에드워드는 망해가는 회사를 사들여 나누어서 비싸게 파는 일을 하는 부유하고도 냉정한 사업가다. 사업차 LA로 간 그는 그 곳에서 비비안이라는 매춘부를 만나 하룻밤을 지낸다. 그는 영화를 보면서 웃거나 목욕을 하며 노래를 부르는 그녀의 모습을 보고 한 주 동안 자신과 같이 지낼 것을 제안하고, 비비안은 에드워드와 중요한 자리에 참석하기 위해 완전히 딴 사람으로 변신한다. 함께 지내게 된 리차드와 비비안은 서로에게 호감을 느끼고, 에드워드는 비비안과 함께 잠시 일에서 벗어나 한가로운 시간을 보내며 회사를 나누어 팔기만 하는 자신의 일에 대해 다시 한번 생각하게 된다.

1970년대 초 스코틀랜드 해안 지역의 순진한 소녀 베스는 북해 석유 채굴장에서 일하는 자유분방한 얀을 사랑한다. 동네 사람들의 반대에도 불구하고 두 사람은 결혼을 한다. 그러나 얀은 일 때문에 북해로 되돌아가게 된다. 하나님에 대한 자신의 간구에 의해 그들의 사랑이 천국에서 맺어진 것이라 확신하는 베스는 그가 돌아올 날 만을 손꼽아 기다린다. 그러나 얀은 사고로 인해 불구가 되고 만다. 그리고 얀은 베스가 스스로를 일상적인 삶으로부터 차단시킬까봐 걱정한다. 앞으로 침대 신세만 질 것을 알게 된 그는 베스에게 그녀가 애인을 갖는 것이 그의 회복에 도움이 될 것이라고 설득한다.

삼류 건달 잭과 한물 간 라디오 DJ 잭은 억울한 누명을 쓰고 감옥에 갇히는 신세가된다. 하루하루를 무료하게 보내고 있던 중, 이탈리아인 밥이 그들의 감방 동료로 들어오고 밥은 잭과 자크와 어울려 감방 생활에 적응해 나간다. 그러던 어느 날 도주로를 발견한 밥이 탈옥을 제안하고, 셋은 감옥에서 나와 또다른 방랑을 시작한다.

40대 초반에 세상을 떠난 베르트랑 모랑의 장례식이 거행된다. 장례식에는 베르트랑이 사랑했던 수많은 여인들이 참석한다. 놀라운 여성편력의 베르트랑은 어떤 여성을 만나든 그녀만의 매력을 찾아내고, 진심을 다해 사랑했다. 코믹한 터치의 현대판 카사노바 이야기.

그리스의 작은 섬에서 모텔을 운영하는 도나(메릴 스트립)의 딸 소피(아만다 사이프리드)는 연인 스카이와 행복한 결혼을 앞두고 있다. 그러나 완벽한 결혼을 꿈꾸는 그녀의 계획에 한가지 걸리는 것이 있으니, 바로 결혼식장에 자신의 손을 잡고 입장해 줄 아빠가 없다는 것. 결혼식을 앞두고 우연히 낡은 트렁크에서 엄마의 일기장을 발견한 소피는 아빠로 추정되는 세 남자의 이름을 발견하고 도나의 이름으로 이들을 결혼식에 초대한다. 마침내 결혼식이 다가오고 소피가 초대한 세 남자 샘(피어스 브로스넌), 해리(콜린 퍼스), 빌(스텔란 스카스가드)이 그리스 섬에 도착하면서 도나는 당황하게 되는데...

교도소에 수감 중인 빅토르(리베르토 리발)는 우연히 TV를 보다, 농구 스타이자 자신이 사랑한 엘레나(프란세스카 네리)의 남편이 되어있는 다비드(하비에르 바르뎀)를 보고 분노한다. 출소 후, 빅토르는 엘레나가 일하는 아동보호소에서 자원봉사 활동을 하며 그녀와 가까워질 기회를 노린다. 이 사실을 알게 된 다비드는 빅토르를 찾아가는데…

싱가포르 슬링은 낭만적인 기억 속의 로라라는 여인을 쫓고 있다. 어느 날 밤, 그는 신비한 별장에서 두 여자가 시체를 매장하는 장면을 목격한다. 그는 그들의 함정에 빠지고, 세 사람은 광기 어린 쾌락 게임과 피와 살인의 의식을 행하는데...

여자와 섹스에 호기심이 많은 미국 고등학교를 무대로 한창 성적 호기심이 만발한 세 명의 고등학생 문제아들의 이야기로 아이디어가 뛰어난 뚱보 데이비드, 예쁜 여자만 보면 무조건 꼬시고 보는 바람둥이 릭, 내성적이면서 말 못하는 낭만주의자 게리....이 세 친구의 좌충우돌 이야기이다. 이들은 성적 모험에 나서지만 번번이 실패하고 한번은 게리가 피자 집 배달 알바 중 알게된 이웃집의 유부녀를 꼬드겨 세 친구 모두 그녀와 어울리다가 남편이 나타나는 바람에 창피를 당하고 또 어느 날은 매춘부와 상대하다가 세 명 다 성병에 걸려 고생을 치르는 등 다소 황당하면서도 파격적인 내용을 다루고 있다. 그러던 중 순수하게 한 여자를사랑하는 숫총각 게리의 사랑과 배반이 당시 히트친 팝 음악속에 펼쳐지며,해피엔딩으로 끝나는 일반 하이틴물과는 달리 "라스트 버진"은 반대로주인공의 뼈아픈 실연으로 마무리 된다. 첫눈에 카렌에게 반한 게리는 내성적인 성격 탓에 고백은커녕 다가가지도 못하고 내색도 않는다 반면에 절친이자 바람기 많은 릭은 키렌에게 망설임없이 접근을 하고 둘은 깊은 관계에 빠진다. 내색도 못하고 먼 발치에서 가슴만 태우던 게리에게 어느날 카렌이 울며 고백한다. 릭의 아이를 임신을 했다고…릭에게 버림 받은 카렌을 데리고 병원을 찾은 게리. 중절 수술을 시켜준다. 그리고 상심한 카렌에게 고백한다, 실은 오래전부터 사랑했었노라고…이후 둘의 관계는 사랑이 싹트는가 했지만 …….