Su un transatlantico un giovane milionario, piuttosto ingenuo, cade nella trappola tesagli da un baro di professione e dalla sua bella figlia Jean. Ma la situazione si complica quando la ragazza si innamora davvero della vittima. Quando il milionario scopre la verità lascia Jean che per riconquistarlo si trasforma nell'aristocratica Lady Eve.

Benjamin, single pubblicitario, scommette con un amico che riesce a stare con una donna per più di dieci giorni. Ma sfortunatamente per lui incontra Andie, giornalista, che sta lavorando per un articolo che ha come titolo "Come perdere un uomo in dieci giorni".

Alex Hitchens, in arte Hitch, è un consulente newyorkese che dietro lauto compenso aiuta uomini insicuri a rivelarsi alla donna amata in segreto. Tre appuntamenti per il primo bacio: il gesto eroico per catturare l'attenzione della fanciulla, la mostra d'arte per nutrirne lo spirito, il momento ludico per incoraggiare la confidenza. Ma l'amore sembra rifuggire regole e manuali sorprendendo perfino il Dottor Rimorchio che, invaghitosi della bella Sara, giornalista di una rivista scandalistica, capitolerà sotto i suoi dardi.

Heater, Beth e Carrie sono tre bellissime studentesse di liceo, di grande successo e molto popolari fra i compagni. Carrie ha una carriera assicurata nel mondo del giornalismo, Heater è il capitano della squadra delle cheerleader, mentre Beth è un'impegnatissima attivista. Tutte e tre hanno un magnifico ed invidiato fidanzato. Il problema nasce quando le tre ragazze scoprono che il ragazzo è lo stesso per tutte e tre. Si tratta del prestante John Tucker, stella locale del basket studentesco. Dopo un primo momento di ira, le tre ragazze decidono di mettere insieme le forze per organizzare una crudele vendetta nei confronti del fidanzato. L'obiettivo del terzetto è fare in modo che John subisca una umiliazione tale da farlo apparire ridicolo agli occhi dell'intera scuola, e fargli perdere il fascino che esercita sulle donne.

Dan Foreman ha 51 anni, è direttore commerciale per la rivista "Sports America", è stimato dai suoi collaboratori, sposato, con la moglie in attesa del terzo figlio. La sua primogenita Alex è stata appena accettata in una prestigiosa università di New York. Andrebbe tutto bene, se non fosse che la società per cui lavora viene inglobata da una multinazionale, Dan viene degradato per far posto a Carter, 26enne tenuto in alta considerazione dalla nuova dirigenza. La sua giovane età è i suoi modi di fare (tagli al personale) non lo rendono simpatico agli occhi degli altri dipendenti, tutto peggiora quando il giovane dopo solo sette mesi di matrimonio viene scaricato dalla moglie, e si innamora di Alex.

Pippa Lee (Robin Wright Penn) è una donna che conduce una vita affascinante e privilegiata. È la moglie devota di un editore (Alan Arkin), che ha tuttavia molti anni più di lei, ha due figli già cresciuti e un amico fidato con cui parla spesso di sé. Tuttavia quando accetta di trasferirsi con il marito in Connecticut, in una comunità di pensionati, il suo solido mondo viene messo alle prova. E l'immagine idilliaca che ha costruito intorno alla sua persona mostra fantasmi di un'altra Pippa Lee, che emerge dal passato e con la quale deve confrontarsi.

Ben Murphy (John Krasinski) e Sadie Jones (Mandy Moore) sono fidanzati e vogliono sposarsi subito e vivere insieme felicemente, ma c'è un problema: la chiesa frequentata dalla famiglia di Sadie, St. Augustine, è guidata dal reverendo Frank (Robin Williams), che non intende benedire l'unione dei due giovani fino a che non avranno frequentato e superato il suo corso di preparazione al matrimonio. Il corso consiste in una serie di stravaganti lezioni, bizzarri compiti a casa e alcune intrusioni nella privacy che mettono a dura prova il rapporto tra i due ragazzi.

Tre alieni arrivano sulla Terra e cascano nella piscina di una ragazza, che una delusione d'amore ha reso molto disponibile. I tre si tosano e vanno a spasso per l'America, dove tutti li scambiano per giovanotti come gli altri. Anzi migliori, secondo il parere di alcune ragazze che incontrano.