I sine syv år på Coolidge College har Van Wilder bygget opp et legendarisk rykte som skolens ukronede festkonge, og nå skal den pliktoppfyllende Gwen Pearson skrive en artikkel om han i skolebladet. Men det ville livet synes å lakke mot slutten da Van's far, Vance, lukker pengekassen. Syv år på college får være nok! Men så lett lar "Van the Man" seg ikke kue. Sammen med sine venner legger han skumle planer, så han kan fortsette sitt liv som evighetsstuderende festløve.

Vi har alle et valg. Hva er ditt? Michael og Jenna er kjærester. Som alle andre par i tredveårene står de foran en rekke valg i forholdet. Og etter hvert som forpliktelsene blir flere, treffer Michael den nydelige Kim...