Dagdrømmeren Ishaan blir sendt på kostskole, der en utradisjonell lærer prøver å hjelpe den oppfinnsomme studenten med å finne seg selv.

Businessmilliardæren Edward Cole og arbeiderklassemekanikeren Carter Chambers lever i to verdener. Ved et vendepunkt i livet deler de sykehusrom og oppdager at de har to ting felles: et ønske om å bruke tiden de har igjen til å gjøre alt de har ønsket før de kaster inn håndkleet og et behov for å erkjenne hvem de er. Sammen legger de ut på en reise for livet. De blir venner underveis og lærer å leve livet til fulle, med innsikt og humor. Hvert eventyr blir et nytt punkt å krysse av på ønskelisten.

Den følelsesladde og gripende historien følger et energisk ungt par i et forstadsområde utenfor Connecticut som bestemmer seg for å gi slipp på alt og følge sin store drøm. De er klar til å rive seg løs fra det ordinære livet, men kan de gjøre det uten å rives fra hverandre?

Augustens mor er en bipolar upublisert dikter som drømmer om berømmelse og hvis ekteskap med hans far er falt i ruiner. Moren går snart til den meget eksentriske psykiatrikeren Dr. Finch, mens Augusten blir passet på av Finchs uortodokse familie.