Dois rapazes estão à procura do melhor amigo, que desapareceu depois de decidir mudar sua maneira de ver o mundo. Assim eles retornam à escola onde estudaram, onde revivem insólitas experiências com uma jovem e bonita garota e também com o tirânico professor. Mas o pior é terem de lidar com uma aposta indesejada, um casamento e um funeral.
O diretor Woody Allen trata duas histórias de adultério em um mesmo filme. Um médico de Nova York (Martin Landau) tenta encobrir de sua esposa sua vida de traições desesperadamente. Um documentarista (o próprio Woody Allen) luta contra a tentação enquanto está produzindo seu novo filme.
A Irlanda vista e filmada por John Ford com uma história que começa como um conto de fadas (a visão de Maureen O' Hara nos campos verdes do Technicolor) e termina com a mais memorável e divertida luta entre dois homens (Wayne e McLaglen) que o cinema mostrou. Pelo meio fica a simples história de "um homem que quer ir para a cama com uma mulher", como disse John Ford e o mais belo beijo da história do cinema, que deslumbrou cinéfilos e deslumbrou o E.T. no filme de Spielberg.
Sandy Bates (Allen), um lendário cinesta famoso por suas comédias, está cansado de ser engraçado. Em um fim de semana, à beira de um ataque de nervos, Bates comparece a uma retrospectiva de seus filmes, onde acaba tendo que se confrontar com o significado de seu trabalho, com as lembranças de seu grande amor, Dorrie (Charlotte Rampling), e com os méritos de um relacionamento sério com sua nova namorada, Isobel (Marie-Christine Barrault). Atormentado por alucinações, por estranhas visitas e pelos executivos impiedosos dos estúdios tentando reeditar seu novo filme, Bates luta para encontrar um motivo para continuar vivendo.
Abronsius (Jack MacGowran) é um professor universitário especialista em vampiros que decide ir até a Transilvânia, no coração da Europa Central, acompanhado de seu fiel discípulo Alfred (Roman Polanski), que infelizmente é bem medroso. Abronsius tem como objetivo aprender sobre vampiros e combatê-los, se possível, mas os fatos tomam um rumo inesperado e vão de encontro aos objetivos do professor.
A narrativa roda em torno de três amigos interpretados por Chris O’Dowd, Marc Wootan e Dean Lennox Kelly, rostos bem conhecidos da televisão britânica. Numa noite vulgar no Pub local, Ray (Chris O’Dowd) encontra-se com uma bela e excêntrica jovem, interpretada por Anna Faris, que afirma ter vindo do futuro. O encontro desencadeia uma serie de eventos que põe em perigo o resto do mundo, cabe agora a Ray e seus amigos tentar resolver o mistério da viagem no tempo, que para tal, usam o conhecimento que eles têm do fenômeno.
Quando o professor Wagstaff (Groucho Marx) toma posse como reitor da Universidade de Huxley, tem duas prioridades, ganhar um jogo de futebol a Darwin, e que o seu filho Frank (Zeppo Marx) vá às aulas e deixe de andar com Connie (Thelma Todd). Aconselhado a comprar dois jogadores profissionais num speakeasy, Wagstaff contrata, por engano, dois empregados, o distribuidor de gelo Baravelli (Chico Marx) e o apanhador de cães vadios, Pinky (Harpo Marx). Como se não bastasse, Connie está em conluio com Jennings (David Landau), que tentará por todos os modos ilícitos ganhar o jogo a Huxley.
Quando o seu 4º aniversário de namoro passa sem uma proposta de casamento, Anna - uma sofisticada jovem de Nova Iorque com uma paixão por malas Louis Vitton - decide tomar a iniciativa e fazer ela própria o pedido. Inspirada numa tradição irlandesa que dá a iniciativa às mulheres de pedirem os homens em casamento sempre que ocorre um ano bissexto, Anna segue o seu namorado Jeremy até Dublin para o propor em casamento. Só que após uma atribulada viagem que a força a aterrar no lado errado da Irlanda, a única forma que Amy encontra de chegar ao seu destino é com a ajuda de Declan (Matthew Goode), um belo mas rústico irlandês. Ao longo desta viagem, Anna e Adam acabam por descobrir que o caminho para o amor pode levá-los a lugares inesperados.
Rose e Gregory, ambos professores da Universidade de Columbia quando a irmã de Rose responde a anúncio "pessoail" de Gregory. Várias vezes queimado, o bonito-mas-chato Gregory acredita que o sexo arruinou sua vida, e decide encontrar e se casar com uma mulher com absolutamente nenhum apelo sexual. Greg acha que ele encontrou o que está procurando em Rose, uma planície, gorda professõa de literatura Inglesa, que não pode competir com sua linda mãe e irmã. Mais de mútua admiração e respeito que o amor, Greg e Rose se casam.
Ryan e Jennifer são o oposto de tudo aquilo o que chamam de atraente. Pelo menos nisto que eles sempre acreditaram. Quando se conheceram, aos 12 anos, se acharam repugnantes. Quando novamente se encontraram, na adolescência, eles se detestavam. Mas, quando se encontram uma vez mais na faculdade, Ryan (Freddy Prinze Jr.) e Jennifer (Claire Forlani) deixam suas diferenças de lado e desenvolvem uma forte amizade. Agora, com a ajuda de seus colegas de quarto, eles buscam descobrir o que os homens querem, o que as mulheres desejam e até onde pode ir uma amizade.
Smart People retrata a relação do professor de inglês viúvo Lawrence Wetherhold com seus filhos: James e Vanessa. Lawrence, inconformado com a morte de sua esposa, se torna uma pessoa depressiva e amarga, mas encontra em Janet a possibilidade de um novo amor.