Alvy Singer występuje w telewizji jako komik. Jego życie prywatne wcale nie jest tak zabawne, jak jego praca. Porzuciła go właśnie ukochana Annie. W retrospekcjach Alvy rozważa przyczyny rozstania, wspomina swoje dwa nieudane małżeństwa i trudne dzieciństwo.

Znerwicowany, gadatliwy intelektualista Isaac rozwiódł się właśnie z żoną, Jill. Jego frustrację powiększa fakt, że była małżonka rzuciła go dla kobiety. Na domiar złego Jill pisze autobiografię, w której ze szczegółami opowiada o nieudanym małżeństwie. Isaac stara się podtrzymywać romans z 17-letnią Tracy, ale ich związek nie ma przyszłości. Mężczyzna uświadamia sobie ten fakt, gdy spotyka kobietę znacznie bliższą mu wiekiem i poziomem intelektualnym.

Tom Cruise gra bogatego "kobieciarza", który niespodziewanie zakochuje się w dziewczynie (Penelope Cruz) swojego przyjaciela (Jason Lee). Niestety, w wyniku wypadku samochodowego spowodowanego przez byłą narzeczoną (Cameron Diaz) jego twarz jest całkowicie zmasakrowana. Po operacji plastycznej staje się nowym człowiekiem. Jednakże zbieg tajemniczych okoliczności uświadamia mu, że z jakiś powodów nie ma już kontroli nad własnym życiem.

Lata 90., XX wieku. Młody mężczyzna, uważający się za Don Juana DeMarco (Johnny Depp), czyli uwodziciela z XVIII-wiecznego baletu, próbuje popełnić samobójstwo skacząc z dachu budynku. Wezwany na miejsce zdarzenia dr. Jack Mickler (Marlon Brando), przedstawiając się jako Don Octavio del Flores, zdobywa zaufanie niedoszłego samobójcy i sprowadza go bezpiecznie na ziemię. Gdy Don Juan DeMarco trafia do szpitala psychiatrycznego, dr. Mickler za wszelką cenę pragnie mu pomóc i wysłuchać jego opowieści. Doktor ma tylko 7 dni na dowiedzenie się, czy mężczyzna jest wariatem, czy prawdziwym Don Juanem.

Sam zrobiłby wszystko, żeby odzyskać Lindę (Kelly Preston), ukochaną z dzieciństwa i jedyną miłość jego życia. Maggie zrobiłaby wszystko, żeby zemścić się na Antonie (Tchéky Karyo), byłym narzeczonym. Jedyne, co łączy głównych bohaterów, to obsesja na punkcie byłych kochanków, którzy porzuciwszy Sama i Maggie, zamieszkali razem w romantycznym mieszkaniu w dzielnicy Soho. Maggie przekonuje Sama, że jedynym sposobem odzyskania Lindy jest poniżenie Antona i zrujnowanie mu życia. Pochłonięci śledzeniem swoich byłych partnerów i planowaniem zemsty na nich, nasi bohaterowie nie zauważają, jak pomiędzy nimi zaczyna nawiązywać się nowe uczucie. Wkrótce relacje między całą czwórką bohaterów przybierają nieoczekiwany charakter.

Arystokratka Julia (Chastain) zaczyna niewinny flirt z kamerdynerem Johnem (Farrell). Błaha miłostka przeradza się jednak w coś więcej – w niebezpieczną grę pożądania i namiętności. Bohaterowie manipulują swoimi uczuciami, na przemian uwodząc się i odpychając w bezwzględnej i zaciętej walce o dominację.

Colin Farrell wciela się w rolę nadwrażliwego artysty, Arturo Bandiniego, bezskutecznie próbującego napisać powieść swojego życia. Czas wypełnia mu włóczenie się po ulicach, przesiadywanie w podejrzanych spelunkach... a także użeranie się z wiecznie pijanym kolegą z hotelowego pokoju - Hellfrickiem (Donald Sutherland). Wymarzona sława nie przychodzi, a pieniądze znikają bezpowrotnie. Z garścią ostatnich drobniaków, Arturo wybiera się do baru. Poznaje tam meksykańską kelnerkę Camillę López (Salma Hayek), która przyjechała do Ameryki, aby bogato wyjść za mąż. Tak właśnie rozpoczyna się ten - pełen miłości, obsesji i nienawiści - toksyczny związek.