestrar o irmão caçula do promotor público que está cuidando de um processo contra seu chefe. Gigli realiza a missão e mantém o sequestrado preso em seu apartamento, mas logo percebe que ela não será tão simples assim. Após receber a ajuda de Ricki (Jennifer Lopez), uma gângster, ele acaba se apaixonando por ela.